Tetrahydrokannabiforol

Tetrahydrokannabiforol
THCP 2D skeletal.svg
THCP 3D BS.png
Dane kliniczne
Inne nazwy


(-)-Trans-Δ 9 -tetrahydrokannabiforol Δ 9 -THCP (C7)-Δ 9 -THC THC-heptyl
Identyfikatory
  • (6aR,10aR)-3-heptylo-6,6,9-trimetylo-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
Numer CAS
Identyfikator klienta PubChem
ChemSpider
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła C23H34O2 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 342,523 g · mol -1
Model 3D ( JSmol )
  • CCCCCCCc3cc2OC(C)(C)[C@@H]1CCC(C)=C[C@H]1c2c(O)c3
  • InChI=1S/C23H34O2/c1-5-6-7-8-9-10-17-14-20(24)22-18-13-16(2)11-12-19(18)23(3, 4)25-21(22)15-17/h13-15,18-19,24H,5-12H2,1-4H3/t18-,19-/m1/s1
  • Klucz: OJTMRZHYTZMJKX-RTBURBONSA-N

Tetrahydrokannabiforol ( THCP ) to silny fitokannabinoid , agonista CB 1 i CB 2 , który był znany jako syntetyczny homolog THC , ale po raz pierwszy w 2019 roku został wyizolowany jako produkt naturalny w śladowych ilościach z Cannabis sativa . Jest strukturalnie podobny do Δ 9 - THC , głównego aktywnego składnika konopi, ale z pentylowym łańcuchem bocznym przedłużonym do heptylu . Ponieważ ma dłuższy łańcuch boczny, jego działanie kannabinoidowe jest „znacznie silniejsze niż samego Δ 9 -THC”. Tetrahydrokannabiforol ma zgłaszane powinowactwo wiązania około 33 razy większe niż Delta-9-THC.

izomery

Delta-3-THCP

Δ3 - THCP [1]

Izomer Δ3 /Δ6a (10a) Δ3 -THCP został zsyntetyzowany w 1941 roku i stwierdzono, że ma on mniej więcej taką samą moc jak Δ3 - THC , w przeciwieństwie do heksylowego homologu paraheksylu , który był znacznie silniejszy.

Delta-8-THCP

JWH-091 (Δ8 - THCP) [2] , nr CAS 51768-60-6

Δ 8 jest również znany jako syntetyczny kannabinoid pod nazwą kodową JWH-091 . Nie potwierdzono, czy Delta-8-THCP występuje naturalnie w roślinach konopi indyjskich, ale prawdopodobnie jest to spowodowane tym, że sam Delta-8-THC jest zdegradowanym forma Delta-9-THC. JWH-091 ma w przybliżeniu dwukrotnie większe powinowactwo wiązania do receptora CB1 (22 nM ± 3,9 nM) w porównaniu z Delta-9-THC (40,7 nM ± 1,7 nM) lub Delta-8-THC (44 nM ± 12 nM). ale wydaje się znacznie niższa in vitro niż aktywność wiązania Delta-9-THCP (Ki = 1,2 nM CB1)

Zobacz też