11-Nor-9-karboksy-THC

11-Nor-9-karboksy-THC
11-COOH-THC.svg
THC-11-oic acid molecule
Dane kliniczne
Kategoria ciąży
  • Nieprzekonywający

Drogi podania
Zmienny
Dane farmakokinetyczne
Biodostępność Zmienny
Metabolizm Zmienny
Okres półtrwania w fazie eliminacji 5,2 do 6,2 dni
Wydalanie Zmienny
Identyfikatory
  • Kwas 1-hydroksy-6,6-dimetylo-3-pentylo-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[ c ]chromeno-9-karboksylowy
Numer CAS
Identyfikator klienta PubChem
ChemSpider
UNII
CHEBI
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła C21H28O4 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 344,451 g·mol -1
Model 3D ( JSmol )
  • CCCCCc1cc(c2c(c1)OC(C3C2C=C(CC3)C(=O)O)(C)C)O
  • InChI=1S/C21H28O4/c1-4-5-6-7-13-10-17(22)19-15-12-14(20(23)24)8-9-16(15)21(2, 3)25-18(19)11-13/h10-12,15-16,22H,4-9H2,1-3H3,(H,23,24)  check T
  • Klucz: YOVRGSHRZRJTLZ-UHFFFAOYSA-N  check Y
  ☒check N Y (co to jest?)   

Głównym metabolitem wtórnym _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ tetrahydrokanabinolu (THC) , który powstaje w organizmie po spożyciu konopi .

Metabolizm i wykrywanie

11-COOH-THC powstaje w organizmie w wyniku utleniania aktywnego metabolitu 11-hydroksy-THC (11-OH-THC) przez enzymy wątrobowe. Następnie jest dalej metabolizowany przez sprzęganie z glukuronidem , tworząc rozpuszczalny w wodzie kongener, który może być łatwiej wydalany przez organizm.

11-COOH-THC ma długi okres półtrwania w organizmie do kilku dni (lub nawet tygodni u bardzo intensywnych użytkowników), co czyni go głównym metabolitem testowanym do badań krwi lub moczu pod kątem używania konopi indyjskich . Bardziej selektywne testy są w stanie rozróżnić 11-OH-THC i 11-COOH-THC, co może pomóc w ustaleniu, jak niedawno konsumowano konopie indyjskie; jeśli obecny jest tylko 11-COOH-THC, oznacza to, że konopie indyjskie były używane jakiś czas temu i wszelkie upośledzenia zdolności poznawczych lub funkcji motorycznych ustąpią, natomiast jeśli obecne są zarówno 11-OH-THC, jak i 11-COOH-THC, konopie indyjskie były spożywane częściej niedawno, a upośledzenie ruchowe może być nadal obecne. [ potrzebne źródło ]

Niektóre jurysdykcje, w których używanie konopi indyjskich jest zdekryminalizowane lub dozwolone w pewnych okolicznościach, stosują takie testy przy ustalaniu, czy kierowcy byli prawnie nietrzeźwi , a zatem niezdolni do prowadzenia pojazdów, przy czym porównawcze poziomy THC, 11-OH-THC i 11-COOH-THC są używane do uzyskania „poziom marihuany we krwi” analogiczny do poziomu alkoholu we krwi stosowanego w ściganiu nietrzeźwych kierowców. Z drugiej strony, w jurysdykcjach, w których konopie indyjskie są całkowicie nielegalne, każdy wykrywalny poziom 11-COOH-THC można uznać za prowadzenie pojazdu pod wpływem alkoholu, mimo że takie podejście było krytykowane jako równoznaczne z zakazem „prowadzenia pojazdu po niedawnym użyciu” marihuany” niezależnie od obecności lub braku jakichkolwiek rzeczywistych upośledzeń, które mogą mieć wpływ na zdolność prowadzenia pojazdu.

Efekty

Chociaż 11-COOH-THC sam w sobie nie ma żadnych skutków psychoaktywnych, może nadal odgrywać rolę w przeciwbólowym i przeciwzapalnym działaniu konopi indyjskich, a także wykazano, że łagodzi działanie samego THC, co może pomóc wyjaśnić różnica w subiektywnych efektach obserwowanych między okazjonalnymi i regularnymi użytkownikami konopi indyjskich.

Status prawny

Status prawny 11-nor-9-karboksy-THC różni się w zależności od jurysdykcji.

Australia

11-COOH-THC jest substancją zabronioną z Wykazu 8 w Australii Zachodniej na mocy normy dotyczącej trucizn (lipiec 2016 r.). Substancja z wykazu 8 jest lekiem kontrolowanym – substancjami, które powinny być dostępne do użytku, ale wymagają ograniczeń w produkcji, dostarczaniu, dystrybucji, posiadaniu i stosowaniu w celu ograniczenia nadużywania, niewłaściwego stosowania oraz uzależnienia fizycznego lub psychicznego.

Stany Zjednoczone

Ponieważ 11-COOH-THC jest zasadniczo podobny do substancji kontrolowanej z Wykazu I THC, posiadanie lub sprzedaż 11-COOH-THC może podlegać ściganiu na podstawie federalnej ustawy analogowej .

Zobacz też