1-Keto-1,2,3,4-tetrahydrofenantren

1-Keto-1,2,3,4-tetrahydrofenantren
THP-1.svg
Dane kliniczne
Inne nazwy THP-1; 1,2,3,4-Tetrahydrofenantren-1-on
Identyfikatory
  • 3,4-dihydro-2H - fenantren-1-on
Numer CAS
Identyfikator klienta PubChem
ChemSpider
UNII
CHEMBL
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła C14H12O _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 196,249 g·mol -1
Model 3D ( JSmol )
  • C1CC2=C(C=CC3=CC=CC=C23)C(=O)C1
  • InChI=1S/C14H12O/c15-14-7-3-6-12-11-5-2-1-4-10(11)8-9-13(12)14/h1-2,4-5, 8-9H,3,6-7H2
  • Klucz: KBARGPSSEIXDQU-UHFFFAOYSA-N

1-Keto-1,2,3,4-tetrahydrofenantren ( THP-1 ) lub 1,2,3,4-tetrahydrofenantren-1-on to syntetyczny związek podobny do steroidu , który został uznany za pierwszy syntetyczny estrogen , czyli pierwszy syntetyczny związek zidentyfikowany z działaniem estrogennym. Po raz pierwszy został zsyntetyzowany w 1933 roku przez Cooka i in. na podobieństwo do przypuszczalnej struktury chemicznej estronu . Po ponownej ocenie wiele dziesięcioleci później stwierdzono, że związek ten słabo wiąże się z receptorami estrogenowymi i, nieoczekiwanie, w rzeczywistości nie wykazuje działania funkcjonalnego jako estrogen lub antyestrogen in vitro lub in vivo . Wykazała jednak pewną aktywność androgenną i antyandrogenną in vitro .

Zobacz też