Chlorobis (cyklookten) dimer rodu
4corrected.png)
|
|
| Identyfikatory | |
|---|---|
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.152.028 |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 32 H 56 Cl 2 Rh 2 | |
| Masa cząsteczkowa | 717,50 |
| Wygląd | czerwonobrązowe ciało stałe |
| Zagrożenia | |
| Oznakowanie GHS : | |
|
|
| Ostrzeżenie | |
| H302 , H312 , H315 , H319 , H332 , H335 | |
| P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P304 + P312 , P304+ P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P322 , P330 , P332 + P31 3 , P337+P313 , P362 , P363 , P403+P233 , P405 , P501 | |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Dimer chlororobis(cyklookteno)rodu jest związkiem organorodowym o wzorze Rh 2 Cl 2 (C 8 H 14 ) 4 , gdzie C 8 H 14 oznacza cis - cyklookten . Czasami w skrócie Rh 2 Cl 2 (coe) 4 , jest czerwono-brązową, wrażliwą na powietrze substancją stałą, która jest prekursorem wielu innych związków i katalizatorów organorowych.
Kompleks wytwarza się przez traktowanie alkoholowego roztworu uwodnionego trichlorku rodu cyklooktenem w temperaturze pokojowej. Ligandy coe są łatwo wypierane przez inne, bardziej zasadowe ligandy , bardziej niż ligandy dienowe w pokrewnym złożonym dimerze chlorku rodu cyklooktadienu .
Katalizator do aktywacji CH
Aktywacja CH jest często katalizowana przez dimer chlorobis (cyklooktenu) rodu, jak wykazano w syntezie napiętej bicyklicznej enaminy.
Synteza analogu meskaliny obejmuje enancjoselektywną anulację aryloiminy poprzez aktywację CH.
Całkowita synteza kwasu litospermowego wykorzystuje późną fazę „kierowanej funkcjonalizacji CH” do wysoce funkcjonalizowanego systemu. Grupa kierująca, chiralna nieracemiczna imina, jest zdolna do wewnątrzcząsteczkowego alkilowania, co pozwala na katalizowaną rodem konwersję iminy do dihydrobenzofuranu.
- ^ Van der Ent, A.; Onderdelinden, AL „Chlorobis (cyklookten) rod (I) i di-μ-chlorobis [bis (kryklookten) iryd] (I) kompleksy” Inorganic Syntheses 1973, tom 14, s. 92-5. doi : 10.1002/9780470132456.ch18
- ^ Yotphan, Sirilata; Bergman, Robert G.; Ellman, Jonathan A. (2008). „ Stereoselektywne tworzenie bicyklicznych enamin z nienasyceniem przyczółkowym poprzez tandemową aktywację wiązania C – H / alkenylację / elektrocyklizację” . J. Am. chemia soc. 130 (8): 2452–2453. doi : 10.1021/ja710981b . PMC 3062933 . PMID 18247623 .
- ^ Ahrendt, Kateri A.; Bergman, Robert G.; Ellman, Jonathan A. (2003-04-01). „Synteza tricyklicznego analogu meskaliny przez katalityczną aktywację wiązania C-H”. Listy organiczne . 5 (8): 1301–1303. doi : 10.1021/ol034228d . ISSN 1523-7060 . PMID 12688744 .
- Bibliografia _ Tan, KL; Watzke, A.; Bergman, RG; Ellman, JA (2005). „Całkowita synteza kwasu (+) -litospermowego przez asymetryczne wewnątrzcząsteczkowe alkilowanie poprzez katalityczną aktywację wiązania CH”. J. Am. chemia soc . 127 (39): 13496–13497. doi : 10.1021/ja052680h . PMID 16190703 .