Penflurydol

Penflurydol
Penfluridol.svg
Dane kliniczne
Nazwy handlowe Semap
AHFS / Drugs.com Międzynarodowe nazwy leków
Kod ATC
Identyfikatory
  • 1-[4,4-bis(4-fluorofenylo)butylo]-4-[4-chloro-3-(trifluorometylo)fenylo]piperydyn-4-ol
Numer CAS
Identyfikator klienta PubChem
ChemSpider
UNII
KEGG
CHEMBL
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
Karta informacyjna ECHA 100.043.689 Edit this at Wikidata
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła C28H27ClF5NO _ _ _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 523,965 g·mol -1
Model 3D ( JSmol )
  • FC(F)(F)c1c(Cl)ccc(c1)C4(O)CCN(CCCC(c2ccc(F)cc2)c3ccc(F)cc3)CC4
  • InChI=1S/C28H27ClF5NO/c29-26-12-7-21(18-25(26)28(32,33)34)27(36)13-16-35(17-14-27)15-1- 2-24(19-3-8-22(30)9-4-19)20-5-10-23(31)11-6-20/h3-12,18,24,36H,1-2, 13-17H2  check Y
  • Klucz:MDLAAYDRRZXJIF-UHFFFAOYSA-N  check Y
  ☒check N Y (co to jest?)   

Penfluridol ( Semap , Micefal , Longoperidol ) jest bardzo silnym lekiem przeciwpsychotycznym pierwszej generacji difenylobutylopiperydyny . Został odkryty w Janssen Pharmaceutica w 1968 roku. Podobnie jak inne leki przeciwpsychotyczne difenylobutylopiperydyny, pimozyd i fluspirylen , penfluridol ma wyjątkowo długi okres półtrwania w fazie eliminacji, a jego działanie utrzymuje się przez wiele dni po podaniu pojedynczej dawki doustnej. Jego siła przeciwpsychotyczna, pod względem dawki potrzebnej do wywołania porównywalnych efektów, jest podobna do obu haloperidolu i pimozyd. Jest tylko nieznacznie uspokajający , ale często powoduje pozapiramidowe skutki uboczne, takie jak akatyzja , dyskinezy i pseudoparkinsonizm . Penfluridol jest wskazany w leczeniu przeciwpsychotycznym przewlekłej schizofrenii i podobnych zaburzeń psychotycznych , jednak podobnie jak większość typowych leków przeciwpsychotycznych jest coraz częściej zastępowany przez atypowe leki przeciwpsychotyczne . Ze względu na wyjątkowo długotrwałe działanie często zaleca się przyjmowanie doustne w postaci tabletek tylko raz w tygodniu (co 7 dni). Dawka raz w tygodniu wynosi zwykle 10–60 mg. Przegląd systematyczny z 2006 roku dotyczył stosowania penfluridolu u osób ze schizofrenią:

Penfluridol w porównaniu z typowymi lekami przeciwpsychotycznymi (doustnymi) na schizofrenię
Podsumowanie
Chociaż istnieją braki i luki w danych, wydaje się, że ogólna spójność jest wystarczająca dla różnych wyników. Skuteczność i profil działań niepożądanych penfluridolu są zbliżone do innych typowych leków przeciwpsychotycznych ; zarówno ustne, jak i depot. Ponadto wykazano, że penfluridol jest odpowiednią opcją terapeutyczną dla osób ze schizofrenią, zwłaszcza tych, które nie reagują na leki doustne na co dzień i nie przystosowują się dobrze do leków depot. Jednym z wyników przemawiających na korzyść penfluridolu był niższy wskaźnik rezygnacji w średnim okresie w porównaniu z lekami depot. Jest to również opcja dla osób z długotrwałą schizofrenią z resztkowymi objawami psychotycznymi, które mimo wszystko wymagają ciągłego stosowania przeciwpsychotyczne . Dodatkową zaletą penfluridolu jest to, że jest to tania interwencja.

Synteza

Thieme'a : Patent: chiński:

Reakcja Grignarda między 4-oksopiperydyno-1-karboksylanem metylu [29976-54-3] ( 1 ) i 5-bromo-2-chlorobenzotrifluorkiem [445-01-2] ( 2 ) daje 4-[4-chloro-3 -(trifluorometylo)fenylo]-4-hydroksypiperydyno-1-karboksylan, CID:134990265 ( 3 ). Odbezpieczenie uretanu daje 4-[4-chloro-3-(trifluorometylo)fenylo]-4-piperydynol [21928-50-7] ( 4 ). Ostatecznie alkilowanie 1,1'-(4-chlorobutylideno)bis(4-fluorobenzenem) [3312-04-7] ( 5 ) zakończyło syntezę Penfluridolu ( 6 ).

Zobacz też

Dalsza lektura

  •   Benkert O, Hippius H (1976). Psychiatrische Pharmakotherapie (wyd. 2). Springer-Verlag. ISBN 3-540-07916-5 .