CP-226,269

CP-226,269
CP-226,269 Structure.svg
CP-226,269 3D.gif
Identyfikatory
  • 5-fluoro-2-[(4-pirydyn-2-ylopiperazyn-1-ylo)metylo]-1H-indol
Numer CAS
Identyfikator klienta PubChem
IUPHAR/BPS
ChemSpider
UNII
CHEMBL
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła C 18 H 19 P N 4
Masa cząsteczkowa 310,376 g·mol -1
Model 3D ( JSmol )
  • n4ccccc4N3CCN(CC3)Cc2cc1cc(F)ccc1[nH]2
  • InChI=1S/C18H19FN4/c19-15-4-5-17-14(11-15)12-16(21-17)13-22-7-9-23(10-8-22)18-3- 1-2-6-20-18/h1-6,11-12,21H,7-10,13H2  check T
  • Klucz: PQOIDBZLMJMYCD-UHFFFAOYSA-N  check Y
  ☒check N Y (co to jest?)   

CP-226,269 to lek działający jako agonista dopaminy wybiórczy dla podtypu D 4 , który jest wykorzystywany do badania roli receptorów D 4 w mózgu .

Synteza

UMB38.svg

Stosowana piperazyna ma podwójne zastosowanie w syntezie ABT-724 , ABT-670 , Azaperone , MLS 1547 [315698-36-3], Revenest [85673-87-6], UMB38 i XH-148.

Patent ( Ex 15 ):

Synteza ketonu Weinreba między kwasem 5-fluoroindolo-2-karboksylowym [399-76-8] ( 1 ) a N,O-dimetylohydroksyloaminą Fb: [1117-97-1] Hcl: [6638-79-5] ( 2 ) daje amid Weinreba-Nahma, 5-fluoro-N-metoksy-N-metylo-indolo-2-karboksyamid, CID:23003585 ( 3 ). Ten związek pośredni jest dalej redukowany, dając 5-fluoro-indolo-2-karbaldehyd [220943-23-7] ( 4 ). Redukcyjne aminowanie z 1-(2-pirydylo)piperazyną [34803-66-2] ( 5 ) zakończyło syntezę CP-226,269 ( 6 ).