Mezorydazyna

Mezorydazyna

Dane kliniczne
Nazwy handlowe	Serentil
AHFS / Drugs.com	Szczegółowe informacje dla konsumentów firmy Micromedex
MedlinePlus	a682306
Drogi podania	Doustnie, dożylnie
Klasa narkotykowa	Typowy psychotrop
Kod ATC	N05AC03 ( KTO )
Status prawny
Status prawny	Ogólnie: ℞ (tylko na receptę)
Dane farmakokinetyczne
Wiązanie białek	4%
Metabolizm	Wątroba/nerki
Okres półtrwania w fazie eliminacji	24 do 48 godzin
Wydalanie	Żółciowe i nerkowe
Identyfikatory
nazwa IUPAC 10-[2-(1-metylopiperydyn-2-ylo)etylo]-2-metylosulfinylofenotiazyna
Numer CAS	5588-33-0   Y
Identyfikator klienta PubChem	4078
IUPHAR/BPS	7227
Bank Leków	DB00933   Y
ChemSpider	3936   Y
UNII	5XE4NWM740
KEGG	D02671   Y
CHEBI	CHEBI:6780   Y
CHEMBL	ChEMBL1088   Y
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID3023265
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła	C 21 H 26 N 2 O S 2
Masa cząsteczkowa	386,57 g·mol -1
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
Temperatura topnienia	130 ° C (266 ° F)
Rozpuszczalność w wodzie	nierozpuszczalny mg/ml (20 °C)
UŚMIECH O=S(c2cc1N(c3c(Sc1cc2)cccc3)CCC4N(C)CCCC4)C
InChI InChI=1S/C21H26N2OS2/c1-22-13-6-5-7-16(22)12-14-23-18-8-3-4-9-20(18)25-21-11-10- 17(26(2)24)15-19(21)23/h3-4,8-11,15-16H,5-7,12-14H2,1-2H3   T Klucz:SLVMESMUVMCQIY-UHFFFAOYSA-N   Y

Mezorydazyna (Serentil) jest lekiem neuroleptycznym piperydyny należącym do klasy leków zwanych fenotiazynami , stosowanymi w leczeniu schizofrenii . Jest metabolitem tiorydazyny . Nazwa leku pochodzi od grup funkcyjnych metylosulfooksy i piperydyny w jego strukturze chemicznej .

Ma ośrodkowe działanie antyadrenergiczne, antydopaminergiczne, antyserotonergiczne i słabe muskarynowe działanie antycholinergiczne.

Poważne działania niepożądane obejmują akatyzję , późną dyskinezę i potencjalnie śmiertelny złośliwy zespół neuroleptyczny .

Mezorydazyna została wycofana z rynku Stanów Zjednoczonych w 2004 roku z powodu niebezpiecznych skutków ubocznych, a mianowicie nieregularnego bicia serca i wydłużenia odstępu QT w elektrokardiogramie.

Obecnie wydaje się, że jest niedostępny na całym świecie.

Synteza

Thieme'a : Patent:

2-Metylotiofenotiazynę [7643-08-5] ( 1 ) traktuje się bezwodnikiem octowym ], otrzymując zabezpieczony amid, tj. 10-acetylo-2-metylotiofenotiazynę, CID:69367526 . Utlenienie tego za pomocą nadtlenku wodoru i usunięcie grupy zabezpieczającej acetyl za pomocą węglanu potasu w roztworze metanolu daje 2-metylosulfonylofenotiazynę [23503-68-6] ( 3 ). Wprowadzenie łańcucha bocznego przez alkilowanie 2-(2-chloroetylo)-1-metylopiperydyną [50846-01-0] ( 6 ) w obecności sodamidu dało pożądaną mezorydazynę ( 5 ).