Kaburbitacyna

Cucurbita-5-en ze standardową numeracją atomów węgla.
Struktura 3D kakurbitacyny E znaleziona w strukturze krystalicznej .

Cucurbitacin to klasa związków biochemicznych wytwarzanych przez niektóre rośliny – zwłaszcza członków rodziny dyni i tykwy , Cucurbitaceae – i które działają jako obrona przed roślinożercami . Kaburbitacyny są chemicznie klasyfikowane jako triterpeny , formalnie pochodzące od kaburbitanu , węglowodoru triterpenowego - w szczególności z nienasyconego wariantu kaburbit-5-enu lub 19 (10 → 9β) -abeo-10α-lanost-5-enu. Często występują jako glikozydy . Oni i ich pochodne zostały znalezione w wielu rodzinach roślin (w tym Brassicaceae , Cucurbitaceae , Scrophulariaceae , Begoniaceae , Elaeocarpaceae , Datiscaceae , Desfontainiaceae , Polemoniaceae , Primulaceae , Rubiaceae , Sterculiaceae , Rosaceae i Thymelaeaceae ), w niektórych grzybach (w tym Russula i Hebeloma) a nawet u niektórych mięczaków morskich.

Kaburbitacyny mogą być środkiem odstraszającym smak w roślinach żerowanych przez niektóre zwierzęta oraz w niektórych roślinach jadalnych preferowanych przez ludzi, takich jak ogórki i cukinia . W badaniach laboratoryjnych kaburbitacyny mają właściwości cytotoksyczne i są badane pod kątem ich potencjalnej aktywności biologicznej.

Biosynteza

Opisano biosyntezę kakurbitacyny C. Zhang i in. (2014) zidentyfikowali dziewięć ogórka na szlaku biosyntezy kaburbitacyny C i wyjaśnili cztery etapy katalityczne. Autorzy ci odkryli również czynniki transkrypcyjne Bl (gorzki liść) i Bt (gorzki owoc), które regulują ten szlak odpowiednio w liściach i owocach. Gen Bi nadaje gorycz całej roślinie i jest genetycznie powiązany z operonu , podobnym do klastra genów biorącego udział w biosyntezie talianolu u Arabidopsis . Goryczka owocowa wymaga zarówno genu Bi, jak i dominującego genu Bt (gorzki owoc). Brak goryczy owocom ogórka uprawnego nadaje bt, allel wyselekcjonowany podczas udomowienia. Bi jest członkiem rodziny genów cyklazy oksydoskwalenu (OSC). Analiza filogenetyczna wykazała, że ​​Bi jest ortologiem genu syntazy cucurbitadienolu CPQ w dyni ( Cucurbita pepo )

Warianty

Kaburbitacyny obejmują:

Kukurbitacyna A

Kukurbitacyna A
  • Cucurbitacin A występujący w niektórych gatunkach Cucumis
    • Pentanorcucurbitacin A lub 22-hydroksy-23,24,25,26,27-pentanorcucurbit-5-en-3-on C
      25       H
      40       O
      2       , biały proszek

Kukurbitacyna B

Kukurbitacyna B
  • Cucurbitacin B z Hemsleya endecaphylla (62 mg/72 g) i innych roślin (np. Cucurbita andreana ); przeciwzapalne, wszelkie hepatotoksyczne
    • Cucurbitacin B 2-O-glukozyd , z Begonia heracleifolia
    • 23,24-dihydrokukurbitacyna B z Hemsleya endecaphylla , 49 mg/72 g
    • 2-O-glukozyd 23,24-dihydrokukurbitacyny B z korzeni Picrorhiza kurrooa
    • Deacetoksykukurbitacyna B 2-O-glukozyd z korzeni Picrorhiza kurrooa
    • Izokukurbitacyna B z Echinocystis fabacea
    • 23,24-dihydroizokukurbitacyna B 3-glukozyd z Wilbrandia ebracteata
    • 23,24-Dihydro-3-epi-izokukurbitacyna B, z Bryonia verrucosa
    • Pentanorcucurbitacin B lub kwas 3,7-diokso-23,24,25,26,27-pentanorcucurbit-5-en-22-oic, C
      25       H
      36       O
      4       , biały proszek

Kukurbitacyna C

  • Cucurbitacin C, z Cucumis sativus ( ogórek )

kukurbitacyna D

kukurbitacyna D

Kukurbitacyna E

Kukurbitacyna F

  • Cucurbitacin F z Elaeocarpus dolichostylus
    • Cucurbitacin F 25-octan z Helmseya graciliflora
    • 23,24-dihydrokukurbitacyna F z Helmseya amabilis
    • 25-acetoksy-23,24-dihydrokukurbitacyna F z Helmseya amabilis ( hemslecin A )
    • Glukozyd 23,24-dihydrokukurbitacyny F z Helmseya amabilis
    • Cucurbitacin II glukozyd z Helmseya amabilis
    • Heksanorkukurbitacyna F z Elaeocarpus dolichostylus
    • Perseapicrosyd A z Persea mexicana
    • Skandenozyd R9 z Hemsleya panacis-scandens
    • 15-okso-kukurbitacyna F z Cowania mexicana
    • 15-okso-23,24-dihydrokukurbitacyna F z Cowania mexicana
    • Datiscosides B, D i H z Datisca glomerata

Kukurbitacyna G

  • Cucurbitacin G z korzeni Wilbrandia ebracteata
  • 3-Epi-isocucurbitacin G, z korzeni Wilbrandia ebracteata

Kukurbitacyna H

  • Cucurbitacin H, stereoizomer kacurbitacyny G, z korzeni Wilbrandia ebracteata

Kukurbitacyna I

Kukurbitacyna I

Kukurbitacyna J

  • Cucurbitacin J z Iberis amara
    • Cucurbitacin J 2-O-β-glukopiranozyd z Trichosanthes tricuspidata

Kukurbitacyna K

  • Cucurbitacin K, stereoizomer kacurbitacyny J, z Iberis amara
    • Cucurbitacin K 2-O-β-glukopiranozyd z Trichosanthes tricuspidata

Kukurbitacyna L

Kukurbitacyna O

  • Cucurbitacin O z Brandegea bigelovii
    • Cucurbitacin Q 2-O-glukozyd, z Picrorhiza kurrooa
    • 16-Deoksy-D-16-heksanorkukurbitacyna O z Ecballium elaterium
    • Deacetylopikracyna z Picrorhiza scrophulariaeflora
    • 2-O-glukozyd deacetylopikracyny z Picrorhiza scrophulariaeflora
    • 22-Deoxocucurbitacin O z Wilbrandia ebracteata

Kukurbitacyna P

  • Cucurbitacin P z Brandegea bigelovii
    • Pikracyna z Picrorhiza scrophulariaeflora
    • Picracin 2-O-glukozyd z Picrorhiza scrophulariaeflora

Kaburbitacyna Q

Kaburbitacyna Q
  • Cucurbitacin Q z Brandegea bigelovii
    • 2-O-glukozyd 23,24-dihydrodeacetylopikracyny z Picrorhiza kurrooa
    • Cucurbitacin Q1 z gatunku Cucumis , właściwie Cucurbitacin F 25-octan

Kukurbitacyna R

  • Cucurbitacin R to właściwie 23,24-dihydrocucurbitacin D.

Kukurbitacyna S

Kukurbitacyna T

28/29 Norkukurbitacyny

Istnieje kilka substancji, które można postrzegać jako pochodzące ze szkieletu kaburbita-5-enu przez utratę jednej z grup metylowych (28 lub 29) przyłączonych do węgla 4; często z sąsiednim pierścieniem (pierścień A) staje się aromatyczny .

Inny

W roślinach znaleziono kilka innych kaburbitacyn.

Występowanie i gorzki smak

Owoc i kwiat Ecballium elaterium , zwany także ogórkiem tryskającym lub eksplodującym ogórkiem zawierającym kaburbitacynę B

Składniki owoców i liści kolocynty ( Citrullus colocynthis ) obejmują kaburbitacyny. 2-O-β-D- glukopiranozydy kaburbitacyny K i L można ekstrahować etanolem z owoców Cucurbita pepo cv dayangua . Pentanorkukurbitacyny A i B można ekstrahować metanolem z łodyg Momordica charantia . Kukurbitacyny B i I oraz pochodne kaburbitacyn B, D i E można ekstrahować metanolem z suszonych bulw Hemsleya endecaphylla .

Kaburbitacyny nadają gorzki smak pokarmom roślinnym, takim jak ogórek , cukinia , melon i dynia .

Badania i toksyczność

Kaburbitacyny są przedmiotem podstawowych badań pod kątem ich właściwości biologicznych, w tym toksyczności i potencjalnych zastosowań farmakologicznych , między innymi przy opracowywaniu leków na stany zapalne , raka , choroby sercowo-naczyniowe i cukrzycę .

Toksyczność związana ze spożywaniem pokarmów bogatych w kaburbitacyny jest czasami określana jako „zespół toksycznego squasha”. We Francji w 2018 roku dwie kobiety, które zjadły zupę z gorzkich dyni, zachorowały , powodując nudności , wymioty i biegunkę , a kilka tygodni później straciły włosy. Inne francuskie badanie zatrucia spowodowanego spożyciem gorzkiej dyni wykazało podobne ostre choroby i brak zgonów. Wysokie stężenie toksyn w roślinach może wynikać z zapylenia krzyżowego z dzikimi gatunkami dyniowatych lub ze stresu wzrostu roślin spowodowanego wysoką temperaturą i suszą .

Zobacz też

Pobrano z „ https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Cucurbitacin&oldid=1136627279 ”