Oksylofryna
 | |
| Dane kliniczne | |
|---|---|
| Kod ATC |
|
| Status prawny | |
| Status prawny |
|
| Identyfikatory | |
| |
| Numer CAS | |
| Identyfikator klienta PubChem | |
| Bank Leków | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| CHEMBL | |
| Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA ) | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.006.067 |
| Dane chemiczne i fizyczne | |
| Formuła | C10H15NO2 _ _ _ _ _ _ |
| Masa cząsteczkowa | 181,235 g·mol -1 |
| |
  (co to jest?)
| |
Oksylofryna (znana również jako metylosynefryna , hydroksyefryna , oksyefryna i 4-HMP ) jest lekiem pobudzającym i jest amfetaminą chemicznie spokrewnioną z efedryną i synefryną .
Oksylofryna jest obecnie substancją zakazaną przez Światową Agencję Antydopingową (WADA) podczas zawodów. Został znaleziony jako zafałszowany w niektórych suplementach diety. Nawet po otrzymaniu listów ostrzegawczych od FDA, niektóre firmy zajmujące się suplementami sportowymi i odchudzającymi nadal używają oksylofryny jako niezadeklarowanego składnika w swoich produktach, mimo że jest to zabronione.
Historia
Oksylofryna została pierwotnie opracowana w latach trzydziestych XX wieku jako środek pobudzający pracę serca . Nazwy handlowe obejmowały Suprifen ( Bayer ) i, w połączeniu ze standaryzowanym ekstraktem narządów zawierającym adenozynę , Carnigen ( Hoechst AG ).
W połączeniu z normetadonem był sprzedawany jako środek tłumiący kaszel pod nazwą handlową Ticarda . Od 2021 roku ten preparat był nadal produkowany w Kanadzie przez Valeant i sprzedawany jako Cophylac .
Kilka innych stymulantów i środków rozszerzających naczynia krwionośne opracowano jako chemiczne pochodne oksylofryny, takie jak bufenina .
Społeczeństwo i kultura
Opublikowano kilka przypadków dopingu z udziałem oksylofryny, w tym:
- W 2009 roku brazylijsko-amerykańska kolarka Flávia Oliveira została zawieszona na 2 lata po przyjęciu suplementu znanego jako „HyperDrive 3.0+”, który zawierał między innymi metylosynefrynę, chemiczny odpowiednik oksylofryny. Jej wyrok został ostatecznie skrócony do 18 miesięcy po apelacji, ponieważ było wystarczająco dużo dowodów na to, że nieświadomie spożyła wspomnianą substancję, ponieważ stara etykieta nie wymieniała metylosynefryny.
- W dniu 18 września 2010 r. Wietnamski sztangista Hoàng Anh Tuấn , srebrny medalista Letnich Igrzysk Olimpijskich 2008, otrzymał czteroletni zakaz, później skrócony do dwóch lat, za pozytywny wynik testu na obecność tej substancji. Ustalono, że substancja pochodziła z nieoznakowanych napojów, które spożywał podczas szkolenia w Chinach.
- 14 lipca 2013 r. Jamajscy biegacze Asafa Powell i Sherone Simpson uzyskali pozytywny wynik testu na obecność oksylofryny przed Mistrzostwami Świata w Lekkoatletyce 2013 . Powell jednak utrzymywał, że nie brał świadomie ani umyślnie żadnych zakazanych suplementów. Powell dobrowolnie wycofał się w wyniku testu. W dniu 10 kwietnia 2014 roku obaj sportowcy otrzymali 18-miesięczne zawieszenie w zawodach, które miało wygasnąć w grudniu tego roku. Jednak po odwołaniu się do Sportowego Sądu Arbitrażowego (CAS), zawieszenia obu sportowców zostały zniesione 14 lipca 2014 r.
- W dniu 16 lipca 2015 r. Perspektywa pitchingu Red Sox , Michael Kopech , został zawieszony bez wynagrodzenia na 50 meczów po pozytywnym wyniku testu na obecność oksylofryny , która jest substancją zakazaną w ramach programu zapobiegania i leczenia narkotyków ligi niższej . Kopech zaprzeczył świadomemu zażyciu substancji.
- W październiku 2018 roku WBO odebrał bokserowi Billy'emu Joe Saundersowi tytuł mistrza świata wagi średniej po tym, jak uzyskał pozytywny wynik testu na obecność oksylofryny w wyniku testu narkotykowego przeprowadzonego przez Dobrowolne Stowarzyszenie Antydopingowe. W swojej obronie Saunders utrzymywał, że chociaż substancja została zakazana przez VADA, nie została zakazana „poza zawodami” przez UK Anti-Doping lub British Boxing Board of Control , ale odwołanie to zostało odrzucone.