Konwolutyndol A

Konwolutyndol A

Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC N , N -dimetylo-2-(2,4,6-tribromo-1,7-dimetoksy-1H - indol-3-ilo)etano-1-amina
Identyfikatory
Numer CAS	443356-86-3   T
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
ChemSpider	4481610   N
Identyfikator klienta PubChem	5324072
UNII	D37997A5KB   Y
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID50415867
InChI InChI=1S/C14H17Br3N2O2/c1-18(2)6-5-8-11-9(15)7-10(16)13(20-3)12(11)19(21-4)14(8) 17/h7H,5-6H2,1-4H3   N Klucz: KPTXBOJWIDAMOS-UHFFFAOYSA-N   N
UŚMIECH CN(C)CCc2c1c(c(OC)c(Br)cc1Br)n(OC)c2Br
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C14H17Br3N2O2 _ _ _ _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	485,014 g · mol -1
Temperatura topnienia	61,5 do 62,5 ° C (142,7 do 144,5 ° F; 334,6 do 335,6 K)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).   N ( co to jest Y N ?) Referencje w infoboksie

Konwolutyndol A ( 2,4,6-tribromo-1,7-dimetoksy- N , N -dimetylotryptamina ) to bromowany alkaloid tryptaminowy , który został po raz pierwszy zidentyfikowany w 2001 roku w Amathia convoluta , mszywioły morskiej . Bryozoany to bezkręgowce wodne , które rosną w koloniach i mogą przypominać koralowce .

Chemia

Konwolutamina A jest 2,4,6-tribromo-1,7-dimetoksypochodną DMT , halucynogenu występującego naturalnie w wielu roślinach i zwierzętach. Konwolutamina A jest chemicznie spokrewniona z 5-bromo-DMT , który występuje również u wielu bezkręgowców morskich .

Aż do odkrycia konwolutyndolu A, ugrupowanie 1-metoksyindolowe było nieznane w świecie morskim. 1-Metoksyindole, takie jak lespedamina , występowały wcześniej tylko w roślinach strączkowych i Brassicaceae , rodzinie roślin, do której należą kapusta i gorczyca .

Aktywność biologiczna

Ta substancja chemiczna została przetestowana pod kątem jej zdolności do zabijania pasożytniczych nicieni . Stwierdzono, że jest skuteczniejszy niż lewamizol , , syntetyczny lek stosowany do zabijania robaków pasożytniczych i leczenia raka okrężnicy .

• Narkowicz, CK; Blackman, AJ (czerwiec 2001). streszczenia artykułów ; 10. Międzynarodowe Sympozjum Morskich Produktów Naturalnych: Nago, Okinawa, Streszczenie OR1.
•   Narkowicz, CK; Blackman, AJ; Lacey, E.; Gil, JH; Heiland, K. (2002). „Convolutindole a i Convolutamine H, nowe nicieniobójcze bromowane alkaloidy z Marine BryozoanAmathia convoluta”. Dziennik produktów naturalnych . 65 (6): 938–941. doi : 10.1021/np010574x . PMID 12088445 .