trifluperydol

trifluperydol

Dane kliniczne
Nazwy handlowe	triperydol
AHFS / Drugs.com	Międzynarodowe nazwy leków
Drogi podania	Doustny
Kod ATC	N05AD02 ( KTO )
Identyfikatory
nazwa IUPAC 1-(4-fluorofenylo)-4-[4-hydroksy-4-[3-(trifluorometylo)fenylo]piperydyn-1-ylo]butan-1-on
Numer CAS	749-13-3   Y
Identyfikator klienta PubChem	5567
Bank Leków	DB13552   Y
ChemSpider	5366   Y
UNII	R8869Q7R8I
CHEMBL	ChEMBL15023   Y
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID4023703
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła	C 22 H 23 F 4 N O 2
Masa cząsteczkowa	409,425 g·mol -1
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
UŚMIECH FC(F)(F)c1cccc(c1)C3(O)CCN(CCCC(=O)c2ccc(F)cc2)CC3
InChI InChI=1S/C22H23F4NO2/c23-19-8-6-16(7-9-19)20(28)5-2-12-27-13-10-21(29,11-14-27)17- 3-1-4-18(15-17)22(24,25)26/h1,3-4,6-9,15,29H,2,5,10-14H2   T Klucz: GPMXUUPHFNMNDH-UHFFFAOYSA-N   Y

Trifluperidol jest typowym lekiem przeciwpsychotycznym klasy chemicznej butyrofenonu . Ma ogólne właściwości podobne do właściwości haloperidolu , ale jest znacznie silniejszy wagowo i powoduje stosunkowo cięższe skutki uboczne, zwłaszcza późne dyskinezy i inne efekty pozapiramidowe . Stosowany jest w leczeniu psychoz, w tym manii i schizofrenii . Został odkryty w Janssen Pharmaceutica w 1959 roku.

Synteza

Thieme (zastrzeżenie 9): Prekursor: analog Sila:

Reakcja Grignarda między 1-benzylo-4-piperydonem [3612-20-2] ( 1 ) i 3-bromobenzotrifluorkiem [401-78-5] ( 2 ) daje 1-benzylo-4-(3-(trifluorometylo)fenyl) piperydyn-4-ol, CID:12718203 ( 3 ). Katalityczne uwodornienie usuwa benzylową grupę zabezpieczającą, dając 4-[3-(trifluorometylo)fenylo]-4-piperydynol [2249-28-7] ( 4 ). Alkilowanie 4-chloro-4'-fluorobutyrofenonem [3874-54-2] ( 5 ) wprowadza łańcuch boczny i tym samym kończy syntezę trifluperidolu ( 6 ).

Zobacz też

• Okaperydon