Tiambuteny
 | |
| Dane kliniczne | |
|---|---|
| Kod ATC |
|
| Identyfikatory | |
| |
| Numer CAS | |
| UNII | |
| Dane chemiczne i fizyczne | |
| Formuła | C 12 H 13 N S 2 |
| Masa cząsteczkowa | 235,368 g · mol -1 |
| Model 3D ( JSmol ) | |
| Chiralność | Mieszanina racemiczna |
| Temperatura topnienia | 174 do 175 ° C (345 do 347 ° F) |
| |
Tiambuteny to rodzina opioidowych leków przeciwbólowych opracowanych w brytyjskim laboratorium badawczym Burroughs-Wellcome pod koniec lat czterdziestych XX wieku . Związek macierzysty tiambuten nie ma działania przeciwbólowego, ale kilka związków z tej grupy to środki przeciwbólowe o mniej więcej takiej samej sile działania jak morfina .
Godne uwagi związki obejmują dimetylotiambuten , dietylotiambuten , etylometylotiambuten , pirolidynylotiambuten i piperydylotiambuten . Spośród nich najsilniejszy jest etylometylotiambuten o sile 1,3x większej niż morfina, najsłabszy jest pirolidynylotiambuten o sile 0,7x, a pozostałe mają mniej więcej taką samą moc jak morfina. Dietylotiambuten był najczęściej stosowany, głównie w medycynie weterynaryjnej .
Wszystkie te związki wywoływały antycholinergiczne i przeciwhistaminowe skutki uboczne, z wyjątkiem dwóch słabszych związków, diallilotiambutenu i morfolinylotiambutenu. Wszystkie mają również centrum chiralne na węglu alfa (gdzie przyłączona jest grupa R1), a więc mają dwa stereoizomery , przy czym izomer dekstro jest silniejszy we wszystkich przypadkach, chociaż oba izomery są aktywne.
Trzy z tych związków są wyraźnie wymienione jako nielegalne narkotyki na mocy konwencji ONZ, dietylotiambuten, dimetylotiambuten i etylometylotiambuten, a więc są nielegalne na całym świecie, ale reszta będzie nielegalna tylko w krajach takich jak Stany Zjednoczone, Australia i Nowa Zelandia, które mają równoważne prawa do federalnej ustawy analogowej .
| Nazwa leku | R1 | R2 | R3 | Potencjał przeciwbólowy (morfina = 1) |
|---|---|---|---|---|
| etylometylotiambuten | metyl | etyl | metyl | 1.3 |
| dimetylotiambuten | metyl | metyl | metyl | 1.0 |
| dietylotiambuten | metyl | etyl | etyl | 1.0 |
| Piperydylotiambuten | metyl | piperydyl | piperydyl | 1.0 |
| Pirolidynylotiambuten | metyl | pirolidynyl | pirolidynyl | 0,7 |
| diallilotiambuten | metyl | allil | allil | 0,5 |
| metyloizopropylotiambuten | metyl | metyl | izopropyl | 0,5 |
| Morfolinylotiambuten | metyl | morfolinyl | morfolinyl | 0,5 |
| metylopropylotiambuten | metyl | metyl | propyl | 0,1 |
| Dietylodezmetylotiambuten | wodór | etyl | etyl | 0,2 |
| Dipirolidynyldesmetylotiambuten | wodór | pirolidynyl | pirolidynyl | 0,1 |
| Dipiperydylodesmetylotiambuten | wodór | piperydyl | piperydyl | 0,1 |
| Dimetylofenylotiambuten | fenyl | metyl | metyl | 0,1 |