Stilbestrol

Nie mylić z dietylostilbestrolem .
Stilbestrol
Stilbestrol.svg
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
4,4′-[( E )-eteno-1,2-diylo]difenol
Inne nazwy
dihydroksystilben; 4,4'-dihydroksystilben, 4,4'-stilbenodiol
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C14H12O2/c15-13-7-3-11(4-8-13)1-2-12-5-9-14(16)10-6-12/h1-10,15-16H/ b2-1+
    Klucz: XLAIWHIOIFKLEO-OWOJBTEDSA-N
  • C1=CC(=CC=C1C=CC2=CC=C(C=C2)O)O
  • c1cc(ccc1/C=C/c2ccc(cc2)O)O
Nieruchomości
C14H12O2 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 212,24388 g/mol
-130· 10-6 cm3 / mol
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

Stilbestrol lub stilboestrol , znany również jako 4,4'-dihydroksystilbene lub 4,4'-stilbediol , jest stilbenoidowym niesteroidowym estrogenem i związkiem macierzystym grupy silniejszych niesteroidowych pochodnych estrogenu , w tym przede wszystkim dietylostilbestrolu (DES) . Termin „stilbestrol” jest często błędnie używany w odniesieniu do DES, ale nie są to te same związki.

Stilbestrol sam w sobie jest aktywnym estrogenem, ale jest słabszy niż DES i inne pochodne.

Pochodne stilbestrolu

Do leków estrogenowych stilbestrolu należą:

Spośród estrogenów stilbestrolowych najbardziej znane są dietylostilbestrol, heksestrol i benzestrol.

Mechanizm akcji

Estrogeny stilbestrolu wiążą się z dużym powinowactwem zarówno do ERα , jak i ERβ .

Powinowactwo ligandów receptora estrogenowego do ERα i ERβ
Ligand Inne nazwy Względne powinowactwo wiązania (RBA, %) a Bezwzględne powinowactwa wiązania (Ki , nM) a Działanie
ERA ERβ ERA ERβ
estradiol E2; 17β-estradiol 100 100 0,115 (0,04–0,24) 0,15 (0,10–2,08) Estrogen
estron E1; 17-ketoestradiol 16,39 (0,7–60) 6,5 (1,36–52) 0,445 (0,3–1,01) 1,75 (0,35–9,24) Estrogen
Estriol E3; 16α-OH-17β-E2 12,65 (4,03–56) 26 (14,0–44,6) 0,45 (0,35–1,4) 0,7 (0,63–0,7) Estrogen
Estetrol E 4; 15α,16α-Di-OH-17β-E2 4.0 3.0 4.9 19 Estrogen
Alfatradiol 17α-estradiol 20,5 (7–80,1) 8,195 (2–42) 0,2–0,52 0,43–1,2 metabolit
16-Epiestriol 16β-hydroksy-17β-estradiol 7,795 (4,94–63) 50 ? ? metabolit
17-Epiestriol 16α-hydroksy-17α-estradiol 55,45 (29–103) 79–80 ? ? metabolit
16,17-Epiestriol 16β-hydroksy-17α-estradiol 1.0 13 ? ? metabolit
2-hydroksyestradiol 2-OH-E2 22 (7–81) 11–35 2.5 1.3 metabolit
2-metoksyestradiol 2-MeO-E2 0,0027–2,0 1.0 ? ? metabolit
4-hydroksyestradiol 4-OH-E2 13 (8–70) 7–56 1.0 1.9 metabolit
4-metoksyestradiol 4-MeO-E2 2.0 1.0 ? ? metabolit
2-hydroksyestron 2-OH-E1 2,0–4,0 0,2–0,4 ? ? metabolit
2-metoksyestron 2-MeO-E1 <0,001–<1 <1 ? ? metabolit
4-hydroksyestron 4-OH-E1 1,0–2,0 1.0 ? ? metabolit
4-metoksyestron 4-MeO-E1 <1 <1 ? ? metabolit
16α-hydroksyestron 16α-OH-E1; 17-Ketoestriol 2,0–6,5 35 ? ? metabolit
2-hydroksyestriol 2-OH-E3 2.0 1.0 ? ? metabolit
4-metoksyestriol 4-MeO-E3 1.0 1.0 ? ? metabolit
Siarczan estradiolu E2S; 3-siarczan estradiolu <1 <1 ? ? metabolit
Disiarczan estradiolu 3,17β-disiarczan estradiolu 0,0004 ? ? ? metabolit
3-glukuronid estradiolu E2-3G 0,0079 ? ? ? metabolit
17β-glukuronid estradiolu E2-17G 0,0015 ? ? ? metabolit
Estradiol 3-gluk. 17β-siarczan E2-3G-17S 0,0001 ? ? ? metabolit
Siarczan estronu E1S; 3-siarczan estronu <1 <1 >10 >10 metabolit
Benzoesan estradiolu EB; 3-benzoesan estradiolu 10 ? ? ? Estrogen
17β-benzoesan estradiolu E2-17B 11.3 32,6 ? ? Estrogen
Eter metylowy estronu Estron 3-metylowy 0,145 ? ? ? Estrogen
ent -Estradiol 1-estradiol 1.31–12.34 9.44–80.07 ? ? Estrogen
ekwilin 7-Dehydroestron 13 (4,0–28,9) 13.0–49 0,79 0,36 Estrogen
Ekwilenina 6,8-Didehydroestron 2,0–15 7,0–20 0,64 0,62 Estrogen
17β-dihydroekwilina 7-Dehydro-17β-estradiol 7,9–113 7,9–108 0,09 0,17 Estrogen
17α-dihydroekwilina 7-Dehydro-17α-estradiol 18,6 (18–41) 14–32 0,24 0,57 Estrogen
17β-dihydroekwilenina 6,8-Didehydro-17β-estradiol 35–68 90–100 0,15 0,20 Estrogen
17α-dihydroekwilenina 6,8-Didehydro-17α-estradiol 20 49 0,50 0,37 Estrogen
Δ8 - estradiol 8,9-Dehydro-17β-estradiol 68 72 0,15 0,25 Estrogen
Δ 8 -Estron 8,9-Dehydroestron 19 32 0,52 0,57 Estrogen
etynyloestradiol EE; 17α-Etynylo-17β-E2 120,9 (68,8–480) 44,4 (2,0–144) 0,02–0,05 0,29–0,81 Estrogen
Mestranol EE eter 3-metylowy ? 2.5 ? ? Estrogen
Moksestrol RU-2858; 11β-metoksy-EE 35–43 5–20 0,5 2.6 Estrogen
metyloestradiol 17α-metylo-17β-estradiol 70 44 ? ? Estrogen
dietylostilbestrol DES; Stilbestrol 129,5 (89,1–468) 219,63 (61,2–295) 0,04 0,05 Estrogen
heksestrol Dihydrodietylostylbestrol 153,6 (31–302) 60–234 0,06 0,06 Estrogen
Dienestrol Dehydrostilbestrol 37 (20,4–223) 56–404 0,05 0,03 Estrogen
Benzestrol (B2) – 114 ? ? ? Estrogen
Chlorotrianizen TACE 1,74 ? 15.30 ? Estrogen
trifenyloetylen TPE 0,074 ? ? ? Estrogen
trifenylobromoetylen TPBE 2,69 ? ? ? Estrogen
Tamoksyfen ICI-46,474 3 (0,1–47) 3,33 (0,28–6) 3,4–9,69 2.5 SERM
Afimoksyfen 4-hydroksytamoksyfen; 4-OHT 100,1 (1,7–257) 10 (0,98–339) 2,3 (0,1–3,61) 0,04–4,8 SERM
toremifen 4-chlorotamoksyfen; 4-CT ? ? 7.14–20.3 15.4 SERM
klomifen MRL-41 25 (19,2–37,2) 12 0,9 1.2 SERM
Cyklofenil F-6066; Seksowidz 151–152 243 ? ? SERM
Nafoksydyna U-11 000 A 30,9–44 16 0,3 0,8 SERM
Raloksyfen – 41,2 (7,8–69) 5,34 (0,54–16) 0,188–0,52 20.2 SERM
Arzoksyfen LY-353381 ? ? 0,179 ? SERM
lazofoksyfen CP-336,156 10,2–166 19.0 0,229 ? SERM
ormeloksyfen Centchroman ? ? 0,313 ? SERM
Lewormeloksyfen 6720-CDRI; NNC-460,020 1,55 1,88 ? ? SERM
ospemifen Deaminohydroksytoremifen 0,82–2,63 0,59–1,22 ? ? SERM
Bazedoksyfen – ? ? 0,053 ? SERM
Etacstil GW-5638 4.30 11,5 ? ? SERM
ICI-164,384 – 63,5 (3,70–97,7) 166 0,2 0,08 Antyestrogen
Fulwestrant ICI-182,780 43,5 (9,4–325) 21,65 (2,05–40,5) 0,42 1.3 Antyestrogen
propylopirazoletriol PPT 49 (10,0–89,1) 0,12 0,40 92,8 Agonista ERα
16α-LE2 16α-lakton-17β-estradiol 14,6–57 0,089 0,27 131 Agonista ERα
16α-Jodo-E2 16α-Jodo-17β-estradiol 30.2 2.30 ? ? Agonista ERα
metylopiperydynopirazol MPP 11 0,05 ? ? antagonista ERα
Diarylopropionitryl DPN 0,12–0,25 6,6–18 32,4 1.7 Agonista ERβ
8β-VE2 8β-winylo-17β-estradiol 0,35 22,0–83 12.9 0,50 Agonista ERβ
Prinaberel ERB-041; SPOSÓB-202,041 0,27 67–72 ? ? Agonista ERβ
ERB-196 SPOSÓB-202,196 ? 180 ? ? Agonista ERβ
Erteberel SERBA-1; LY-500307 ? ? 2,68 0,19 Agonista ERβ
SERBA-2 – ? ? 14,5 1,54 Agonista ERβ
Kumestrol – 9,225 (0,0117–94) 64,125 (0,41–185) 0,14–80,0 0,07–27,0 Ksenoestrogen
Genisteina – 0,445 (0,0012–16) 33,42 (0,86–87) 2,6–126 0,3–12,8 Ksenoestrogen
równo – 0,2–0,287 0,85 (0,10–2,85) ? ? Ksenoestrogen
Daidzein – 0,07 (0,0018–9,3) 0,7865 (0,04–17,1) 2.0 85,3 Ksenoestrogen
Biochanina A – 0,04 (0,022–0,15) 0,6225 (0,010–1,2) 174 8.9 Ksenoestrogen
kemferol – 0,07 (0,029–0,10) 2,2 (0,002–3,00) ? ? Ksenoestrogen
Naryngenina – 0,0054 (<0,001–0,01) 0,15 (0,11–0,33) ? ? Ksenoestrogen
8-Prenylonaringenina 8-PN 4.4 ? ? ? Ksenoestrogen
kwercetyna – <0,001–0,01 0,002–0,040 ? ? Ksenoestrogen
Ipriflawon – <0,01 <0,01 ? ? Ksenoestrogen
Miroestrol – 0,39 ? ? ? Ksenoestrogen
Dezoksymiroestrol – 2.0 ? ? ? Ksenoestrogen
β-sitosterol – <0,001–0,0875 <0,001–0,016 ? ? Ksenoestrogen
Resweratrol – <0,001–0,0032 ? ? ? Ksenoestrogen
α-zearalenol – 48 (13–52,5) ? ? ? Ksenoestrogen
β-zearalenol – 0,6 (0,032–13) ? ? ? Ksenoestrogen
Zeranol α-zearalanol 48–111 ? ? ? Ksenoestrogen
Taleranol β-zearalanol 16 (13–17,8) 14 0,8 0,9 Ksenoestrogen
Zearalenon ZEN 7,68 (2,04–28) 9,45 (2,43–31,5) ? ? Ksenoestrogen
Zearalanon ZAN 0,51 ? ? ? Ksenoestrogen
Bisfenol A BPA 0,0315 (0,008–1,0) 0,135 (0,002–4,23) 195 35 Ksenoestrogen
endosulfan EDS <0,001–<0,01 <0,01 ? ? Ksenoestrogen
Kepone chlorodekon 0,0069–0,2 ? ? ? Ksenoestrogen
o,p'- DDT – 0,0073–0,4 ? ? ? Ksenoestrogen
p,p'- DDT – 0,03 ? ? ? Ksenoestrogen
metoksychlor p,p'- dimetoksy-DDT 0,01 (<0,001–0,02) 0,01–0,13 ? ? Ksenoestrogen
HPTE hydroksychlor; p,p'- OH-DDT 1,2–1,7 ? ? ? Ksenoestrogen
testosteron T; 4-Androstenolon <0,0001–<0,01 <0,002–0,040 >5000 >5000 Androgen
Dihydrotestosteron DHT; 5α-Androstanolon 0,01 (<0,001–0,05) 0,0059–0,17 221–>5000 73–1688 Androgen
Nandrolon 19-Nortestosteron; 19-NT 0,01 0,23 765 53 Androgen
Dehydroepiandrosteron DHEA; Prasteron 0,038 (<0,001–0,04) 0,019–0,07 245–1053 163–515 Androgen
5-Androstenodiol A5; Androstenodiol 6 17 3.6 0,9 Androgen
4-Androstenodiol – 0,5 0,6 23 19 Androgen
4-Androstendion A4; Androstendion <0,01 <0,01 >10000 >10000 Androgen
3α-Androstanodiol 3α-Adiol 0,07 0,3 260 48 Androgen
3β-Androstanodiol 3β-Adiol 3 7 6 2 Androgen
Androstanodion 5α-Androstanodion <0,01 <0,01 >10000 >10000 Androgen
Etiocholanedion 5β-Androstanodion <0,01 <0,01 >10000 >10000 Androgen
metylotestosteron 17α-Metylotestosteron <0,0001 ? ? ? Androgen
Etynylo-3α-androstanodiol 17α-etynylo-3α-adiol 4.0 <0,07 ? ? Estrogen
Etynylo-3β-androstanodiol 17α-etynylo-3β-adiol 50 5.6 ? ? Estrogen
progesteron P4; 4-Pregnenedion <0,001–0,6 <0,001–0,010 ? ? progestagen
Noretysteron INTERNET; 17α-Etynylo-19-NT 0,085 (0,0015–<0,1) 0,1 (0,01–0,3) 152 1084 progestagen
noretynodrel 5(10)-noretysteron 0,5 (0,3–0,7) <0,1–0,22 14 53 progestagen
Tibolon 7α-metylonoretynodrel 0,5 (0,45–2,0) 0,2–0,076 ? ? progestagen
Δ4 - Tibolon 7α-metylonoretysteron 0,069–<0,1 0,027–<0,1 ? ? progestagen
3α-hydroksytibolon – 2,5 (1,06–5,0) 0,6–0,8 ? ? progestagen
3β-hydroksytibolon – 1,6 (0,75–1,9) 0,070–0,1 ? ? progestagen
Przypisy: a = (1) Wartości powinowactwa wiązania mają format „mediana (zakres)” (# (#–#)), „zakres” (#–#) lub „wartość” (#) w zależności od dostępnych wartości . Pełne zestawy wartości w zakresach można znaleźć w kodzie Wiki. (2) Powinowactwa wiązania określono poprzez badania przemieszczania w różnych in vitro ze znakowanym estradiolem i ludzkimi białkami ERα i ERβ (z wyjątkiem wartości ERβ z Kuipera i wsp. (1997), które są szczurzymi ERβ). Źródła: Zobacz stronę szablonu.

Blisko spokrewnione związki

trifenyloetylen .

Estrogeny blisko spokrewnione ze stilbestrolami obejmują paroksypropion (metabolit dietylostilbestrolu) oraz związki pochodzące z anyżu i kopru włoskiego : anol , dianol , anetol , dianetol i fotoanetol (z których pierwotnie pochodziły estrogeny stilbestrolu). Grupa trifenyloetylenowa leków estrogenowych, która obejmuje sam trifenyloetylen, estrobinę , chlorotrianizen , broparestrol , etamoksytrifetol , klomifen , tamoksyfen i ostatnio opracowane pochodne są również bardzo blisko spokrewnione strukturalnie ze stilbestrolami.

Resweratrol to stilbenoid o właściwościach estrogennych, który technicznie nie jest pochodną stilbestrolu (jest to 3,4',5-stilbenetriol).

Narażenie zawodowe

Narażenie zawodowe na stilbestrol powodowało ginekomastię u pracowników.

Zobacz też

Pobrano z „ https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Stilbestrol&oldid=1111575176 ”