Cefapiryna

Cefapiryna
Dane kliniczne
AHFS / Drugs.com	Międzynarodowe nazwy leków
MedlinePlus	a601206
; Drogi podawania	Dożylnie , domięśniowo
Kod ATC	J01DB08 ( KTO ) QG51AA05 ( KTO ) QJ51DB08 ( KTO ) ;
Status prawny
Status prawny	USA : tylko ℞ ;
Identyfikatory
Numer CAS	21593-23-7 ;
Identyfikator klienta PubChem	30699;
Bank Leków	DB01139 ;
ChemSpider	28486 ;
UNII	89B59H32VN;
KEGG	D07636 ;
CHEBI	CHEBI:554446 ;
CHEMBL	ChEMBL1599 ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID9022784 ;
Karta informacyjna ECHA	100.040.409
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła	C 17 H 17 N 3 O 6 S 2
Masa cząsteczkowa	423,46 g·mol -1
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
	UŚMIECH O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)CSc3ccncc3)COC(=O)C)C(=O)O;
	InChI InChI=1S/C17H17N3O6S2/c1-9(21)26-6-10-7-28-16-13(15(23)20(16)14(10)17(24)25)19-12(22) 8-27-11-2-4-18-5-3-11/h2-5,13,16H,6-8H2,1H3,(H,19,22)(H,24,25)/t13-, 16-/m1/s1 ; Klucz: UQLLWWBDSUHNEB-CZUORRHYSA-N ;

Cefapiryna ( INN , również orkiszowa cefapiryna ) jest antybiotykiem cefalosporynowym pierwszej generacji do wstrzykiwań . Jest sprzedawany pod nazwą handlową Cefadyl. W Stanach Zjednoczonych zaprzestano produkcji do stosowania u ludzi.

Odgrywa również rolę w medycynie weterynaryjnej jako Metricure, preparat domaciczny, oraz w połączeniu z prednizolonem w Mastiplan, preparacie dowymieniowym. Oba są licencjonowane dla bydła .

Synteza

Synteza cefapiryny: patent USA 3 422 100 patent USA 3 503 967 patent USA 3 578 661

W jednej z syntez kwas 7-aminocefalosporanowy ( 7-ACA ) poddaje się reakcji z chlorkiem bromoacetylu z wytworzeniem amidu. Grupa halo jest następnie zastępowana przez 4-tiopirydynę.