taksyfolina
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
nazwa IUPAC
(2R , 3R ) -3,3′,4′,5,7-Pentahydroksyflawan-4-on
|
|
|
Preferowana nazwa IUPAC
(2R , 3R ) -2-(3,4-dihydroksyfenylo)-3,5,7-trihydroksy-2,3-dihydro-4H - 1-benzopiran-4-on |
|
| Inne nazwy Dihydrokwercetyna Taxifoliol Distylin (+)-Taxifolin trans -Dihydrokwercetyna (+)-Dihydrokwercetyna |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.006.859 |
| Numer WE |
|
| KEGG | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C15H12O7 _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 304,254 g·mol -1 |
| Wygląd | Brązowy proszek |
| Temperatura topnienia | 237 ° C (459 ° F; 510 K) |
| UV-vis (λ max ) | 290, 327 nm (metanol) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Taksyfolina (5,7,3',4'-flavan-on-ol), znana również jako dihydrokwercetyna, należy do podklasy flawonoli we flawonoidach , która z kolei jest klasą polifenoli .
Centra stereo
Taksyfolina ma dwa stereocentra na pierścieniu C, w przeciwieństwie do kwercetyny, która nie ma żadnego. Na przykład (+)-taxifolina ma konfigurację (2R,3R), co czyni ją 1 z 4 stereoizomerów , które zawierają 2 pary enancjomerów .
Zjawiska naturalne
Taksyfolina występuje w niekleistym ryżu gotowanym z fasolą adzuki (adzuki-meshi).
Można go znaleźć w drzewach iglastych, takich jak modrzew syberyjski , Larix sibirica , w Rosji, w Pinus roxburghii , w Cedrus deodara i w cisie chińskim, Taxus chinensis var. mairei .
Występuje również w ekstrakcie sylimaryny z nasion ostropestu plamistego .
Taksyfolina jest obecna w octach dojrzewających w drewnie wiśniowym.
Taksyfolinę i ogólnie flawonoidy można znaleźć w wielu napojach i produktach. W szczególności taksyfolina znajduje się w żywności pochodzenia roślinnego, takiej jak owoce, warzywa, wino, herbata i kakao.
Farmakologia
Taksyfolina nie jest mutagenna i mniej toksyczna niż pokrewna kwercetyna . Działa jako potencjalny chemoprewencyjny poprzez regulację genów poprzez mechanizm zależny od ARE. Wykazano, że taksyfolina hamuje raka jajnika w sposób zależny od dawki. Jednak w tym samym badaniu taksyfolina była najmniej skutecznym flawonoidem w hamowaniu ekspresji VEGF. Istnieje również silna korelacja (ze współczynnikiem korelacji 0,93) między antyproliferacyjnym działaniem pochodnych taksyfoliny na skórę myszy fibroblasty i ludzkie komórki raka piersi .
Wykazano, że taksyfolina ma działanie antyproliferacyjne na wiele typów komórek nowotworowych poprzez hamowanie lipogenezy komórek nowotworowych. Hamując syntazę kwasów tłuszczowych w komórkach nowotworowych, taksyfolina jest w stanie zapobiegać wzrostowi i rozprzestrzenianiu się komórek nowotworowych.
Taksyfolina hamuje również skutki nadekspresji P-glikoproteiny, co zapobiega rozwojowi chemooporności. Taxifolin robi to poprzez hamowanie rodaminy 123 i doksorubicyny.
Zdolność taksyfoliny do stymulacji tworzenia fibryli i promowania stabilizacji fibrylarnych form kolagenu może być wykorzystana w medycynie. Również taksyfolina hamowała melanogenezę komórkową równie skutecznie jak arbutyna , jeden z najczęściej stosowanych środków hipopigmentujących w kosmetykach. Jednak arbutyna działa jak kwercetyna niezwykle mutagennie, rakotwórczo i toksycznie.
Taksyfolina zwiększa również skuteczność konwencjonalnych antybiotyków, takich jak lewofloksacyna i ceftazydym in vitro , które mogą być stosowane w terapii skojarzonej pacjentów zakażonych opornym na metycylinę Staphylococcus aureus (MRSA).
Taksyfolina może działać jako środek przeciwzapalny ze względu na swoją zdolność do hamowania syntezy cyklooksygenazy poprzez blokowanie syntezy prostaglandyn. Cyklooksygenazy przekształcają się w prekursory prostaglandyn.
Podobnie jak inne flawonoidy, taksyfolina może działać jako środek przeciwgrzybiczy, blokując wiele szlaków, które promują wzrost i proliferację grzybów.
Stwierdzono również, że taksyfolina zmniejsza inhibitor ruchliwości jelit, zwłaszcza gdy jest antagonizowana przez werapamil.
Wykazano również, że taksyfolina działa przeciwhiperlipidemicznie, utrzymując prawidłowy profil lipidowy wątroby i wydalanie lipidów na prawidłowym poziomie. Taksyfolina zapobiega hiperlipidemii poprzez zmniejszenie estryfikacji komórkowego cholesterolu, fosfolipidów i syntezy triacylogliceroli.
Stwierdzono, że taksyfolina, podobnie jak wiele innych flawonoidów, działa jako nieselektywny antagonista receptorów opioidowych , aczkolwiek z nieco słabym powinowactwem . Taksyfolina wykazuje obiecujące działanie farmakologiczne w leczeniu stanów zapalnych, nowotworów, infekcji bakteryjnych, stresu oksydacyjnego, zaburzeń sercowo-naczyniowych i wątroby
Stwierdzono, że taksyfolina działa jako agonista receptora adiponektyny 2 (AdipoR2).
Metabolizm
Enzym 8-monooksygenaza taksyfoliny wykorzystuje taksyfolinę, NADH , NADPH , H + i O2 do produkcji 2,3- dihydrogossypetyny , NAD + , NADP + i H2O .
Enzym oksygenaza leukocyjanidyny wykorzystuje leukocyjanidynę , alfa-ketoglutaran i O2 do produkcji cis -dihydrokwercetyny , taksyfoliny, bursztynianu , CO2 i H2O .
glikozydy
Astilbina jest 3- O - ramnozydem taksyfoliny. Dezoksyheksozę taksyfoliny można znaleźć w açai .
Izomery 3- O -glukozydu taksyfoliny zostały oddzielone od Chamaecyparis obtusa .
(-)-2,3- trans -dihydrokwercetyna-3'- O -β- D -glukopiranozyd, glukozyd taksyfoliny, został wyekstrahowany z wewnętrznej kory Pinus densiflora i może działać jako stymulator składania jaj u chrząszcza z rodziny chrząszczy Monochamus alternatus .
(2S , 3S ) -(-)-Taxifolin-3- O -β- D -glukopiranozyd został wyizolowany z pędów korzeni Agrimonia pilosa .
(2R , 3R ) -Taxifolin-3'- O -β- D -piranoglukozyd został wyizolowany z kłącza Smilax glabra .
Niewielkie ilości taksyfoliny 4′-O-β-glukopiranoizydu można znaleźć w czerwonej cebuli .
Trachelospermum jasminoides (jaśmin gwiaździsty ) wyizolowano 3- O - arabinozyd ( 2R , 3R )-taksyfoliny i 3- O- arabinozyd (2S , 3S)-taksyfoliny.
Pochodne związki naturalne
- Dihydrokwercetyna-3-O-ramnozyd ( Astilbina )
- (+)- Leukocyjanidyna może być syntetyzowana z taksyfoliny przez redukcję borowodorkiem sodu .