tribenuron

Tribenuron metylowy

Nazwy
nazwa IUPAC 2-[[(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazyn-2-ylo)-metylokarbamoilo]sulfamoilo]benzoesan metylu
Inne nazwy DPX L5300
Identyfikatory
Numer CAS	101200-48-0   T
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
Karta informacyjna ECHA	100.100.313
Identyfikator klienta PubChem	153909
UNII	D0493A985P   Y
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID8024101
UŚMIECH CC1=NC(=NC(=N1)OC)N(C)C(=O)NS(=O)(=O)C2=CC=CC=C2C(=O)OC
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C15H17N5O6S _ _ _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	395,39 g·mol -1
Wygląd	Białe do białawego ciało stałe
Gęstość	1,46 g/cm 3
Temperatura topnienia	142
Rozpuszczalność w wodzie	2483 mg/l (20 °C)
dziennik P	0,38
Kwasowość ( p Ka )	4,65
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Tribenuron w postaci plemienianuronu metylowego jest herbicydem sulfonylomocznikowym . Jego mechanizm działania polega na hamowaniu syntazy acetylomleczanowej , grupy 2 schematu klasyfikacji Komitetu Działań Odporności na Herbicydy .

Chemia

W latach siedemdziesiątych chemicy firmy DuPont intensywnie pracowali nad herbicydami sulfonylomocznikowymi, po wynalezieniu tej klasy herbicydów przez George'a Levitta, co doprowadziło do komercjalizacji chlorsulfuronu . Tribenuron ( kwas karboksylowy ) i jego ester metylowy zostały po raz pierwszy ujawnione ogólnie w jednym z patentów Levitta, a następnie ester był przedmiotem dalszego patentowania i wybrany do opracowania pod kryptonimem DPX L5300. W końcowym etapie jego syntezy izocyjanian 2-metoksykarbonylobenzenosulfonylu skondensowano z 2-metyloamino-4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazyną z wytworzeniem produktu sulfonylomocznika .

Sposób działania

Tribenuron jest herbicydem działającym jako inhibitor syntazy acetylomleczanowej . W celu zarządzania odpornością na herbicydy Komitet Działań na rzecz Odporności na Herbicydy umieścił ją w grupie 2 (starsza grupa HRAC B).

Aplikacje

Szacunki US Geological Survey dotyczące zużycia plemion metylowych w USA do 2018 r

Tribenuron ma szerokie spektrum działania na ważne komercyjnie chwasty szerokolistne i trawy, ale w zalecanych dawkach jest bezpieczny dla ważnych upraw, takich jak pszenica. Po wprowadzeniu przez firmę DuPont zalecana dawka stosowania wynosiła 0,015–0,03 funta na akr (17–34 g / ha). Szacunkowe wykorzystanie w rolnictwie USA jest mapowane przez US Geological Service i pokazuje, że od 1992 do 2018 roku stosowano do 120 000 funtów (54 000 kg) rocznie. Związek jest stosowany głównie w pszenicy, ale także na pastwiskach.

Fizykochemia

W zawiesinie wodno-gliniastej, plemion ma zwiększoną sorpcję wraz ze spadkiem pH , a jeszcze bardziej z zawieszonym ładunkiem .

Odporne uprawy

arbuzie uzyskano transformację odporności na plemię nuron i potwierdzono przez przeżycie mutantów als , ale nie kontrolnych, pod wpływem leczenia plemionuronem.

USDA - ARS wyhodowała dwie odmiany słonecznika typu oleistego na drodze hodowli konwencjonalnej .

Dalsza lektura

•     Kreiner, Julia M.; Stinchcombe, John R.; Wright, Stephen I. (2018-04-29). „Genomika populacji odporności na herbicydy: adaptacja poprzez ratunek ewolucyjny”. Roczny przegląd biologii roślin . Przeglądy roczne . 69 (1): 611–635. doi : 10.1146/annurev-arplant-042817-040038 . ISSN 1543-5008 . PMID 29140727 . S2CID 25489201 . Uzupełniający.