Ksorfanol

Ksorfanol

Dane kliniczne
Kod ATC	nic
Identyfikatory
nazwa IUPAC N- (cyklobutylometylo)-8β-metylo-6-metylenomorfinan-3-ol
Numer CAS	77287-89-9   Y
Identyfikator klienta PubChem	5488631
ChemSpider	20121496   N
UNII	L415991P58
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła	C23H31NO _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	337,507 g·mol -1
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
UŚMIECH C[C@H]1CC(=C)C[C@@]23[C@@H]1[C@@H](CC4=C2C=C(C=C4)O)N(CC3)CC5CCC5
InChI InChI=1S/C23H31NO/c1-15-10-16(2)22-21-11-18-6-7-19(25)12-20(18)23(22,13-15)8-9- 24(21)14-17-4-3-5-17/h6-7,12,16-17,21-22,25H,1,3-5,8-11,13-14H2,2H3/t16- ,21+,22-,23+/m0/s1   N Klucz: AZJPPZHRNFQRRE-AZIXLERZSA-N   N
N Y (co to jest?)

Ksorfanol ( INN ) (rozwojowa nazwa kodowa TR-5379 lub TR-5379M ), znany również jako mesylan ksorfanolu ( USAN ), jest opioidowym lekiem przeciwbólowym z rodziny morfinanów , który nigdy nie był sprzedawany.

Ksorfanol jest mieszanym agonistą-antagonistą receptorów opioidowych , działającym preferencyjnie jako częściowy /prawie pełny agonista o wysokiej skuteczności receptora opioidowego κ (Ki ₌ Imax _0,4 nM; EC50 _; = 3,3 nM; = 49% IA = 0,84) oraz w mniejszym stopniu jako IC50 _częściowy agonista receptora opioidowego μ (K _i = 0,25 nM; = 3,4 nM; I _max = 29%) z niższą względną wewnętrzną aktywnością i wyraźnym potencjałem antagonistycznym (w tym zdolnością do antagonizowania efektów wywołanych przez morfinę i wywoływania odstawienia opioidów u osób uzależnionych od opioidów ). Stwierdzono również, że lek działa jako agonista receptora opioidowego δ (Ki ₌ 1,0 nM; IC50 Imax _{= 8} nM; = 76%).

Ksorfanol wywołuje silne działanie przeciwbólowe i pierwotnie twierdzono, że ma minimalny potencjał uzależnienia lub nadużywania . Co więcej, skutki uboczne w badaniach na zwierzętach były stosunkowo łagodne, z widocznymi jedynie uspokojeniem polekowym i nudnościami , chociaż przy najwyższej badanej dawce powodowało to również drgawki . Jednak badania na ludziach ujawniły dodatkowe skutki uboczne, takie jak bóle głowy i euforia i było to przedmiotem pozwu między wynalazcami leku a firmą, której udzielili licencji na prawa marketingowe, która twierdziła, że ​​te skutki uboczne nie zostały im ujawnione podczas negocjacji licencyjnych. W wyniku tego sporu lek nigdy nie został wprowadzony do obrotu handlowego.

Zobacz też

• 6-metylenodihydrodezoksymorfina
• Butorfanol
• cyklorfan
• Ketorfanol
• Lewallorfan
• lewometorfan
• Leworfanol
• nalmefen
• Nalbufina
• Nalorfina
• oksylorfan
• Proksorfan