dichloroprop

dichloroprop

Nazwy
nazwa IUPAC ( R )-2-(2,4-dichlorofenoksy)propanowy
Inne nazwy 2,4-DP
Identyfikatory
Numer CAS	120-36-5   Y
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
CHEBI	CHEBI:75375   Y
CHEMBL	ChEMBL573221   Y
ChemSpider	8120   Y
Karta informacyjna ECHA	100.003.991
Numer WE	204-390-5
KEGG	C11020   Y
Identyfikator klienta PubChem	8427
Numer RTECS	UF1050000
UNII	J7YV2RKO6Q   Y
Numer ONZ	3077 2765
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID0020440
InChI InChI=1S/C9H8Cl2O3/c1-5(9(12)13)14-8-3-2-6(10)4-7(8)11/h2-5H,1H3,(H,12,13)   ​​Y Klucz: MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N   Y InChI=1/C9H8Cl2O3/c1-5(9(12)13)14-8-3-2-6(10)4-7(8)11/h2-5H,1H3,(H,12,13) Klucz: MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYAD
UŚMIECH Clc1cc(Cl)ccc1OC(C(=O)O)C
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C9H8Cl2O3 _ _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	235,064 g/mol
Wygląd	białe ciało stałe
Temperatura topnienia	116 do 120 ° C (241 do 248 ° F; 389 do 393 K) R -izomer
Temperatura wrzenia	215°C
Rozpuszczalność w wodzie	720 mg/L w 20 °C ( R -izomer)
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Niebezpieczeństwo
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H302 , H312 , H315 , H318
Zwroty wskazujące środki ostrożności	P264 , P270 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P305+P351+P338 , P310 , P312 , P321 , P322 , P330 , P332+P313 , P362 , P363 , P501
Punkt zapłonu	204 ° C (399 ° F; 477 K)
Związki pokrewne
Związki pokrewne	2,4-D
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).   N ( co to jest Y N ?) Referencje w infoboksie

Dichlorprop to herbicyd chlorofenoksylowy o strukturze podobnej do 2,4-D , który jest stosowany do niszczenia jednorocznych i wieloletnich chwastów szerokolistnych. Jest składnikiem wielu popularnych środków chwastobójczych. Stanach Zjednoczonych zużywa się rocznie około 4 milionów funtów dichloropropu .

Chemia

R -dichloroprop (dichloroprop-p)

Dichlorprop posiada pojedynczy asymetryczny atom węgla i dlatego jest cząsteczką chiralną , jednak tylko R -izomer jest aktywny jako herbicyd. Kiedy dichloroprop został wprowadzony na rynek w latach sześćdziesiątych XX wieku, był sprzedawany jako racemiczna mieszanina stereoizomerów , ale od tego czasu postęp w syntezie asymetrycznej umożliwił produkcję enancjomerycznie czystego związku. Obecnie tylko R -dichloroprop (zwany także dichlorprop-p lub 2,4-DP-p) i jego pochodne są sprzedawane w Stanach Zjednoczonych jako pestycydy .

Dichlorprop jest kwasem karboksylowym i podobnie jak pokrewne herbicydy z wolnymi grupami kwasowymi jest często sprzedawany jako sól lub ester . Obecnie 2-etyloheksylowy jest stosowany komercyjnie. Estry butoksyetylowe i izooktylowe były kiedyś popularne, ale nie są już dopuszczone do użytku rolniczego. W przypadku soli dimetyloaminowa jest nadal dostępna, podczas gdy sól dietanoloaminowa nie jest już używana.

Według Agencji Ochrony Środowiska Stanów Zjednoczonych (EPA) „2,4-DP-p ma zwiększać plastyczność ściany komórkowej , biosyntezę białek i produkcję etylenu . Nieprawidłowy wzrost tych procesów skutkuje nieprawidłowym i nadmiernym rozwojem komórek podział i wzrost, uszkadzając tkankę naczyniową. Najbardziej podatne tkanki to te, które przechodzą aktywny podział i wzrost komórek”.

Efekty zdrowotne

EPA ocenia ostrą toksyczność doustną dichloropropu jako „niewielką” w oparciu o LD50 dla szczura wynoszącą 537 mg/kg, a jego pochodne _są jeszcze mniej toksyczne. Uważa się jednak, że działa silnie drażniąco na oczy. Pojawiły się obawy, że herbicydy chlorofenoksy, w tym dichloroprop, mogą powodować raka, aw 1987 r. Międzynarodowa Agencja Badań nad Rakiem (IARC) sklasyfikowała tę klasę związków jako grupę 2B „prawdopodobnie rakotwórcze dla ludzi”. EPA klasyfikuje R jako „mało prawdopodobne, aby był rakotwórczy dla ludzi”.