Antranilan metylu

Antranilan metylu
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC 2-aminobenzoesan metylu
Identyfikatory
Numer CAS	134-20-3 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
CHEBI	CHEBI:73244 ;
CHEMBL	ChEMBL1493986;
ChemSpider	13858096 ;
Karta informacyjna ECHA	100.004.667
Numer WE	205-132-4;
KEGG	C20634 ;
Identyfikator klienta PubChem	8635;
UNII	981I0C1E5W;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID6025567;
	InChI InChI=1S/C8H9NO2/c1-11-8(10)6-4-2-3-5-7(6)9/h2-5H,9H2,1H3 Klucz: VAMXMNNIEUEQDV-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H9NO2/c1-11-8(10)6-4-2-3-5-7(6)9/h2-5H,9H2,1H3 Klucz: VAMXMNNIEUEQDV-UHFFFAOYAV ;
	UŚMIECH COC(=O)c1c(N)cccc1;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 8 H 9 NIE 2
Masa cząsteczkowa	151.165
Wygląd	bezbarwna ciecz
Zapach	winogronowy
Gęstość	1,168 g/cm 3
Temperatura topnienia	24 ° C (75 ° F; 297 K)
Temperatura wrzenia	256 ° C (493 ° F; 529 K)
Zagrożenia
	Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Ostrzeżenie
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H319
Zwroty wskazujące środki ostrożności	P264 , P280 , P305+P351+P338 , P337+P313
Punkt zapłonu	104 ° C (219 ° F; 377 K)
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

Antranilan metylu , znany również jako MA , 2-aminobenzoesan metylu lub karbometoksyanilina , jest estrem kwasu antranilowego . Jego wzór chemiczny to C ₈ H ₉ NO ₂ . Ma silny i owocowy zapach winogron, a jednym z jego kluczowych zastosowań jest środek aromatyzujący.

Właściwości chemiczne

Jest to bezbarwna do bladożółtej ciecz o temperaturze topnienia 24 ° C i temperaturze wrzenia 256 ° C. Ma gęstość 1,168 g/cm3 ^w temperaturze 20°C. Ma współczynnik załamania światła 1,583 przy długości fali 589 nm i temperaturze 20 ° C. Wykazuje jasnoniebiesko-fioletową fluorescencję . Jest bardzo słabo rozpuszczalny w wodzie i rozpuszczalny w etanolu i glikolu propylenowym . Jest nierozpuszczalny w oleju parafinowym . Jest palny, ma temperaturę zapłonu 104 °C. Czysty, ma owocowy zapach winogron; przy 25 ppm ma słodkie, owocowe winogrono Concord -jak zapach z nutą stęchlizny i jagód.

Używa

Antranilan metylu działa odstraszająco na ptaki . Jest przeznaczony do kontaktu z żywnością i może być stosowany do ochrony kukurydzy, słonecznika, ryżu, owoców i pól golfowych. ^{[ potrzebne źródło ]} Antranilan dimetylu (DMA) ma podobny efekt. Jest również używany jako część smaku winogronowego Kool-Aid . Stosowany jest do aromatyzowania cukierków, napojów bezalkoholowych (np. sody winogronowej ), owoców (np. Grapples ), gumy do żucia, narkotyków i wyrobów nikotynowych.

Antranilan metylu zarówno jako składnik różnych naturalnych olejków eterycznych, jak i syntetyzowany związek aromatyczny jest szeroko stosowany we współczesnej perfumerii. Jest również używany do produkcji baz Schiffa z aldehydami , z których wiele jest również używanych w przemyśle perfumeryjnym. W przemyśle perfumeryjnym najpopularniejsza baza Schiffa to aurantiol, wytwarzana przez połączenie antranilanu metylu i hydroksycytronelalu .

W syntezie organicznej antranilan metylu może być stosowany jako źródło wysoce reaktywnego arynu , benzyny . Otrzymuje się go przez dwuazowanie grupy aminowej przy użyciu azotynu sodu, który eliminuje azot i CO2 _dając benzynę jako związek pośredni przy addycji Dielsa-Aldera lub innej podstawieniu w pierścieniu.

Występowanie

Antranilan metylu naturalnie występuje w winogronach Concord i innych winogronach Vitis labrusca oraz ich hybrydach, a także w bergamocie , robinii akacjowej , champaku , gardenii , jaśminie , cytrynie , mandarynce , neroli , pomarańczach , rucie , truskawce , tuberozie , glicynii , galangalu , i ylang-ylang . Jest również głównym składnikiem niezbędnego aromatu jabłkowego, wraz z octanem etylu i maślanem etylu .