AM-4030

AM-4030
Identyfikatory
	nazwa IUPAC (6S,6aR,9R,10aR)-9-(hydroksymetylo)-6-[(E)-3-hydroksyprop-1-enylo]-6-metylo-3-(2-metylooktan-2-ylo)-6a, 7,8,9,10,10a-heksahydrobenzo[c]chromen-1-ol;
Numer CAS	587023-54-9 ;
Identyfikator klienta PubChem	10550598;
ChemSpider	8725989 ;
UNII	CGYGFRRXKK;
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła	C27H42O4 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	430,629 g·mol -1
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
	UŚMIECH OCC=CC3(C)C1CCC(CO)CC1c2c(O3)cc(cc2O)C(C)(C)CCCCCC;
	InChI InChI=1S/C27H42O4/c1-5-6-7-8-12-26(2,3)20-16-23(30)25-21-15-19(18-29)10-11-22( 21)27(4,13-9-14-28)31-24(25)17-20/h9,13,16-17,19,21-22,28-30H,5-8,10-12, 14-15,18H2,1-4H3/b13-9+/t19-,21-,22-,27+/m1/s1 ; Klucz:SYKOWCSKDYZBIL-BKTWVJDESA-N ;

AM-4030 to lek przeciwbólowy będący agonistą receptora kannabinoidowego . Jest pochodną HU-210 , która została podstawiona grupą 6β-((E)-3-hydroksyprop-1-enyl). To dodaje „południową” alifatyczną grupę hydroksylową do cząsteczki, jak widać w serii CP nieklasycznych leków kannabinoidowych , a więc AM-4030 reprezentuje strukturę hybrydową między rodzinami klasycznych i nieklasycznych kannabinoidów, z łańcuchem 6-hydroksyalkilowym usztywnionym za pomocą podwójne wiązanie o określonej stereochemii . Daje to AM-4030 większy stopień selektywności, więc chociaż nadal jest silnym agonistą zarówno w Ki _CB1 , _jak i CB2 _wynoszącą , jest rozsądnie selektywny w stosunku do CB1 _, z 0,7 nM w CB1 _i 8,6 nM w CB ₂ , selektywność około 12x. Rozdzielenie enancjomerów AM-4030 daje jeszcze silniejszy związek, chociaż z mniejszą selektywnością, z (-) enancjomerem AM-4030a mającym Ki _0,6 nM przy CB1 _i 1,1 nM przy _CB2 .

Zobacz też

Identyfikatory

nazwa IUPAC (6S,6aR,9R,10aR)-9-(hydroksymetylo)-6-[(E)-3-hydroksyprop-1-enylo]-6-metylo-3-(2-metylooktan-2-ylo)-6a, 7,8,9,10,10a-heksahydrobenzo[c]chromen-1-ol
Numer CAS	587023-54-9 ^T
Identyfikator klienta PubChem	10550598
ChemSpider	8725989 ^Y
UNII	CGYGFRRXKK
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła	C27H42O4 _{_} _ _{_} _ _{_}
Masa cząsteczkowa	430,629 g·mol ^-1
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
UŚMIECH OCC=CC3(C)C1CCC(CO)CC1c2c(O3)cc(cc2O)C(C)(C)CCCCCC
InChI InChI=1S/C27H42O4/c1-5-6-7-8-12-26(2,3)20-16-23(30)25-21-15-19(18-29)10-11-22( 21)27(4,13-9-14-28)31-24(25)17-20/h9,13,16-17,19,21-22,28-30H,5-8,10-12, 14-15,18H2,1-4H3/b13-9+/t19-,21-,22-,27+/m1/s1 ^T Klucz:SYKOWCSKDYZBIL-BKTWVJDESA-N ^Y