Tetrahydrokannabutol
 | |
 | |
| Dane kliniczne | |
|---|---|
| Kod ATC |
|
| Identyfikatory | |
| |
| Numer CAS | |
| Identyfikator klienta PubChem | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| CHEMBL | |
| Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA ) | |
| Dane chemiczne i fizyczne | |
| Formuła | C20H28O2 _ _ _ _ _ |
| Masa cząsteczkowa | 300,442 g·mol -1 |
| Model 3D ( JSmol ) | |
| |
| |
  (co to jest?)
| |
Δ9-Tetrahydrokannabutol ( tetrahydrokannabinol-C4 , THC-C4 , Δ 9 -THCB , (C4 ) -Δ 9 -THC , butylo-THC ) to fitokannabinoid występujący w konopiach , który jest homologiem tetrahydrokannabinolu (THC), głównego składnika aktywnego konopi. Strukturalnie różnią się tylko tym, że łańcuch boczny pentylu jest zastąpiony łańcuchem bocznym butylu .
Farmakologia
Δ9-THCB wykazywał powinowactwo do ludzkich receptorów CB1 ( Ki = 15 nM) i CB2 ( Ki = 51 nM) porównywalne z powinowactwem Δ9-THC. Test formalinowy in vivo przeprowadzono na Δ9-THCB w celu ujawnienia ewentualnych właściwości przeciwbólowych i przeciwzapalnych. Test tetradowy na myszach wykazał częściową aktywność agonistyczną Δ9-THCB w stosunku do receptora CB1. THCB rzadko było izolowane z próbek konopi indyjskich, ale wydaje się, że występuje rzadziej niż THC lub THCV. Jest metabolizowany w podobny sposób jak THC.
W analizie przeprowadzonej przez University of Rhode Island na fitokannabinoidach stwierdzono, że THC-Butyl ma najwyższą aktywność inhibitora proteazy podobnej do 3C przeciwko COVID-19 spośród wszystkich fitokannabinoidów testowanych w ramach tego badania, ale nie tak wysoką jak lek przeciwwirusowy GC376 ( 81% THCB vs 100% GC376).
Chemia
Podobnie jak THC posiada 7 izomerów wiązań podwójnych i 30 stereoizomerów. Izomer Δ 8 jest znany jako syntetyczny kannabinoid pod kryptonimem JWH-130 , znany jest również analog kanibidibutolu z otwartym pierścieniem.
Legalność
THCB nie jest sklasyfikowany na arenie międzynarodowej w ramach Konwencji o substancjach psychotropowych , ale może być kontrolowany na mocy prawa analogicznego w niektórych jurysdykcjach jako homolog THC.