Nalorfina

Nie należy mylić z Nalbufina .

Nalorfina

Dane kliniczne
Nazwy handlowe	Lethidrone, Nalline
Inne nazwy	N -Allilonormorfina
AHFS / Drugs.com	Międzynarodowe nazwy leków
Kod ATC	V03AB02 ( KTO )
Status prawny
Status prawny	AU : S4 (tylko na receptę) CA : Harmonogram I USA : Harmonogram III
Identyfikatory
nazwa IUPAC 17-allilo-7,8-didehydro-4,5α-epoksymorfinan-3,6α-diol
Numer CAS	62-67-9   Y
Identyfikator klienta PubChem	5284595
IUPHAR/BPS	1629
Bank Leków	DB11490   Y
ChemSpider	4447643   T
UNII	U59WB2WRY2
KEGG	D08247
CHEBI	CHEBI:7458
CHEMBL	ChEMBL415284   Y
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID3023348
Karta informacyjna ECHA	100.000.497
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła	C19H21NO3 _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	311,381 g · mol -1
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
UŚMIECH O[C@H]2\C=C/[C@H]5[C@@H]4N(CC[C@@]51c3c(O[C@H]12)c(O)ccc3C4)C\ C=C
InChI InChI=1S/C19H21NO3/c1-2-8-20-9-7-19-12-4-6-15(22)18(19)23-17-14(21)5-3-11(16( 17)19)10-13(12)20/h2-6,12-13,15,18,21-22H,1,7-10H2/t12-,13+,15-,18-,19-/m0 /s1   T Klucz: UIQMVEYFGZJHCZ-SSTWWWIQSA-N   Y

Nalorfina ( INN ) (nazwy handlowe Lethidrone , Nalline ), znana również jako N -allilonormorfina , jest mieszanym agonistą-antagonistą opioidów o właściwościach antagonisty opioidów i przeciwbólowych . Został wprowadzony w 1954 roku i był stosowany jako antidotum w celu odwrócenia przedawkowania opioidów oraz w teście prowokacyjnym w celu określenia uzależnienia od opioidów .

Nalorfina była drugim wprowadzonym antagonistą opioidowym, poprzedzonym nalodeiną ( N -allilonorkodeiną) w 1915 r., a następnie naloksonem w 1960 r. i naltreksonem w 1963 r. Z powodu silnej aktywacji receptora opioidowego κ nalorfina powoduje działania niepożądane, takie jak dysforia , niepokój , splątanie i halucynacje , iz tego powodu nie jest już stosowany medycznie.

Farmakologia

Farmakodynamika

Nalorfina działa na dwa receptory opioidowe — receptor opioidowy μ (MOR), gdzie ma = _działanie antagonistyczne , oraz na receptor opioidowy κ (KOR) (K _i = 1,6 nM; Emax _EC50 483 nM; = 95%) gdzie wykazuje właściwości częściowego /prawie pełnego agonisty o wysokiej skuteczności .

Chemia

Analogi

Nalorfina ma wiele analogów , w tym nikonalorfinę ( analog nikomorfiny ), diacetylonalorfinę ( analog heroiny ), dihydronalorfinę (dihydromorfinę) i wiele innych, a także szereg analogów opartych na kodeinie .

Synteza

Synteza nalorfiny: zmieniona procedura:

Niedawno znacznie bardziej powszechne stało się stosowanie chloromrówczanu etylu zamiast bromku cyjanu na etapie demetylacji degradacji Von Brauna . Zobacz na przykład listę fenylotropanów lub syntezę paroksetyny dla dalszych przykładów.

Zobacz też

• diacetylonalorfina
• Lewallorfan
• Nalbufina
• Dinikotynian nalorfiny