Solanesol
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
(2 E ,6 E ,10 E ,14 E ,18 E ,22 E ,26 E ,30 E )-3,7,11,15,19,23,27,31,35-Nonametyloheksatriakonta-2,6, 10,14,18,22,26,30,34-nonaen-1-ol |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.116.588 |
| Numer WE |
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 45 H 74 O | |
| Masa cząsteczkowa | 631,086 g · mol -1 |
| Wygląd | wosk biały lub bezbarwny |
| Temperatura topnienia | 33–35 ° C (91–95 ° F; 306–308 K) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Solanezol jest związkiem organicznym o wzorze Me 2 C=CHCH 2 (CH 2 C(Me)=CHCH 2 ) 8 OH. Jest to całkowicie stereoizomer trans . Ta biała, woskowata substancja stała jest klasyfikowana jako izoprenoid nona . Solanesol to niecykliczny alkohol terpenowy, który składa się z dziewięciu jednostek izoprenowych i gromadzi się głównie w psiankowatych , takich jak tytoń, ziemniak i pomidor. Można go ekstrahować z łodyg i liści gatunków psiankowatych. Jest godny uwagi jako biosyntetyczny prekursor koenzym Q10 .
Występowanie
Solanesol to niecykliczny alkohol terpenowy, który składa się z dziewięciu jednostek izoprenowych i gromadzi się głównie w roślinach psiankowatych , takich jak tytoń, ziemniak i pomidor. Gromadzi się również w roślinach bakłażana i papryki. Jest znany jako biosyntetyczny prekursor koenzymu Q10 . Liście tytoniu zawierają specyficzną dla tytoniu substancję solanesol. Występuje w dymie tytoniowym oraz w emisjach wyrobów tytoniowych typu heat-not-burn . Tytoń ma najwyższą zawartość solanezolu spośród wszystkich roślin psiankowatych. Można go ekstrahować z odpadów tytoniowych.
Funkcje
Solanesol jest metabolitem wtórnym . Różne rośliny wytwarzają wiele wysoce specyficznych terpenoidów, które odgrywają ważną rolę w interakcjach roślina-środowisko. W tytoniu solanesol może uczestniczyć w odpowiedzi immunologicznej na patogeny: w badaniu z 2017 roku przeprowadzonym przez Bajdę i wsp. ., zawartość solanezolu w odpornych odmianach tytoniu wzrosła ponad 7-krotnie w tydzień po zakażeniu wirusem mozaiki tytoniu (TMV), podczas gdy nie wzrosła znacząco po zakażeniu odmian wrażliwych. U ziemniaka, w porównaniu z normalnymi temperaturami (22°C w dzień, 16°C w nocy), umiarkowanie wysokie temperatury (30°C w dzień, 20°C w nocy) spowodowały ponad sześciokrotny wzrost zawartości solanezolu po tygodniu, co wskazuje, że solanezol może odgrywać istotną rolę w reakcji ziemniaka na umiarkowanie wysokie temperatury. Stąd solanesol odgrywa ważną rolę w interakcjach roślin psiankowatych z czynnikami środowiskowymi.
Zajęcia
Solanesol ma działanie przeciwdrobnoustrojowe, przeciwnowotworowe, przeciwzapalne i przeciwwrzodowe i służy jako ważny farmaceutyczny półprodukt do syntezy koenzymu Q 10 , witaminy K 2 i N-solanezylo- N , N ′-bis( 3,4-dimetoksybenzylo)etylenodiamina (SDB). Fizjologiczne funkcje koenzymu Q 10 obejmują przeciwutlenianie, przeciwdziałanie starzeniu, wzmocnienie funkcji odpornościowych, wzmocnienie układu sercowo-naczyniowego, wzmocnienie funkcji mózgu i regulację lipidów we krwi; może być stosowany w leczeniu migreny, chorób neurodegeneracyjnych, nadciśnienia tętniczego i chorób układu krążenia oraz jako uzupełnienie diety dla pacjentów z cukrzycą typu 2. Witamina K2 wspomaga wzrost kości, hamuje resorpcję kości, stymuluje mineralizację kości, zapobiega i leczy osteoporozę, zmniejsza krzepliwość krwi, hamuje postęp miażdżycy. Synergizator środka przeciwnowotworowego SDB umożliwia przezwyciężenie oporności wielolekowej, w której pośredniczy P-glikoproteina, w komórkach nowotworowych i ma działanie synergistyczne z niektórymi lekami przeciwnowotworowymi. Ostatnio od 2017 roku stwierdzono, że solanesol indukuje ekspresję HO-1 i Hsp70, co z kolei łagodzi uszkodzenia komórek wątroby wywołane alkoholem. Dodatkowo hamuje wytwarzanie cytokin zapalnych poprzez szlaki sygnałowe p38 i Akt, co sugeruje działanie przeciwzapalne. Dlatego solanezol i jego pochodne są bardzo cenne z farmaceutycznego punktu widzenia.
Przegląd
Solanesol to niecykliczny alkohol terpenowy składający się z dziewięciu jednostek izoprenowych. Solanesol odgrywa ważną rolę w interakcjach między roślinami a ich środowiskiem i jest kluczowym półproduktem do farmaceutycznej syntezy suplementów i leków na bazie ubichinonu. Warto zauważyć, że chociaż solanesol i jego pochodne są bardzo cenne z farmaceutycznego punktu widzenia, solanesol jako związek C45 może działać jako prekursor rakotwórczy w dymie tytoniowym. Podczas gdy w ostatnich latach, począwszy od 2017 roku, badania nad identyfikacją kluczowych genów enzymatycznych w biosyntezie solanezolu i funkcji genów osiągnęły znaczny postęp, wiele pytań dotyczących mechanizmów regulacyjnych syntezy solanezolu pozostaje bez odpowiedzi. Sekwencjonowanie genomu roślin psiankowatych, takich jak tytoń, ziemniak i pomidor, utorowało drogę do głębszych badań nad metaboliczną regulacją biosyntezy solanezolu.
Badania transkryptomiki i metabolomiki mogą pomóc w rozwiązaniu rozkładu strumienia metabolicznego solanezolu i mechanizmów, poprzez które oddziałuje on z innymi szlakami metabolicznymi. Stworzenie NtSPS1 zostało dokonane w warunkach laboratoryjnych, co umożliwia ocenę wpływu SPS1 nadekspresja solanezolu i pokrewnych metabolitów, fotosynteza i poziomy ekspresji kluczowych biosyntetycznych i pokrewnych genów solanezolu w tytoniu. Ponadto nadekspresja kluczowych genów enzymatycznych pozwoli na uzyskanie roślin tytoniu o wysokiej zawartości solanezolu, co ma istotne znaczenie dla zastosowań medycznych. Mikrobiologiczna heterologiczna ekspresja kluczowych genów enzymatycznych tytoniu może być wykorzystana do identyfikacji ich funkcji i wytworzenia pochodnych solanezolu o wartości leczniczej.
- ^ "solanesol (CHEBI: 26718)" . www.ebi.ac.uk .
-
^ a b c d e
Ning Yan, Yanhua Liu, Daping Gong, Yongmei Du, Huaibao Zhang, Zhongfeng Zhang (2015). „Solanesol: przegląd jego zasobów, pochodnych, aktywności biologicznej, zastosowań leczniczych i biosyntezy”. Recenzje fitochemii . 14 (3): 403–417. doi : 10.1007/s11101-015-9393-5 . S2CID 12078203 .
{{ cite journal }}: CS1 maint: wiele nazwisk: lista autorów ( link ) -
; ^ a b c d e f g hi j k l m n o p q r s t u v w x Yan, Ning
Liu, Yanhua; Zhang, Hongbo; Du, Yongmei; Liu, Xinmin; Zhang, Zhongfeng (2017). „Biosynteza solanezolu w roślinach” . Cząsteczki . 22 (4): 510. doi : 10,3390/cząsteczki22040510 . ISSN 1420-3049 . PMC 6154334 . PMID 28333111 .
Ten artykuł zawiera tekst autorstwa Ning Yan, Yanhua Liu, Hongbo Zhang, Yongmei Du, Xinmin Liu i Zhongfeng Zhang dostępny na licencji CC BY 4.0 .
- ^ a b Pauly, JL; O'Connor, RJ; Paszkiewicz, GM; Cummings, KM; Djordjevic, MV; Tarcze, PG (2009). „Oznaczenia oparte na filtrach papierosowych jako wskaźniki zastępcze narażenia na substancje toksyczne i zachowania związane z paleniem - przegląd literatury” . Epidemiologia raka, biomarkery i profilaktyka . 18 (12): 3321–3333. doi : 10.1158/1055-9965.EPI-09-0925 . ISSN 1055-9965 . PMC 2796549 . PMID 19959679 .
- ^ Kaunelienė, Violeta; Meišutovič-Akhtarieva, Marija; Martuzevičius, Dainius (2018). „Przegląd wpływu systemu ogrzewania tytoniu na jakość powietrza w pomieszczeniach w porównaniu z konwencjonalnymi źródłami zanieczyszczeń” . Chemosfera . 206 : 568–578. Bibcode : 2018Chmsp.206..568K . doi : 10.1016/j.chemosphere.2018.05.039 . ISSN 0045-6535 . PMID 29778082 .
- ^ Taylor, Mark A .; Fraser, Paul D. (2011). „Solanesol: wartość dodana z odpadów psiankowatych”. Fitochemia . 72 (11–12): 1323–1327. doi : 10.1016/j.phytochem.2011.03.015 . ISSN 0031-9422 . PMID 21459392 .
