Totomycyna

Totomycyna
Dane kliniczne
Inne nazwy	Higromycyna A, Homomycyna
Kod ATC	nic;
Identyfikatory
	nazwa IUPAC ( E ) -N -[(3aS,4R,5R,6S,7R,7aR)-4,6,7-Trihydroksy-3a,4,5,6,7,7a-heksahydro-1,3-benzodioksol-5 -ylo]-3-[4-[(2S , 3S , 4S , 5S ) -5-acetylo-3,4-dihydroksyoksolan-2-ylo]oksy-3-hydroksyfenylo]-2-metyloprop-2 -enamid ;
Numer CAS	6379-56-2 ;
Identyfikator klienta PubChem	6433481;
ChemSpider	4938630 ;
UNII	3YJY415DDI;
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła	C 23 H 29 N O 12
Masa cząsteczkowa	511,480 g·mol -1
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
Temperatura topnienia	110 do 112 ° C (230 do 234 ° F) (rozkład)
	UŚMIECH C/C(=C\C1=CC(=C(C=C1)O[C@H]2[C@H]([C@@H]([C@H](O2)C(=O )C)O)O)O)/C(=O)N[C@@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]4[C@H]([ C@@H]3O)OCO4)O)O;
	InChI InChI=1S/C23H29NO12/c1-8(22(32)24-13-14(27)16(29)21-20(15(13)28)33-7-34-21)5-10-3- 4-12(11(26)6-10)35-23-18(31)17(30)19(36-23)9(2)25/h3-6,13-21,23,26-31H, 7H2,1-2H3,(H,24,32)/b8-5+/t13-,14+,15-,16-,17+,18+,19-,20+,21-,23-/m1 /s1 ; Klucz:YQYJSBFKSSDGFO-IIHALWDASA-N ;
	(co to jest?)

Higromycyna A (znana również jako totomycyna ) to zmodyfikowany kwas cynamonowy otoczony cukrem furanozowym i aminocyklitolem (nie mylić z higromycyną B, należącą do niepowiązanej klasy antybiotyków, aminoglikozydów). Jest produkowany przez Streptomyces hygroscopicus , po raz pierwszy opisany w latach pięćdziesiątych XX wieku.

Historia

Higromycyna A została odkryta w próbce gleby z lasu w pobliżu Indianapolis w stanie Indiana w 1953 roku przez Waksmana i Henriciego. Identyfikacja i struktura totomycyny nie została ustalona aż do 1957 roku. ^{[ Potrzebne źródło ]}

Przez dziesięciolecia przeprowadzono niewiele dalszych badań totomycyny ze względu na jej słabą aktywność przeciwko większości bakterii, a od 2021 r. Jej bezpieczeństwo ani skuteczność u ludzi nie zostały ocenione w żadnych badaniach przedklinicznych ani klinicznych, chociaż niektóre wstępne wyniki na myszach były obiecujące.

Działanie antybiotyku

Uważano, że najsilniejsze działanie antybiotyczne totomycyny wykazywała przeciwko Staphylococcus haemolyticus , u którego wzrost był hamowany przez stężenia 2 µg/ml. Inne bakterie Gram-dodatnie i Gram-ujemne wrażliwe na totomycynę są hamowane przez stężenia od 16 do 31 µg/ml.

W 2021 roku zgłoszono, że Hygromycyna A jest bardzo skuteczna przeciwko krętkom i może być stosowana do eliminacji krętków powodujących boreliozę . Przynęta z dodatkiem higromycyny A może być wykorzystana do wyeliminowania boreliozy w środowisku naturalnym.

Totalna synteza

Totomycyna jest skutecznym celem w całkowitej syntezie od 1989 roku.