meta -chlorofenylopiperazyna
 | |
 | |
| Dane kliniczne | |
|---|---|
Drogi podania |
Doustnie , donosowo , doodbytniczo |
| Kod ATC |
|
| Status prawny | |
| Status prawny |
|
| Dane farmakokinetyczne | |
| Metabolizm | Wątroba ( CYP2D6 ) |
| Okres półtrwania w fazie eliminacji | 4–14 godzin |
| Wydalanie | Mocz |
| Identyfikatory | |
| |
| Numer CAS | |
| Identyfikator klienta PubChem | |
| IUPHAR/BPS | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA ) | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.026.959 |
| Dane chemiczne i fizyczne | |
| Formuła | C10H13CIN2 _ _ _ _ _ _ |
| Masa cząsteczkowa | 196,68 g·mol -1 |
| Model 3D ( JSmol ) | |
| |
| |
  (co to jest?)
| |
meta -chlorofenylopiperazyna ( mCPP ) jest lekiem psychoaktywnym z grupy fenylopiperazyn . Został początkowo opracowany pod koniec lat 70. XX wieku i używany w badaniach naukowych , zanim został sprzedany jako dopalacz w połowie 2000 roku. Został wykryty w pigułkach reklamowanych jako legalna alternatywa dla nielegalnych stymulantów w Nowej Zelandii oraz w pigułkach sprzedawanych jako " ecstasy " w Europie i Stanach Zjednoczonych .
Pomimo reklamy jako substancji rekreacyjnej , mCPP jest ogólnie uważane za nieprzyjemne doświadczenie i nie jest pożądane przez użytkowników narkotyków. Nie ma żadnych wzmacniających , ale ma „efekty psychostymulujące, wywołujące niepokój i halucynogenne”. Wiadomo również, że wywołuje dysforyczne , depresyjne i anksjogenne u gryzoni i ludzi oraz może wywoływać ataki paniki u osób na nie podatnych. Pogarsza również obsesyjno-kompulsyjne u osób z tym zaburzeniem.
Wiadomo, że mCPP wywołuje bóle głowy u ludzi i był używany do testowania potencjalnych leków przeciwmigrenowych . Ma silne anorektyczne i zachęca do rozwoju selektywnych agonistów receptora 5-HT2C również do leczenia otyłości .
Farmakologia
Farmakodynamika
| Strona | Ki ( nM ) | Gatunek | ref |
|---|---|---|---|
| SERT | 202–432 | Człowiek | |
| INTERNET | 1940–4360 | Człowiek | |
| DAT | ND | ND | ND |
| 5-HT 1A | 44–400 | Człowiek | |
| 5-HT 1B | 89–501 | Człowiek | |
| 5-HT 1D | 210–1300 | Człowiek | |
| 5-HT 1E | ND | ND | ND |
| 5-HT 1F | ND | ND | ND |
| 5-HT 2A | 32–398 | Człowiek | |
| 5-HT 2B | 3,2–63 | Człowiek | |
| 5-HT 2C | 3,4–251 | Człowiek | |
| 5-HT 3 | 427 | Człowiek | |
| 5-HT 4 | ND | ND | ND |
| 5-HT 5A | 1354 | Człowiek | |
| 5-HT 6 | 1748 | Człowiek | |
| 5-HT 7 | 163 | Człowiek | |
| α 1 | 97–2900 | Człowiek | |
| α 1A | 1386 | Człowiek | |
| α 1B | 915 | Człowiek | |
| α 1D | ND | ND | ND |
| α 2 | 112–570 | Człowiek | |
| α 2A | 145 | Człowiek | |
| α 2B | 106 | Człowiek | |
| α 2C | 124 | Człowiek | |
| β | 2500 | Człowiek | |
| β 1 | 2359 | Człowiek | |
| β2 _ | 3474 | Człowiek | |
| D 1 | 7000 | Człowiek | |
| D2 _ | > 10 000 | Człowiek | |
| D3 _ | > 10 000 | Szczur | |
| D 4 | ND | ND | ND |
| D5 _ | > 10 000 | Człowiek | |
| H 1 | 326 | Człowiek | |
| mAChR | > 10 000 | Człowiek | |
| nAChR | > 10 000 | Człowiek | |
| σ 1 | ND | ND | ND |
| σ 2 | 8350 | Szczur | |
| ja 1 | 759 | Szczur | |
| VDCC | 6043 | Szczur | |
| Wartości to Ki ( nM). Im mniejsza wartość, tym silniej lek wiąże się z miejscem. | |||
mCPP wykazuje znaczne powinowactwo do 5-HT 7 receptorów 5-HT 1A , 5-HT 1B , 5-HT 1D , 5-HT 2A , 5-HT 2B , 5 -HT 2C , 5-HT 3 i jako SERT . Ma również pewne powinowactwo do α1 - adrenergicznych , α2 - adrenergicznych , H 1 , I 1 i NETTO . Zachowuje się jak agonista większości receptorów serotoninowych. Wykazano, że mCPP działa nie tylko jako inhibitor wychwytu zwrotnego serotoniny , ale także jako środek uwalniający serotoninę .
Najsilniejsze działanie mCPP występuje na receptory 5-HT 2B i 5-HT 2C , a jego sygnał dyskryminacyjny jest pośredniczony głównie przez 5-HT 2C . Jego negatywne skutki, takie jak niepokój , bóle głowy i utrata apetytu, są prawdopodobnie pośredniczone przez jego działanie na receptor 5-HT 2C . Inne efekty mCPP obejmują nudności , hipoaktywność i erekcję prącia , te dwa ostatnie są wynikiem zwiększonej aktywności 5-HT 2C , a pierwsze prawdopodobnie przez 5-HT 3 stymulacja.
W badaniach porównawczych mCPP ma około 10-krotną selektywność względem ludzkiego receptora 5-HT2C w porównaniu z ludzkimi receptorami 5-HT2A i 5-HT2B (Ki = 3,4 nM w porównaniu z 32,1 i 28,8 nM). Działa jako częściowy agonista ludzkich receptorów 5-HT 2A i 5-HT 2C , ale jako antagonista ludzkich receptorów 5-HT 2B .
Farmakokinetyka
mCPP jest metabolizowany przez izoenzym CYP2D6 na drodze hydroksylacji do para -hydroksy-mCPP ( p -OH-mCPP), co odgrywa główną rolę w jego metabolizmie. Okres półtrwania w fazie eliminacji mCPP wynosi od 4 do 14 godzin.
mCPP jest metabolitem wielu innych leków piperazynowych, w tym trazodonu , nefazodonu , etoperydonu , enpiprazolu , mepiprazolu , kloperydonu, perakloponu i BRL-15,572 . [ potrzebne dodatkowe cytaty ] Powstaje w wyniku dealkilacji przez CYP3A4 . Należy zachować ostrożność podczas jednoczesnego podawania inhibitorów CYP2D6 , takich jak bupropion , fluoksetyny , paroksetyny i tiorydazyny z lekami wytwarzającymi mCPP jako metabolit, ponieważ wiadomo, że leki te zwiększają stężenie cząsteczki macierzystej (np. trazodonu) i mCPP.
Chemia
Analogi
Analogi mCPP obejmują:
- 1-Benzylopiperazyna (BZP)
- 1-Metylo-4-benzylopiperazyna (MBZP)
- 1,4-dibenzylopiperazyna (DBZP)
- 3-Trifluorometylofenylopiperazyna (TFMPP)
- 3,4-Metylenodioksy-1-benzylopiperazyna (MDBZP)
- 4-bromo-2,5-dimetoksy-1-benzylopiperazyna (2C-B-BZP)
- 4-Fluorofenylopiperazyna (pFPP)
- 4-metoksyfenylopiperazyna (MeOPP)
Niektóre dodatkowe analogi obejmują quipazynę , ORG-12962 i 3C-PEP .
Społeczeństwo i kultura
Status prawny
Belgia
mCPP jest nielegalne w Belgii.
Brazylia
mCPP jest nielegalne w Brazylii .
Kanada
mCPP nie jest lekiem kontrolowanym w Kanadzie.
Chiny
Od października 2015 mCPP jest substancją kontrolowaną w Chinach.
Republika Czeska
mCPP jest legalne w Czechach.
Dania
mCPP jest nielegalne w Danii. [ niewiarygodne źródło? ]
Finlandia
mCPP jest nielegalne w Finlandii .
Niemcy
mCPP jest nielegalne w Niemczech .
Węgry
mCPP jest nielegalne na Węgrzech od 2012 roku.
Japonia
mCPP jest nielegalne w Japonii od 2006 roku.
Holandia
mCPP jest legalne w Holandii .
Nowa Zelandia
Na podstawie rekomendacji EACD rząd Nowej Zelandii przyjął ustawę, która umieściła BZP wraz z innymi pochodnymi piperazyny TFMPP, mCPP, pFPP, MeOPP i MBZP w klasie C nowozelandzkiej ustawy o nadużywaniu narkotyków z 1975 r. Zakaz miał wejść w życie w Nowej Zelandii 18 grudnia 2007 r., ale zmiana prawa nastąpiła dopiero w następnym roku, a sprzedaż BZP i innych wymienionych piperazyn stała się nielegalna w Nowej Zelandii od 1 kwietnia 2008 r. amnestia za posiadanie i używanie tych narkotyków obowiązywała do października 2008 roku, kiedy to stały się one całkowicie nielegalne. Należy jednak zauważyć, że mCPP jest legalnie wykorzystywane do badań naukowych.
Norwegia
mCPP jest nielegalne w Norwegii .
Rosja
mCPP jest nielegalne w Rosji .
Szwecja
mCPP jest nielegalne w Szwecji .
Polska
mCPP jest nielegalne w Polsce .
Stany Zjednoczone
mCPP nie jest klasyfikowany na szczeblu federalnym w Stanach Zjednoczonych , ale możliwe, że można go uznać za analog substancji kontrolowanej BZP , w którym to przypadku zakup, sprzedaż lub posiadanie może być ścigane na mocy federalnej ustawy o analogach .
Jednak „chlorofenylopiperazyna” jest substancją kontrolowaną z Wykazu I w stanie Floryda , co sprawia, że kupowanie, sprzedawanie lub posiadanie w tym stanie jest nielegalne.
Indyk
mCPP jest nielegalne w Turcji od 20.05.2009.
Zobacz też
Linki zewnętrzne
-
Media związane z meta-chlorofenylopiperazyną w Wikimedia Commons
