Acyfluorfen
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
kwas 5-[2-chloro-4-(trifluorometylo)fenoksy]-2-nitrobenzoesowy |
|
| Identyfikatory | |
|
|
|
|
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEBI |
|
| CHEMBL |
|
| ChemSpider | |
| Bank Leków |
|
| Karta informacyjna ECHA | 100.051.468 |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII |
|
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C14H7ClF3NO5 _ _ _ _ _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 361,66 g·mol -1 |
| Gęstość | 1,573 g/ml |
| Temperatura topnienia | 155°C |
| 250 g/L (20°C) | |
| dziennik P | 1,18 (20°C) |
| Kwasowość ( p Ka ) | 3,86 |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Acifluorfen to nazwa zwyczajowa ISO dla związku organicznego stosowanego jako herbicyd . Działa poprzez hamowanie enzymu oksydazy protoporfirynogenu , który jest niezbędny do syntezy chlorofilu . Ziarna soi mają naturalnie wysoką tolerancję na acifluorfen i jego sole , poprzez usuwanie metaboliczne przez S -transferazę glutationową . Jest skuteczny przeciwko chwastom szerokolistnym i trawom i jest stosowany w rolnictwie na polach, na których uprawia się soję, orzeszki ziemne, groch i ryż.
Historia
Etery nitrofenylowe to dobrze znana klasa herbicydów, której najstarszym przedstawicielem był nitrofen , wynaleziony przez firmę Rohm & Haas i po raz pierwszy zarejestrowany do sprzedaży w 1964 roku. Ten obszar chemii stał się bardzo konkurencyjny, wraz z zgłoszeniem przez Mobil Oil Corporation w 1969 przyznanie w 1974 patentu na analog strukturalny z grupą COOCH 3 sąsiadującą z grupą nitrową nitrofenu. Ten produkt, bifenoks , został wprowadzony na rynek pod marką Mowdown w 1981 roku. W międzyczasie firma Rohm & Haas wprowadziła acifluorfen (jako sól sodową o nazwie handlowej Blazer) w 1980 roku, opracowując go pod numerem kodu RH-6201. Miał znacznie ulepszone właściwości, w tym szersze spektrum działania chwastobójczego i dobre bezpieczeństwo dla upraw soi. Pierwszy patent na ten materiał został opublikowany w grudniu 1975 r., chociaż wcześniejszy patent belgijski opublikowany we wrześniu 1973 r. opisywał pokrewną chemię.
Synteza
Wytwarzanie acifluorfenu opisane po raz pierwszy w patencie Rohm & Haas obejmuje jako końcowe etapy kondensację Ullmanna między 2-chloro-4-trifluorometylofenolem a 2-nitro-5-fluorobenzonitrylem. Następnie produkt pośredni hydrolizuje się z użyciem kwasu bromowodorowego w kwasie octowym jako rozpuszczalnika.
Mechanizm akcji
Szczegółowy mechanizm działania nitrofenu , acifluorfenu i pokrewnych herbicydów z eterem difenylowym, takich jak fomesafen , był nieznany w czasie ich wynalezienia. Skutki widoczne na całych roślinach to chloroza i wysychanie : wysunięto kilka hipotez dotyczących interakcji na poziomie molekularnym, które mogą wyjaśniać te objawy. Obecnie akceptowanym wyjaśnieniem uszkodzeń jest to, że związki te hamują enzym oksydazę protoporfirynogenu , co prowadzi do gromadzenia się protoporfiryny IX w komórkach roślinnych. Jest to silny fotosensybilizator , który aktywuje tlen, prowadząc do peroksydacji lipidów . Zarówno światło, jak i tlen są potrzebne do tego procesu, aby zabić roślinę.
Stosowanie
W Stanach Zjednoczonych Agencja Ochrony Środowiska (EPA) jest odpowiedzialna za regulacje dotyczące pestycydów na mocy federalnej ustawy o środkach owadobójczych, grzybobójczych i gryzoniobójczych (FIFRA), ustawy o ochronie jakości żywności (FQPA) oraz ustawy o poprawie rejestracji pestycydów (PRIA). Pestycyd może być używany zgodnie z prawem wyłącznie zgodnie ze wskazówkami na etykiecie, która jest dołączana w momencie sprzedaży pestycydu. Celem etykiety jest „zapewnienie jasnych wskazówek dotyczących skutecznego działania produktu przy jednoczesnym zminimalizowaniu ryzyka dla zdrowia ludzkiego i środowiska”. Etykieta jest prawnie wiążącym dokumentem, który określa, w jaki sposób pestycyd może i musi być używany, a nieprzestrzeganie etykiety zgodnie z zapisem podczas stosowania pestycydu jest przestępstwem federalnym.
Acifluorfen sodowy jest zwykle stosowany powschodowo (kiedy w uprawie widoczne są chwasty). Kontroluje lub zwalcza szerokolistne chwasty, trawy i turzyce i jest skuteczny wobec bardzo szerokiej gamy gatunków, w tym Abutilon theophrasti , Acalypha ostryifolia , Acanthospermum hispidum , Amaranthus palmeri , Ambrosia artemisiifolia , Anoda cristata , Barbarea vulgaris , Brassica kaber , Calystegia sepium , Cannabis sativa , Cardiospermum halicacabum , Cassia obtusifolia , Chenopodium album , Citrullus lanatus , Convolvulus arvensis , Croton glandulosus , Cyperus esculentus , Bieluń , Digitaria , Echinochloa crus-galli , Eleusine indica , Euphorbia heterophylla , Helianthus annuus , Cześć biscus trionum , Ipomoea quamoclit , Melochia corchorifolia , Mollugo verticillata , Polygonum convolvulus , Portulaca oleracea , Richardia scabra , Sesbania exaltata , Setaria faberi , Solanum rostratum , Sorghum halepense , Striga asiatica i Xanthium strumarium . Produkt jest zwykle stosowany w dawce 0,375 funta ai na akr.
Szacunkowe roczne zużycie acifluorfenu w rolnictwie USA jest mapowane przez Służbę Geologiczną Stanów Zjednoczonych i pokazuje, że w 2017 r., według ostatniej dostępnej daty, zastosowano około 600 000 funtów (270 000 kg) — głównie w przypadku soi. Związek nie jest zarejestrowany do użytku w Unii Europejskiej , chociaż dostępny jest tam blisko spokrewniony eter nitrofenylowy, bifenoks .
Bezpieczeństwo
W Kalifornii acifluorfen jest wymieniony jako „w stanie znany jako powodujący raka lub toksyczny wpływ na rozrodczość” zgodnie z Propozycją 65 .