Oleinian etylu
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
(9 Z )-oktadek-9-enian etylu |
|
| Inne nazwy Ester etylowy kwasu oleinowego
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.003.536 |
| KEGG | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C20H38O2 _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 310,522 g·mol -1 |
| Wygląd | Bezbarwna do jasnożółtej ciecz |
| Gęstość | 0,87 g/cm 3 |
| Temperatura topnienia | -32 ° C (-26 ° F; 241 K) |
| Temperatura wrzenia | 216-218 ° C (421-424 ° F; 489-491 K) (15 hPa ) |
| Nierozpuszczalny | |
| Zagrożenia | |
| Punkt zapłonu | > 113°C |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Oleinian etylu to ester kwasu tłuszczowego powstały w wyniku kondensacji kwasu oleinowego i etanolu . Jest to bezbarwny olej, chociaż zdegradowane próbki mogą wydawać się żółte.
Użycie i występowanie
Przyłączeniowy
Oleinian etylu jest używany przez apteki jako nośnik do podawania leków domięśniowo, w niektórych przypadkach do przygotowania dziennych dawek progesteronu wspomagających ciążę. Nigdy nie przeprowadzono badań dokumentujących bezpieczne stosowanie oleinianu etylu w ciąży zarówno dla matki, jak i płodu. Jest regulowany jako dodatek do żywności w USA przez Food and Drug Administration . Oleinian etylu jest stosowany jako rozpuszczalnik preparatów leków farmaceutycznych zawierających lipofilne , takie jak steroidy . Znajduje również zastosowanie jako środek poślizgowy i plastyfikator . Louis Bouveault użył oleinianu etylu, aby zademonstrować redukcję Bouveault-Blanc , wytwarzając alkohol oleilowy i etanol , metodę, która została następnie udoskonalona i opublikowana w Organic Syntheses .
Występowanie
Oleinian etylu został zidentyfikowany jako feromon starterowy u pszczół miodnych .
Prekursor innych chemikaliów
W procesie etenolizy ester metylowy kwasu oleinowego przekształca się w 1-decen i 9- decenian metylu :
- CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 CO 2 Me + CH 2 = CH 2 → CH 3 (CH 2 ) 7 CH= CH 2 + MeO 2 C(CH 2 ) 7 CH= CH 2
Aspekty medyczne
Oleinian etylu jest wytwarzany przez organizm podczas zatrucia etanolem. Jest to jeden z estrów etylowych kwasów tłuszczowych (FAEE) wytwarzanych po spożyciu etanolu. Niektóre literatury badawcze implikują FAEE, takie jak oleinian etylu, jako toksyczne mediatory etanolu w organizmie (trzustka, wątroba, serce i mózg). Oleinian etylu może być toksycznym mediatorem alkoholu w płodowym zespole alkoholowym . Doustne przyjmowanie oleinianu etylu zostało dokładnie zbadane i ze względu na szybką degradację w przewodzie pokarmowym wydaje się bezpieczne do spożycia doustnego.