Mesna

Mesna
Mesna.svg
Dane kliniczne
Wymowa / _ m ɛ z n ə /
AHFS / Drugs.com Monografia
Kategoria ciąży
  • AU : B1

Drogi podania
Doustnie , dożylnie
Kod ATC
Status prawny
Status prawny
Dane farmakokinetyczne
Biodostępność 45–79% (doustnie)
Metabolizm Utleniony w obiegu
Okres półtrwania w fazie eliminacji 0,36–8,3 godziny
Wydalanie nerka
Identyfikatory
  • 2-sulfanyloetanosulfonian sodu
Numer CAS
Identyfikator klienta PubChem
ChemSpider
UNII
KEGG
CHEMBL
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
Karta informacyjna ECHA 100.039.336 Edit this at Wikidata
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła C 2 H 5 Na O 3 S 2
Masa cząsteczkowa 164,17 g·mol -1
Model 3D ( JSmol )
  • [Na+].[O-]S(=O)(=O)CCS
  • InChI=1S/C2H6O3S2.Na/c3-7(4,5)2-1-6;/h6H,1-2H2,(H,3,4,5);/q;+1/p-1  check T
  • Klucz: XOGTZOOQQBDUSI-UHFFFAOYSA-M  check Y
  ☒check N Y (co to jest?)   

Mesna , sprzedawana między innymi pod marką Mesnex , to lek stosowany u osób przyjmujących cyklofosfamid lub ifosfamid w celu zmniejszenia ryzyka krwawienia z pęcherza moczowego . Stosuje się go doustnie lub we wstrzyknięciu do żyły .

Częste działania niepożądane obejmują ból głowy, wymioty, senność, utratę apetytu, kaszel, wysypkę i ból stawów. Poważne działania niepożądane obejmują reakcje alergiczne . Wydaje się, że stosowanie w czasie ciąży jest bezpieczne dla dziecka, ale to zastosowanie nie zostało dobrze zbadane. Mesna jest organicznym związkiem siarki . Działa poprzez zmianę produktów rozpadu cyklofosfamidu i ifosfamidu znajdujących się w moczu, czyniąc je mniej toksycznymi.

Mesna została dopuszczona do użytku medycznego w Stanach Zjednoczonych w 1988 roku. Znajduje się na Liście Podstawowych Leków Światowej Organizacji Zdrowia .

Zastosowania medyczne

Adiuwant chemioterapii

Mesna jest stosowana terapeutycznie w celu zmniejszenia częstości występowania krwotocznego zapalenia pęcherza moczowego i krwiomoczu , gdy pacjent otrzymuje ifosfamid lub cyklofosfamid w chemioterapii przeciwnowotworowej. Te dwa środki przeciwnowotworowe in vivo mogą zostać przekształcone w metabolity urotoksyczne, takie jak akroleina .

Mesna pomaga w detoksykacji tych metabolitów poprzez reakcję swojej grupy sulfhydrylowej ze związkami zawierającymi α,β-nienasycony karbonyl, takimi jak akroleina. Ta reakcja jest znana jako addycja Michaela . Mesna zwiększa również wydalanie cysteiny z moczem .

Inny

Poza Ameryką Północną mesna jest również stosowana jako środek mukolityczny , działający w taki sam sposób jak acetylocysteina ; jest sprzedawany dla tego wskazania jako Mistabron i Mistabronco.

Administracja

Podaje się go dożylnie lub doustnie (przez usta). IV wlewy mesny byłyby podawane z IV ifosfamidem, podczas gdy doustna mesna byłaby podawana z doustnym cyklofosfamidem. Dawki doustne muszą być dwukrotnie większe niż dawka dożylna (IV) mesny ze względu na problemy z biodostępnością. Preparat doustny pozwala pacjentom szybciej opuścić szpital, zamiast pozostawać od czterech do pięciu dni na wszystkie wlewy dożylne mesny.

Mechanizm akcji

Mesna zmniejsza toksyczność związków urotoksycznych, które mogą powstawać po podaniu chemioterapii. Mesna jest rozpuszczalnym w wodzie związkiem o właściwościach przeciwutleniających, podawanym jednocześnie z chemioterapeutykami cyklofosfamidem i ifosfamidem . Mesna koncentruje się w pęcherzu moczowym, gdzie akroleina gromadzi się po podaniu chemioterapii i poprzez dodatek Michaela tworzy z akroleiną koniugat i inne metabolity urotoksyczne. Ta reakcja koniugacji dezaktywuje związki urotoksyczne do nieszkodliwych metabolitów. Metabolity są następnie wydalane z moczem.

Nazwy

Jest sprzedawany przez firmę Baxter jako Uromitexan i Mesnex. Nazwa substancji jest skrótem od 2 - merkaptoetanosulfonianu Na ( Na jest symbolem chemicznym sodu ) .

Zobacz też

  • Koenzym M — koenzym o tej samej budowie, co bakterie metanogenne

Linki zewnętrzne