Karfenazyna

Karfenazyna

Dane kliniczne
Inne nazwy	Proketazyna, Karfenazyna
Dane licencyjne	US FDA : Proketazyna
Drogi podawania	Doustny
Kod ATC	nic
Status prawny
Status prawny	Wycofane
Identyfikatory
nazwa IUPAC 1-(10-{3-[4-(2-hydroksyetylo)piperazyn-1-ylo]propylo}-10H- fenotiazyn -2-ylo)propan-1-on
Numer CAS	2622-30-2
Identyfikator klienta PubChem	18104
IUPHAR/BPS	7140
Bank Leków	DB01038
ChemSpider	17100
UNII	CLY16Y8Z7E
CHEBI	CHEBI:51235
CHEMBL	ChEMBL1201328
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID8022745
Karta informacyjna ECHA	100.018.249
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła	C24H31N3O2S _ _ _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	425,59 g·mol -1
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
UŚMIECH CCC(=O)c1ccc2Sc3ccccc3N(CCCN4CCN(CCO)CC4)c2c1
InChI InChI=1S/C24H31N3O2S/c1-2-22(29)19-8-9-24-21(18-19)27(20-6-3-4-7-23(20)30-24)11- 5-10-25-12-14-26(15-13-25)16-17-28/h3-4,6-9,18,28H,2,5,10-17H2,1H3 Klucz: XZSMZRXAEFNJCU-UHFFFAOYSA-N

Karfenazyna ( INN ) (dawna rozwojowa nazwa kodowa WY-2445 ) lub karfenazyna ( BAN ), znana również jako maleinian karfenazyny ( USAN ) (nazwa handlowa Proketazine ; poprzednia rozwojowa nazwa kodowa NSC-71755 ), jest lekiem przeciwpsychotycznym i uspokajającym fenotiazyny grupa wycofana z rynku.

Synteza

Thieme'a : Patent:

Reakcja alkilowania między 2-propionylofenotiazyną [92-33-1] ( 1 ) i 1-bromo-3-chloropropanem ( 2 ) daje 1-[10-(3-chloropropylo)fenotiazyn-2-ylo]propan-1- jeden [95157-45-2] ( 3 ). Drugi etap alkilowania, tym razem z 2-(1-piperazynylo)etanolem [103-76-4] ( 4 ), kończy syntezę karfenazyny ( 5 ).

NB : Chociaż powyższa procedura jest dowodem słuszności koncepcji, należy pamiętać, że nie ma grupy zabezpieczającej {Inny patent wykorzystuje technikę ketalizacji}

Analogi

• Butaperazyna wykorzystuje grupę butanoilową ( Butyryl ), a nie grupę propanoilową .
• Flufenazyna taka sama, ale trifluorometyl w pozycji 2 pierścienia fenotiazyny .