3-monoacetylomorfina

3-monoacetylomorfina

Dane kliniczne
Inne nazwy	3-acetylomorfina, O(3)-monoacetylomorfina
Drogi podawania	Dożylny
Kod ATC	nic
Status prawny
Status prawny	AU : S9 (Substancja zabroniona) Wielka Brytania : klasa A Stany Zjednoczone : Harmonogram I
Identyfikatory
nazwa IUPAC 3-acetylo-6-hydroksy-(5α,6α)-7,8-didehydro-4,5-epoksy-17-metylomorfinan
Numer CAS	5140-28-3   Y
Identyfikator klienta PubChem	5462504
ChemSpider	4575431   T
UNII	9N7243EY5T
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID30183774
Karta informacyjna ECHA	100.208.392
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła	C19H21NO4 _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	327,380 g·mol -1
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
UŚMIECH CC(=O)OC1=C2C3=C(C[C@@H]4[C@H]5[C@]3(CCN4C)[C@@H](O2)[C@H](C= C5)O)C=C1
InChI InChI=1S/C19H21NO4/c1-10(21)23-15-6-3-11-9-13-12-4-5-14(22)18-19(12,7-8-20(13) 2)16(11)17(15)24-18/h3-6,12-14,18,22H,7-9H2,1-2H3/t12-,13+,14-,18-,19-/m0 /s1   T Klucz:GMLREHXYJDLZOU-LEPYJNQMSA-N   Y

3-Monoacetylomorfina ( 3-MAM ) lub 3-acetylomorfina jest mniej aktywnym metabolitem heroiny (diacetylomorfina), pozostałe dwa to morfina i bardziej aktywna 6 - monoacetylomorfina (6-MAM).

Ze względu na grupę acetylową w pozycji 3, 3-MAM ma stosunkowo słabe powinowactwo do receptorów μ-opioidowych .

Jako 3-O-acetylomorfino-6-O-siarczan (C ₁₉ H ₂₃ NO ₇ S), w którym 6-OH zmienia się w 6-O-SO ₃ , może działać jako silna, ośrodkowo działająca pochodna morfiny i ma ważne właściwości przeciwbólowe.

3-MAM-6-siarczan (M3A6S)

Grupy acetylowe heroiny. W 3-MAM niższa grupa jest zamieniana na wodór , tworząc grupę hydroksylową w pozycji 6.