Siarczan etynyloestradiolu

Siarczan etynyloestradiolu
Ethynylestradiol 3-sulfate.svg
Dane kliniczne
Inne nazwy siarczan EE; 3-siarczan 17α-etynyloestradiolu
Klasa narkotykowa estrogeny ; Ester estrogenu
Identyfikatory
  • [(8R , 9S , 13S , 14S , 17R ) -17-etynylo-17-hydroksy-13-metylo-7,8,9,11,12,14,15,16-oktahydro- 6H -cyklopenta[ a ]fenantren-3-ylo]wodorosiarczan
Numer CAS
Identyfikator klienta PubChem
ChemSpider
UNII
CHEBI
CHEMBL
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła C20H24O5S _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 376,47 g·mol -1
Model 3D ( JSmol )
  • C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@]2(C#C)O)CCC4=C3C=CC(=C4)OS(=O )(=O)O
  • InChI=1S/C20H24O5S/c1-3-20(21)11-9-18-17-6-4-13-12-14(25-26(22,23)24)5-7-15(13) 16(17)8-10-19(18,20)2/h1,5,7,12,16-18,21H,4,6,8-11H2,2H3,(H,22,23,24)/ t16-,17-,18+,19+,20+/m1/s1
  • Klucz:WLGIWVFFGMPRLM-SLHNCBLASA-N

Siarczan etynyloestradiolu ( siarczan EE ), znany również jako 3-siarczan 17α-etynyloestradiolu , jest estrem estrogenu - w szczególności estrem ( siarczanem ) kwasu siarkowego C3 syntetycznego estrogenu etynyloestradiolu (EE) - i jest głównym metabolitem EE. Krążące poziomy siarczanu EE wahają się od 6 do 22 razy w porównaniu z EE, gdy EE jest przyjmowane doustnie . Siarczan EE można przekształcić z powrotem w EE (14–21%) za pomocą sulfatazy steroidowej i sugeruje się, że siarczan EE może służyć jako krążący rezerwuar EE, podobnie jak w przypadku siarczanu estronu z estradiolem . Jednak pula siarczanów EE z EE jest znacznie mniejsza niż pula siarczanów estronu, która występuje z estradiolem (z poziomami siarczanu estronu około 200-krotnie wyższymi niż poziomy estradiolu średnio przy doustnym estradiolu). Ponadto, w przeciwieństwie do siarczanu estronu i estronu , współczynnik konwersji siarczanu EE z powrotem do EE jest stosunkowo niski i prawdopodobnie nie ma znaczenia klinicznego. Jednak inne badania sugerują, że siarczan EE może mimo wszystko stanowić do 20% całkowitego poziomu EE.

Zobacz też