trifenyloetylen

trifenyloetylen

Identyfikatory
nazwa IUPAC 1,1',1''-(eten-1,1,2-triylo)tribenzen
Numer CAS	58-72-0   Y
Identyfikator klienta PubChem	6025
ChemSpider	5803
UNII	S4ZLZ1K74B
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID3022320
Karta informacyjna ECHA	100.000.359
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła	C 20 H 16
Masa cząsteczkowa	256,348 g·mol -1
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
UŚMIECH C1=CC=C(C=C1)C=C(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3
InChI InChI=1S/C20H16/c1-4-10-17(11-5-1)16-20(18-12-6-2-7-13-18)19-14-8-3-9-15- 19/h1-16H Klucz:MKYQPGPNVYRMHI-UHFFFAOYSA-N

Trifenyloetylen ( TPE ) jest prostym węglowodorem aromatycznym , który wykazuje słabą aktywność estrogenową . Jego działanie estrogenowe zostało odkryte w 1937 roku. TPE pochodzi z modyfikacji strukturalnej silniejszego estrogenu, dietylostilbestrolu , który jest członkiem grupy stilbestrolu niesteroidowych estrogenów.

TPE jest związkiem macierzystym grupy niesteroidowych ligandów receptora estrogenowego . Obejmuje estrogeny chlorotrianisene , desmethylchlorotrianisene , estrobina (DBE), M2613 , trifenylobromoetylen , trifenylochloroetylen , trifenyliodoetylen , trifenylometyloetylen ; selektywne modulatory receptora estrogenowego (SERM), afimoksyfen , brylanestrant , broparestrol , klomifen , klomifenoksyd , droloksyfen , endoksyfen , etacstil , fispemifen , idoksyfen , miproksyfen , fosforan miproksyfenu , nafoksydyna , ospemifen , panomifen i toremifen . Antyestrogen etamoksytrifetol (MER-25) jest również blisko spokrewniony, ale technicznie nie jest pochodną TPE, a zamiast tego jest trifenyloetanolu . Metabolit tamoksyfenu i inhibitor aromatazy, norendoksyfen, jest również pochodną TPE. Stwierdzono, że oprócz aktywności estrogenowej różne pochodne TPE, takie jak tamoksyfen i klomifen, działają jako inhibitory kinazy białkowej C.

Powinowactwo trifenyloetylenu do szczurzego receptora estrogenowego wynosi około 0,002% w stosunku do estradiolu . Dla porównania względne powinowactwo wiązania pochodnych trifenyloetylenu wynosiło 1,6% dla tamoksyfenu , 175% dla afimoksyfenu (4-hydroksytamoksyfenu), 15% dla droloksyfenu , 1,4% dla toremifenu (4-chlorotamoksyfenu), 0,72% dla klomifenu i 0,72% dla nafoksydyny .

Zobacz też

• Lista SERM
• Benzotiofen – związek macierzysty dla innej grupy niesteroidowych SERM, do której należy raloksyfen
• Fenantren – macierzysty związek estrogenów steroidowych , takich jak estradiol
• Chryzen – macierzysty związek z grupy niesteroidowych słabych estrogenów, do którego należy 2,8-DHHHC i tetrahydrochryzen
• Kwas doisynolowy – związek macierzysty grupy niesteroidowych estrogenów, do której należy doisynoestrol
• Kwas allenolowy – związek macierzysty z grupy niesteroidowych estrogenów, do której należy m.metalenestril