Butylon

Butylon
Dane kliniczne
; Drogi podawania	doustnie, dożylnie, wdmuchiwanie
Kod ATC	nic;
Status prawny
Status prawny	DE : Anlage II (tylko autoryzowany handel, bez recepty) ; Wielka Brytania : klasa B ; Stany Zjednoczone : Harmonogram I ; Nielegalny w Polsce, Norwegii, Japonii, Izraelu, Finlandii;
Dane farmakokinetyczne
Metabolizm	Wątrobiany
Wydalanie	Nerkowy
Identyfikatory
	nazwa IUPAC 1-(1,3-benzodioksol-5-ilo)-2-(metyloamino)butan-1-on;
Numer CAS	802575-11-7;
Identyfikator klienta PubChem	56843046;
ChemSpider	21073070;
UNII	X72T4EQ4FQ;
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła	C12H15NO3 _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	221,256 g·mol -1
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
	UŚMIECH CCC(C(=O)C1=CC2=C(C=C1)OCO2)NC;
	InChI InChI=1S/C12H15NO3/c1-3-9(13-2)12(14)8-4-5-10-11(6-8)16-7-15-10/h4-6,9,13H, 3,7H2,1-2H3; Klucz: CGKQZIULZRXRRJ-UHFFFAOYSA-N;

Butylon , znany również jako β-keto- N -metylobenzodioksolilbutanamina ( βk-MBDB ), jest entaktogenem , psychodelicznym i stymulującym lekiem psychoaktywnym klasy chemicznej fenyloetyloaminy . Jest to β-keto ( podstawiony katynon ) analog MBDB i podstawiony analog metylenodioksyfenetyloaminy bufedronu .

Historia

Butylon został po raz pierwszy zsyntetyzowany przez Koeppe, Ludwiga i Zeile, o czym wspomina ich artykuł z 1967 roku. Pozostał mało znanym produktem środowiska akademickiego do 2005 roku, kiedy został sprzedany jako dopalacz . Butylon ma taki sam związek z MBDB, jak metylon z MDMA („Ecstasy”). Formalne badania nad tą substancją chemiczną przeprowadzono po raz pierwszy w 2009 r., kiedy wykazano, że jest metabolizowana w podobny sposób jak pokrewne leki, takie jak metylon .

Synteza

Butylon można zsyntetyzować w laboratorium w następujący sposób: 3,4-metylenodioksybutyrofenon rozpuszczony w dichlorometanie do bromu daje 3',4'-metylenodioksy-2-bromobutyrofenon. Produkt ten następnie rozpuszczono w dichlorometanie i dodano do wodnego roztworu metyloaminy (40%). Następnie dodano HCl. Warstwę wodną usunięto i zalkalizowano za pomocą wodorowęglanu sodu. Do ekstrakcji aminy użyto eteru. Aby otrzymać butylon, dodano kroplę eteru i roztwór HCl.

Krótki mechanizm reakcji na pentylon , homolog butylonu.

Metabolizm

Istnieją trzy główne szlaki metaboliczne bk-MBDB, jak pokazano na rysunku. W wyniku demetylenacji, a następnie O-metylacji, bk-MBDB metabolizuje w ludzkim moczu do metabolitów 4-OH-3-MeO i 3-OH-4-MeO. Drugi szlak to redukcja β-ketonu do metabolitów zredukowanych β-ketonem. Trzeci szlak to N-dealkilacja do metabolitów N-dealkilowych. Pierwsze dwie ścieżki występują częściej niż ścieżka trzecia. Najczęstszym metabolitem jest metabolit 4-OH-3-MeO. Metabolity zawierające grupę hydroksylową byłyby wydalane w postaci koniugatów z moczem.

Trzy szlaki metaboliczne butylonu.

Mechanizm akcji

Butylon działa podobnie jak MDMA i Metylon, powoduje wzrost zewnątrzkomórkowego poziomu monoamin.

W poniższych tabelach wymieniono połowę maksymalnych hamujących i połowę maksymalnych skutecznych stężeń odpowiednio dla receptorów norepinefryny, dopaminy i serotoniny.

Hamowanie transportu monoamin
NETTO IC50 (μM)	2,02 (1,5-2,7)
DAT IC50 (μM)	2,90 (2,5-3,4)
SERT IC50 (μM)	6,22 (4,3-9,0)

Uwalnianie monoamin
DAT EC50 (μM)	>100
SERT EC50 (μM)	5,5 (1,8-17)

Przepisy dotyczące zakazu narkotyków

Chiny

Od października 2015 Butylon jest substancją kontrolowaną w Chinach.

Szwecja

Sveriges riksdag dodał butylon do wykazu I ( „substancje, materiały roślinne i grzyby, które normalnie nie mają zastosowania medycznego” ) jako narkotyki w Szwecji od 1 lutego 2010 r., Opublikowane przez Agencję Produktów Medycznych w ich rozporządzeniu LVFS 2022: 48 wymienione jako Butylon , 1-(1,3-benzodioksol-5-ilo)-2-(metyloamino)butan-1-on .

Stany Zjednoczone

Butylon jest również substancją kontrolowaną z Wykazu I na mocy Ustawy o substancjach kontrolowanych w Stanach Zjednoczonych.

Zobacz też

Linki zewnętrzne

Empatogeny/entaktogeny
Fenyloalkiloaminy ) (inne niż katynony	Nieskondensowany pierścień benzenowy: 3-CMA 4-KABINA 4-FA 4-MA 4-MMA 4-FMA 4-MTA 4,4'-DMAR Ariadna Metaeskalina MMA PMA PMEA PMMA mMMA Benzodioksyna: EDMA Benzodioksole: Fenyloetyloamina: { Lofofina } Amfetaminy: { 2-metylo-MDA 2,3-MDA 3,4-MDA (tenamfetamina) 5-metylo-MDA 6-Metylo-MDA DiFMDA DMMDA DMMDA-2 EIDA MDEA MDMA (midomafetamina) MDMOH MDOH MMDA MMDA-2 MMDMA Nt-BOC-MDMA } 1-fenylobutan-2-aminy: { BDB EBDB MBDB } Fenterminy: { MDMP MDPH } Benzofurany i dihydrobenzofurany: 2-MAPB 5-APB 5-APDB 5-EAPB 5-MAPB 5-MAPDB 5-MBPB 6-APB 6-APDB 6-EAPB 6-MAPB 6-MAPDB IBF5MAP Indyjczycy: 5-APDI 5-MAPDI Indole: 5-IT 6-API naftaleny: metamnetamina Naftyloaminopropan Tetralina: 6-APT
Cyklizowane fenylo- alkiloaminy	Aminoindany: 5-IAI AMMI ETAI MDAI MDMAI MMAI MEAI NM-2-AI TAI : 6-CAT MDAT MDMAT
katynony	3-MMC 4-EMC Brefedron Butylon dimetylon etylon Eutylon Flefedron Mefedron Metedron Metylon TH-PVP
Tryptaminy	4-metylo-αET αET αMT
Klasy chemiczne	Podstawiona amfetamina Pod. benzofuran Pod. katynon Pod. MDPEA Pod. GROSZEK Pod. tryptamina

stymulanty
Adamantany	adapromina Amantadyna Bromantan memantyna Rymantadyna
Antagoniści adenozyny	8-Chloroteofilina 8-cyklopentyloteofilina 8-fenyloteofilina Aminofilina Kofeina CGS-15943 Dimetazan Istradefylina paraksantyna SCH-58261 Teobromina Teofilina
alkiloaminy	Cyklopentamina Cypenamina Cyprodenian Heptaminol izotepten lewopropyloheksedryna metyloheksanamina Oktodryna propyloheksedryna Tuaminoheptan
Ampakiny	CX-516 CX-546 CX-614 CX-691 CX-717 IDRA-21 LY-404,187 LY-503,430 Nooglutyl Organizacja 26576 PEPA S-18986 Sunifiram Unifiram
arylocykloheksyloaminy	benocyklidyna Dietycyklidyna Esketamina Etycyklidyna Gacyklidyna Ketamina Fencyklamina Fencyklidyna Rolicyklidyna Tenocyklidyna Tyletamina
Benzazepiny	6-Br-APB SKF-77434 SKF-81297 SKF-82958
katynony	3-fluorometokatynon 3,4-DMMC 4-BMC 4-CMC 4-Metylobufedron 4-Metylokatynon 4-MEAP 4-Metylopentedron amfepramon Benzedron Bufedron Bupropion Butylon katynon dimetylokatynon etakatynon etylon Flefedron Hexedrone izoetkatynon Mefedron Metkatynon Metedron Metylenodioksykatynon Metylon Mexedron N-etylobufedron N-etyloheksedron Pentedron Pentylon Ftalimidopropiofenon
cholinergiczne	A-84,543 A-366,833 ABT-202 ABT-418 AR-R17779 Altyniklina Anabazyna Arekolina Bradaniklina Kotynina Cytyzyna Dianiklina epibatydyna Epiboksydyna GTS-21 Isproniklina Nikotyna PHA-543,613 PNU-120,596 PNU-282,987 Pozaniklina Rywaniklina Sazetydyna A SIB-1553A SSR-180,711 TC-1698 TC-1827 TC-2216 Tebaniklina UB-165 Wareniklina SPOSÓB-317,538
Konwulsje	Anatoksyna-a Bikukulina DMCM Flurotyl Gabazyna Pentetrazol Pikrotoksyna Strychnina Tujon
eugeroiki	Adrafinil Armodafinil CRL-40,940 CRL-40,941 Fluorenol Modafinil
oksazoliny	4-Metyloaminoreks Aminoreks Clominoreks Cyklozodon Fenozolon Fluluminoreks Pemolina Thozalinon
Fenyloetyloaminy	1-(4-Metylofenylo)-2-aminobutan 1-Metyloamino-1-(3,4-metylenodioksyfenylo)propan 2-Fluoroamfetamina 2-fluorometamfetamina 2-OH-PEA 2-fenylo-3-aminobutan 2,3-MDA 3-Fluoroamfetamina 3-Fluoroetamfetamina 3-metoksyamfetamina 3-Metyloamfetamina 4-Fluoroamfetamina 4-fluorometamfetamina 4-MA 4-MMA 4-MTA 6-FNE AL-1095 alfetamina a-etylofenyloetyloamina Amfekloral amfepentoreks Amidfryna 2-amino-1,2-dihydronaftalen 2-aminoindan 5-(2-aminopropylo)indol 2-aminotetralina Acridorex Amfetamina ( dekstroamfetamina , lewoamfetamina ) Amfetamil Arbutamina β-Metylofenyloetyloamina β-fenylometamfetamina Benfluoreks benzfetamina BDB BOH 3-Benzhydrylomorfolina BPAP kamfetamina Katarzyna Chlorofentermina cylobamina Cynamedryna Clenbuterol Klobenzoreks Cloforex Klortermina Cypenamina D -Deprenyl Denopamina Dimetoksyamfetamina Dimetyloamfetamina Dobutamina DOPA ( dekstrodopa , lewodopa ) Dopamina Dopeksamina droksidopa EBDB Efedryna epinefryna Epinina Etafedryna etylonorepinefryna Etilamfetamina Etilefryna Famprofazon Fencamfamina Fenkamina Fenetylina Fenfluramina ( deksfenfluramina , lewofenfluramina ) Fenproporeks Feprosidnina Fludoreks Formetoreks furfenoreks Gepefryna Heksapradol MMMA Hordenina 4-hydroksyamfetamina 5-Jodo-2-aminoindan Ibopamina indanyloamfetamina Jofetamina izoetaryna izoprenalina L -Deprenyl (Selegilina) lefetamina Lisdeksamfetamina Lofofina MBDB MDA (tenamfetamina) MDBU MDEA MDMA (midomafetamina) MDMPEA MDOH MDPR MDPEA Mefenoreks Mefentermina Metanefryna Metaraminol Mezokarb Metamfetamina ( dekstrometamfetamina , lewometamfetamina ) Metoksamina Metoksyfenamina MMA Metoksyfenamina MMDA MMDMA MMMA Morforex N,alfa-Dietylofenyloetyloamina N,N-dimetylofenetyloamina Naftyloamfetamina nisoksetyna noradrenalina norfenefryna Norfenfluramina normetanefryna L -norpseudoefedryna oktopamina orcyprenalina Ortetamina oksyfentoreks Oksylofryna PBA PCA PCMA PHA Pentoreks Fenatyna fenprometamina Fentermina fenyloalanina fenylefryna Fenylopropanoloamina Feledryna PIA PMA PMEA PMMA PPAP Prenyloamina propyloamfetamina Pseudoefedryna Ropinirol salbutamol ( lewosalbutamol ) Sibutramina Solriamfetol Synefryna Teodrenalina Tiflorex Tranylocypromina Tyramina Tyrozyna Ksylopropamina Zylofuramina
fenylomorfoliny	3-fluorofenmetrazyna Fenbutrazat Fenmetramid G-130 Manifaksyna Morazone Morforex oksaflozan PD-128,907 Fendimetrazyna Fenmetrazyna 2-fenylo-3,6-dimetylomorfolina Pseudofenmetrazyna Radafaksyna
Piperazyny	2C-B-BZP 3C-PEP BZP CM156 DBL-583 GBR-12783 GBR-12935 GBR-13069 GBR-13098 GBR-13119 JaOPP MBZP oMPP wanokseryna
Piperydyny	1-Benzylo-4-(2-(difenylometoksy)etylo)piperydyna 2-benzylopiperydyna 2-Metylo-3-fenylopiperydyna 3,4-dichlorometylofenidat 4-benzylopiperydyna 4-Fluorometylofenidat 4-Metylometylofenidat dezoksypipradrol Difemetoreks difenylopiralina etylonaftydan etylofenidat metylonaftydan izopropylofenidat JZ-IV-10 Metylofenidat ( Deksmetylofenidat ) Nokaina Facetoperan Pipradrol propylofenidat SCH-5472
Pirolidyny	2-difenylometylopirolidyna 4-Cl-PVP 5-DBFPV α-PPP α-PBP α-PCYP α-PHiP α-PHP α-PHPP α-PVP α-PVT Difenyloprolinol DMPVP FPOP FPVP MDPPP MDPBP MPBP MPHP MPPP MOPVP MOPPP Indapirofenidon MDPV Nafiron ENERGIA piciloreks Prolintan Pirowaleron
Racetamy	oksyracetam fenylopiracetam Hydrazyd fenylopiracetamu
Tropany	4-fluorotropakokaina 4'-Fluorokokaina Altropane (IACFT) Brasofensyna CFT (35 428 wygranych) β-CIT (RTI-55) kokaetylen Kokaina Dichloropan (RTI-111) Difluoropina FE-β-CPPIT FP-β-CPPIT Joflupan ( ¹²³ I) Norkokaina DÓŁ PTT RTI-31 RTI-32 RTI-51 RTI-112 RTI-113 RTI-120 RTI-121 (IPCIT) RTI-126 RTI-150 RTI-177 RTI-229 RTI-336 RTI-354 RTI-371 RTI-386 Salicylometyloekgonina Tesofensyna Troparil (β-CPT, WIN 35,065-2) tropoksan WF-23 WF-33
Tryptaminy	4-HO-αMT 4-metylo-αET 4-Metylo-αMT 5-Chloro-αMT 5-Fluoro-αMT 5-MeO-αET 5-MeO-αMT 5-MeO-DIPT 6-Fluoro-αMT 7-metylo-αET αET αMT
Inni	2-MDP 3,3-difenylocyklobutanoamina Kwas amfonelowy Amineptyna Amifenazol Atipamezol atomoksetyna Bemegride benzydamina BTQ 74 398 BTSów Centanafadyna Cyklazyndol Klofencyklan Kropropamid krotetamid D-161 dezypramina Diklofenzyna Dimetokaina efaroksan Etamiwan fenizoreks Fenpentadiol Gamfeksyna Gilutensyna GSK1360707F GYKI-52895 Heksacyklonian Idazoxan Indanoreks Indatralina JNJ-7925476 Lazabemid leptaklina Lomewakton LR-5182 Mazindol Meklofenoksat Medifoksamina Mefeksamid Metamnetamina metastyrydon Metiopropamina Naftyloaminopropan Nefopam Niketamid nomifenzyna O-2172 oksaprotylina PNU-99,194 PRC200-SS Rasagilina Rauwolscine Chlorek rubidu Setazindol tametralina Tandamina Tiopropamina Tiotynon traz UH-232 Johimbina
Kod ATC : N06B

Fenyloetyloaminy
Fenyloetyloaminy	Psychodeliki: 25B-NBOMe 25C-NBOME 25D-NBOME 25I-NBOME 25N-NBOME 2C-B 2C-B-AN 2C-Bn 2C-Bu 2C-C 2C-CN 2C-CP 2C-D 2C-E 2C-EF 2C-F 2C-G 2C-G-1 2C-G-2 2C-G-3 2C-G-4 2C-G-5 2C-G-6 2C-GN 2C-H 2C-I 2C-iP 2C-N 2C-NH2 2C-O 2C-O-4 2C-P 2C-Ph 2C-SE 2C-T 2C-T-2 2C-T-3 2C-T-4 2C-T-5 2C-T-6 2C-T-7 2C-T-8 2C-T-9 2C-T-10 2C-T-11 2C-T-12 2C-T-13 2C-T-14 2C-T-15 2C-T-16 2C-T-17 2C-T-18 2C-T-19 2C-T-20 2C-T-21 2C-T-22 2C-T-22.5 2C-T-23 2C-T-24 2C-T-25 2C-T-27 2C-T-28 2C-T-30 2C-T-31 2C-T-32 2C-T-33 2C-TFE 2C-TFM 2C-YN 2C-V Alliloeskalina DESOKSY Eskalina izoproskalina Jimskaline makromeryna MEPEA meskalina Metaeskalina Metalliloeskalina Proskalina Psi-2C-T-4 TCB-2 Stymulanty: fenyloetanoloamina Hordenina Fenyloetyloamina fenprometamina α-metylofenetyloamina (amfetamina) β-Metylofenyloetyloamina m -metylofenetyloamina N -Metylofenetyloamina o -Metylofenetyloamina p -metylofenetyloamina Metylofenidat Entaktogeny: Lofofina MDPEA MDMPEA Inne: BOH DMPEA
amfetaminy	Psychodeliki: 3C-AL 3C-BZ 3C-E 3C-MAL 3C-P Alef Beatrycze Bromo-DragonFLY D-Deprenyl DMA DMCPA DMMDA Data urodzenia DOK DOEF DOET DOI DOM PRZYWDZIEWAĆ DOPR DOTFM Ganeśa MMDA MMDA-2 Psi-DOM TMA TeMA ZDCM-04 Stymulanty: 2-FA 2-FMA 3-FA 3-FMA Acridorex alfetamina Amfekloral amfepentoreks Amfetamina ( dekstroamfetamina , lewoamfetamina ) Amfetamil Benfluoreks benzfetamina Katarzyna Klobenzoreks Dimetyloamfetamina Efedryna Etilamfetamina Fencamfamina Fenkamina Fenetylina Fenfluramina ( deksfenfluramina , lewofenfluramina ) Fenproporeks Flucetoreks Fludoreks Formetoreks furfenoreks Gepefryna 4-hydroksyamfetamina Jofetamina izopropyloamfetamina lefetamina Lisdeksamfetamina Mefenoreks Metaraminol Metamfetamina (dekstrometamfetamina, lewometamfetamina ) Metoksyfenamina MMA Morforex Norfenfluramina L -norpseudoefedryna N,alfa-Dietylofenyloetyloamina oksyfentoreks Oksylofryna Ortetamina PBA PCA PFA PFMA PIA PMA PMEA PMMA Fenylopropanoloamina Feledryna Prenyloamina propyloamfetamina Pseudoefedryna Sibutramina Tiflorex Tranylocypromina Ksylopropamina Zylofuramina Entactogeny: 4-FA 4-FMA 4-MA 4-MMA 4-MTA 5-APB 5-APDB 5-EAPB 5-IT 5-MAPB 5-MAPDB 6-APB 6-APDB 6-chloro-MDMA 6-EAPB 6-IT 6-MAPB 6-MAPDB EDA IAP 2,3-MDA 3,4-MDA (tenamfetamina) MDEA MDHMA MDMA (midomafetamina) MDOH Metamnetamina MMDMA Naftyloaminopropan TAP Inne: 3,4-DCA Amiflamina DiFMDA Selegilina (również D -Deprenyl )
Fenterminy	Stymulanty: Chlorofentermina Cloforex Klortermina Etoloreks Mefentermina Pentoreks fenterminy : MDPH MDMPH Inne: Cericlamine
katynony	Stymulanty: 3-FMC 4-MC 4-BMC 4-CMC 4-EMC 4-FMC 4-MEC 4-MeMABP 4-MPD amfepramon Benzedron Brefedron Bufedron Bupropion katynon dimetylokatynon etakatynon Eutylon Hydroksybupropion Metkatynon Metedron NEB N-etyloheksedron N-etylopentedron Pentedron Pentylon Radafaksyna Entactogeny: 3,4-DMMC 3-MMC Butylon etylon Metylon Metylenodioksykatynon Mefedron
Fenyloizobutyloaminy	Entaktogeny: 4-CAB 4-MAB Ariadna BDB Butylon EBDB Eutylon Stymulanty MBDB : fenyloizobutyloamina
Fenyloalkilopirolidyny	Stymulanty: α-PBP α-PHP α-PPP α-PVP MDPBP MDPPP MDPV 4-MePBP 4-MePHP 4-MePPP MOPPP MOPVP MPBP MPHP MPPP Nafiron ENERGIA Prolintan Pirowaleron
Katecholaminy (i bliscy krewni)	6-FNE 6-OHDA a-ja-DA a-ja-TRA Adrenochrom Ciladopa D -DOPA (dekstrodopa) Dimetofryna Dopamina epinefryna Epinina Etilefryna etylonorepinefryna Feklonina Ibopamina izoprenalina izoetaryna L -DOPA (lewodopa) L -DOPS (Droksydopa) L -fenyloalanina L -tyrozyna m -Tyramina Metanefryna Metaraminol Metaterol Metyryzyna metylodopa N,N-dimetylodopamina Nordefrin ( lewonordefryn ) noradrenalina Norfenefryna ( m -oktopamina) normetanefryna orcyprenalina p -oktopamina p -Tyramina fenylefryna Synefryna
Różnorodny	AL-LAD Amidfryna Arbutamina Kafedryna Denopamina Deswenlafaksyna Difenidyna Dizocylpina Dobutamina Dopeksamina Efenidyna Etafedryna ETH-LAD Famprofazon Fluorolintan Heksapradol IP-LAD Amid kwasu lizergowego 2-butyloamid kwasu lizergowego 2,4-dimetyloazetydyd kwasu lizergowego Dietyloamid kwasu lizergowego Metoksamina Metoksfenidyna MT-45 PARGY-LAD Fenibut PRO-LAD pronetalol salbutamol ( lewosalbutamol ) Solriamfetol Teodrenalina tiamfenikol UWA-101 wenlafaksyna

Dane kliniczne


Drogi podawania	doustnie, dożylnie, wdmuchiwanie
Kod ATC	nic
Status prawny
Status prawny	DE : Anlage II (tylko autoryzowany handel, bez recepty) Wielka Brytania : klasa B Stany Zjednoczone : Harmonogram I Nielegalny w Polsce, Norwegii, Japonii, Izraelu, Finlandii
Dane farmakokinetyczne
Metabolizm	Wątrobiany
Wydalanie	Nerkowy
Identyfikatory
nazwa IUPAC 1-(1,3-benzodioksol-5-ilo)-2-(metyloamino)butan-1-on
Numer CAS	802575-11-7
Identyfikator klienta PubChem	56843046
ChemSpider	21073070
UNII	X72T4EQ4FQ
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła	C12H15NO3 _{_} _ _{_} _ _ _{_}
Masa cząsteczkowa	221,256 g·mol ^-1
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
UŚMIECH CCC(C(=O)C1=CC2=C(C=C1)OCO2)NC
InChI InChI=1S/C12H15NO3/c1-3-9(13-2)12(14)8-4-5-10-11(6-8)16-7-15-10/h4-6,9,13H, 3,7H2,1-2H3 Klucz: CGKQZIULZRXRRJ-UHFFFAOYSA-N