Metofolina
 | |
| Dane kliniczne | |
|---|---|
| Kod ATC |
|
| Status prawny | |
| Status prawny |
|
| Identyfikatory | |
| |
| Numer CAS |
|
| Identyfikator klienta PubChem | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| Dane chemiczne i fizyczne | |
| Formuła | C 20 H 24 Cl N O 2 |
| Masa cząsteczkowa | 345,87 g·mol -1 |
| Model 3D ( JSmol ) | |
| |
| |
Metofolina ( INN ), znana również jako metofolina ( USAN ), jest opioidowym lekiem przeciwbólowym odkrytym w latach pięćdziesiątych XX wieku przez zespół szwajcarskich naukowców z Hoffmann-La Roche.
Metofolina jest pochodną izochinoliny , która nie jest strukturalnie podobna do większości innych opioidów. Jednak jego strukturalne podobieństwo do nieopioidowego alkaloidu papaweryny jest godne uwagi.
Metofolina ma mniej więcej taką samą skuteczność jak lek przeciwbólowy jak kodeina i została oceniona pod kątem leczenia bólu pooperacyjnego. Tabletki Metofoline były sprzedawane w Stanach Zjednoczonych pod marką Versidyne, ale lek został wycofany z rynku w 1965 roku z powodu wystąpienia okulistycznych skutków ubocznych wraz z odkryciem, że lek może powodować zaćmę u psów.
Metofolina ma dwa enancjomery , przy czym enancjomer levo (R) jest postacią aktywną, ma około 3-krotną moc kodeiny, a enancjomer (S) jest nieaktywny.
Przetestowano również analogi , w których grupa 4'-chloro została zastąpiona innymi grupami odciągającymi elektrony , przy czym pochodna fluorowa jest nieco silniejsza niż chlor, a pochodna nitrowa jest najsilniejsza ze wszystkich, z racemiczną 4'-nitrometofoliną około 20x moc kodeiny.
