Kwas cyjanooctowy

Kwas cyjanooctowy
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC Kwas 2-cyjanooctowy
Identyfikatory
Numer CAS	372-09-8 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
Referencja Beilsteina	506325
CHEBI	CHEBI:51889;
ChemSpider	9357;
Karta informacyjna ECHA	100.006.131
Numer WE	206-743-9;
Identyfikator klienta PubChem	9740;
UNII	QZT550H2Y9 ;
Numer ONZ	1759
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID0027149 ;
	InChI InChI=1S/C3H3NO2/c4-2-1-3(5)6/h1H2,(H,5,6) Klucz: MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3H3NO2/c4-2-1-3(5)6/h1H2,(H,5,6) Klucz: MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYAD ;
	UŚMIECH C(C#N)C(=O)O;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 3 H 3 NIE 2
Masa cząsteczkowa	85,06 g/mol
Wygląd	bezbarwne ciało stałe
Gęstość	1,287 g/cm 3
Temperatura topnienia	69-70℃
Temperatura wrzenia	108 ℃ (15 mm Hg)
Rozpuszczalność w wodzie	1000 g/L (20 ℃) w wodzie
Zagrożenia
	Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Niebezpieczeństwo
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H302 , H314 , H332
Zwroty wskazujące środki ostrożności	P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P301+P330+P331 , P303+ P361 +P353 , P304+P312 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P312 , P321 , P330 , P363 , P405 , P501
Punkt zapłonu	107 ° C (225 ° F; 380 K)
Związki pokrewne
Powiązany	; Cyjanooctan etylu Cyjanoacetamid
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Kwas cyjanooctowy jest związkiem organicznym . Jest to biała, higroskopijna substancja stała. Związek zawiera dwie grupy funkcyjne, nitryl (-C≡N) i kwas karboksylowy . Jest prekursorem cyjanoakrylanów, składników klejów.

Przygotowanie i reakcje

Kwas cyjanooctowy otrzymuje się przez traktowanie soli chlorooctanowych cyjankiem sodu, a następnie zakwaszanie. Elektrosynteza poprzez katodową redukcję dwutlenku węgla i anodowe utlenianie acetonitrylu również daje kwas cyjanooctowy.

Do cyjanoacetylacji stosuje się kwas cyjanooctowy, pierwszą dogodną metodę opisaną przez J. Slätta.

Jest około 1000 razy bardziej kwaśny niż kwas octowy, a jego pKa _wynosi 2,5. Po podgrzaniu do 160 ° C ulega dekarboksylacji , dając acetonitryl:

C ₃ H ₃ NO ₂ → C ₂ H ₃ N + CO ₂

Aplikacje

Reakcją na największą skalę jest jego estryfikacja z wytworzeniem odpowiedniego estru cyjanooctanu etylu , który jest następnie przekształcany w cyjanoakrylan etylu stosowany jako super klej, w reakcji z formaldehydem . Od 2007 roku rocznie produkowano ponad 10 000 ton kwasu cyjanooctowego.

Kwas cyjanooctowy jest wszechstronnym półproduktem w przygotowywaniu chemikaliów. jest prekursorem syntetycznej kofeiny za pośrednictwem teofiliny . Jest budulcem wielu leków, w tym dekstrometorfanu , amilorydu , sulfadimetoksyny i allopurynolu , a także Peldesine.

Bezpieczeństwo

LD50 (doustnie, szczury) wynosi 1,5 g/kg .

^ ^a ^b ^c ^d Harald Strittmatter, Stefan Hildbrand i Peter Pollak Kwas malonowy i pochodne” w Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a16_063.pub2
^ Angielski, JKH (1928). „Cyjanooctan etylu”. Syntezy organiczne . 8 : 74. doi : 10.15227/orgsyn.008.0074 .
^ Barba, Fructuoso; Batanero, Belen (2004). „Sparowana elektrosynteza kwasu cyjanooctowego”. Journal of Chemii Organicznej . 69 (7): 2423–2426. doi : 10.1021/jo0358473 . PMID 15049640 .
Bibliografia _ Romero, Iwan; Slatt, Johnny (2004). „Cyjanoacetylacja indoli, piroli i amin aromatycznych za pomocą kombinacji kwasu cyjanooctowego i bezwodnika octowego” . Synteza . 2004 (16): 2760–2765. doi : 10.1055/s-2004-831164 . hdl : 10616/37961 .

[Ullm-1] Harald Strittmatter, Stefan Hildbrand i Peter Pollak Kwas malonowy i pochodne” w Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a16_063.pub2

[2] Angielski, JKH (1928). „Cyjanooctan etylu”. Syntezy organiczne . 8 : 74. doi : 10.15227/orgsyn.008.0074 .

[3] Barba, Fructuoso; Batanero, Belen (2004). „Sparowana elektrosynteza kwasu cyjanooctowego”. Journal of Chemii Organicznej . 69 (7): 2423–2426. doi : 10.1021/jo0358473 . PMID 15049640 .

[4] Bibliografia _ Romero, Iwan; Slatt, Johnny (2004). „Cyjanoacetylacja indoli, piroli i amin aromatycznych za pomocą kombinacji kwasu cyjanooctowego i bezwodnika octowego” . Synteza . 2004 (16): 2760–2765. doi : 10.1055/s-2004-831164 . hdl : 10616/37961 .