Pipermetystyna

Pipermetystyna
Pipermethystine.png
Nazwy
nazwa IUPAC
Octan [(3S)-6-okso-1-(3-fenylopropanoilo)-2,3-dihydropirydyn-3-ylu]
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
UNII
  • InChI=1S/C16H17NO4/c1-12(18)21-14-8-10-16(20)17(11-14)15(19)9-7-13-5-3-2-4-6- 13/h2-6,8,10,14H,7,9,11H2,1H3/t14-/m0/s1
    Klucz: JLNNQCUATONMIT-AWEZNQCLSA-N
  • InChI=1/C16H17NO4/c1-12(18)21-14-8-10-16(20)17(11-14)15(19)9-7-13-5-3-2-4-6- 13/h2-6,8,10,14H,7,9,11H2,1H3/t14-/m0/s1
    Klucz: JLNNQCUATONMIT-AWEZNQCLBW
  • O=C(N1C(=O)\C=C/[C@H](OC(=O)C)C1)CCc2ccccc2
Nieruchomości
C 16 H 17 NIE 4
Masa cząsteczkowa 287,31 g/mol
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (w temperaturze 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Pipemetystyna jest toksycznym alkaloidem występującym w nadziemnych (nadziemnych) częściach rośliny kava . Nie jest to kawalakton , nie zawierający struktury laktonowej . Prawidłowo przygotowane produkty z korzenia kavy nie będą zawierały prawie żadnej pipermetystyny. [ potrzebne źródło ]

Toksyczność

Kilka badań sugeruje, że pipermetystyna wywołuje hepatotoksyczność u ludzi i początkowo uważano, że jest przyczyną niewydolności wątroby u osób spożywających suplementy kava, ale nie w odpowiednim sproszkowanym korzeniu lub świeżym korzeniu, który jest spożywany w tradycyjnych kulturach kava w Polinezji . Późniejsze analizy powiązanych materiałów i produktów leczniczych wykazały, że medyczne ekstrakty Kava zawierają mniej niż 45 ppm tego alkaloidu, podczas gdy liście zawierają około 0,2% (2000 ppm). Na podstawie tego retrospektywnego badania stwierdzono, że pipermetystyna jest mało prawdopodobną przyczyną obserwowanej hepatotoksyczności dostępnych w handlu preparatów Kava.