N -Metylonorkarfentanyl
 | |
 | |
| Status prawny | |
|---|---|
| Status prawny |
|
| Identyfikatory | |
| |
| Numer CAS | |
| Identyfikator klienta PubChem | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| Dane chemiczne i fizyczne | |
| Formuła | C17H24N2O3 _ _ _ _ _ _ _ |
| Masa cząsteczkowa | 304,390 g·mol -1 |
| Model 3D ( JSmol ) | |
| |
| |
N -Metylonorkarfentanyl ( R-32395 ) jest opioidowym lekiem przeciwbólowym spokrewnionym z bardzo silnym zwierzęcym środkiem uspokajającym karfentanylem , ale kilka tysięcy razy słabszym, będąc tylko nieznacznie silniejszym niż morfina . Po raz pierwszy został zsyntetyzowany przez zespół chemików z Janssen Pharmaceutica kierowany przez Paula Janssena , którzy badali zależności struktura-aktywność fentanylu rodzina leków. Odkryli, że zastąpienie grupy fenetylowej przyłączonej do atomu azotu piperydyny fentanylu mniejszą grupą metylową sprawiło, że był on tak osłabiony, że był nieaktywny jako środek przeciwbólowy u zwierząt. Jednak ta sama zmiana wprowadzona do silniejszego analogu karfentanylu zachowała rozsądną receptora opioidowego , odzwierciedlając wyższe powinowactwo wiązania wytwarzane przez grupę 4-karbometoksylową.
Skutki uboczne analogów fentanylu są podobne do skutków samego fentanylu i obejmują swędzenie , nudności i potencjalnie poważną depresję oddechową , która może zagrażać życiu. Analogi fentanylu zabiły setki ludzi w całej Europie i byłych republikach radzieckich, odkąd ostatnie odrodzenie ich stosowania rozpoczęło się w Estonii na początku XXI wieku, a nowe pochodne nadal pojawiają się.
- ^ Cometta-Morini C, Maguire PA, Loew GH (styczeń 1992). „Molekularne determinanty rozpoznawania receptora mu dla fentanylu klasy związków” . Farmakologia molekularna . 41 (1): 185–196. PMID 1310142 .
- Bibliografia _ Tsai, N.; Kamal, J.; Cometta-Morini, C.; Upton, C.; Loew, G. (1992). „Profile farmakologiczne analogów fentanylu na receptorach opioidowych μ, δ i κ”. Europejski Dziennik Farmakologii . 213 (2): 219–225. doi : 10.1016/0014-2999(92)90685-W . PMID 1355735 .
- ^ Dukhovich FS, Darkhovskii MB, Gorbatova EN, Kurochkin VK. Rozpoznanie molekularne: aspekty farmakologiczne. 2004, Nova Science Publishers, Nowy Jork. str. 81. ISBN 1-59033-887-1
- Bibliografia _ Isabelle Giraudon; Gleb Denissow; Paul Griffiths (lipiec 2015). „Fentanyle: czy brakuje nam znaków? Bardzo silny i rosnący w Europie”. Międzynarodowy Dziennik Polityki Narkotykowej . 26 (7): 626–631. doi : 10.1016/j.drugpo.2015.04.003 . PMID 25976511 .