Cefdinir

Cefdinir
Dane kliniczne
Wymowa	SEF-di-nir
Nazwy handlowe	Cefzon, Omnicef i inni
AHFS / Drugs.com	Monografia
MedlinePlus	a698001
Dane licencyjne	US DailyMed : Cefdinir ;
; Drogi podania	Ustami
Kod ATC	J01DD15 ( KTO ) ;
Status prawny
Status prawny	USA : tylko ℞ ;
Dane farmakokinetyczne
Biodostępność	16% do 21% (w zależności od dawki)
Wiązanie białek	60% do 70%
Metabolizm	Nieistotny
Okres półtrwania w fazie eliminacji	1,7 ± 0,6 godziny
Wydalanie	Nerka
Identyfikatory
	nazwa IUPAC ; ; 8-[2-(2-amino-1,3-tiazol-4-ilo)-1-hydroksy-2-nitrozoetenylo ]amino-4-etenylo-7-okso-2-tia-6- azabicyklo[4.2 .0]kwas okt-4-eno-5-karboksylowy ;
Numer CAS	91832-40-5 ;
Identyfikator klienta PubChem	6915944;
Bank Leków	DB00535 ;
ChemSpider	5291705 ;
UNII	CI0FAO63WC;
KEGG	D00917 ;
CHEBI	CHEBI:3485 ;
CHEMBL	ChEMBL927 ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID8046084 ;
Karta informacyjna ECHA	100.171.145
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła	C 14 H 13 N 5 O 5 S 2
Masa cząsteczkowa	395,41 g·mol -1
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
Temperatura topnienia	170 ° C (338 ° F) (rozkład)
	UŚMIECH O=C2N1/C(=C(/C=C)CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)C(=N\O)/c3nc(sc3)N)C(= O) O;
	InChI InChI=1S/C14H13N5O5S2/c1-2-5-3-25-12-8(11(21)19(12)9(5)13(22)23)17-10(20)7(18-24) 6-4-26-14(15)16-6/h2,4,8,12,24H,1,3H2,(H2,15,16)(H,17,20)(H,22,23)/ b18-7-/t8-,12-/m1/s1 ; Klucz: RTXOFQZKPXMALH-GHXIOONMSA-N ;

Cefdinir , sprzedawany między innymi pod marką Omnicef , jest antybiotykiem stosowanym w leczeniu zapalenia płuc , zapalenia ucha środkowego , anginy i zapalenia tkanki łącznej . Jest to mniej preferowana opcja w przypadku zapalenia płuc, zapalenia ucha środkowego i anginy, którą można stosować u osób z silną alergią na penicylinę . Jest przyjmowany doustnie.

Częste działania niepożądane obejmują biegunkę, nudności i wysypkę skórną. Poważne działania niepożądane mogą obejmować zakażenie Clostridioides difficile , anafilaksję i zespół Stevensa-Johnsona . Uważa się, że stosowanie w czasie ciąży i karmienia piersią jest bezpieczne, ale nie zostało dobrze zbadane. Jest to cefalosporyna trzeciej generacji i działa poprzez zakłócanie zdolności bakterii do tworzenia ściany komórkowej , co prowadzi do jej śmierci.

Został opatentowany w 1979 roku i dopuszczony do użytku medycznego w 1991 roku. Jest dostępny jako lek generyczny . W 2020 roku był to 228. najczęściej przepisywany lek w Stanach Zjednoczonych, z ponad 2 milionami recept.

Zastosowania medyczne

Terapeutyczne zastosowania cefdiniru obejmują zapalenie ucha środkowego , infekcje tkanek miękkich i infekcje dróg oddechowych , w tym zapalenie zatok, anginę (uwaga: nie odnotowano żadnej udokumentowanej oporności Streptococcus grupy A na penicylinę, a penicylina lub amoksycylina są preferowane z wyjątkiem pacjentów uczulonych na penicylinę) ), pozaszpitalne zapalenie płuc i ostre zaostrzenia zapalenia oskrzeli .

Wrażliwe organizmy

Cefdinir jest antybiotykiem bakteriobójczym z grupy cefalosporyn. Może być stosowany w leczeniu zakażeń wywołanych przez kilka Gram-ujemnych i Gram-dodatnich .

Wrażliwość i oporność bakterii

Cefdinir jest antybiotykiem o szerokim spektrum działania i był stosowany w leczeniu infekcji dróg oddechowych, w tym zapalenia płuc, zapalenia zatok i zapalenia oskrzeli. Poniżej przedstawiono dane dotyczące wrażliwości MIC dla kilku mikroorganizmów o znaczeniu medycznym.

Haemophilus influenzae : 0,05 - 4 μg/ml
Streptococcus pneumoniae : 0,006 - 64 μg/ml
Streptococcus pyogenes : ≤0,004 - 2 μg/ml

Skutki uboczne

Działania niepożądane obejmują biegunkę, infekcje lub stany zapalne pochwy, nudności, ból głowy i ból brzucha”.

Jest to również jeden z leków, które mogą powodować martwicę toksyczno-rozpływną naskórka lub zespół Stevensa-Johnsona .

Pediatryczna wersja cefdiniru może wiązać się z żelazem w przewodzie pokarmowym; w rzadkich przypadkach powoduje to rdzę lub czerwone zabarwienie stolca. Krew zazwyczaj wydaje się ciemnobrązowa lub czarna w stolcu, a badanie może potwierdzić, która z nich jest obecna. Jeśli czerwonawemu stolcowi towarzyszy ból brzucha, utrata masy ciała, biegunka itp., Clostridioides difficile spowodowaną antybiotykiem.

Mechanizm akcji

Społeczeństwo i kultura

Ekonomia

Od 2008 r. Cefdinir był najlepiej sprzedającym się antybiotykiem cefalosporynowym w Stanach Zjednoczonych, z ponad 585 mln USD sprzedaży detalicznej jego wersji generycznych. ^{[ wymaga aktualizacji ]}

Dostępne formularze

Cefdinir podaje się doustnie. Jest dostępny w postaci kapsułek i zawiesiny. Dawkowanie, schemat i czas trwania terapii różnią się w zależności od rodzaju zakażenia.

Warner-Lambert udzielił licencji na tę cefalosporynę do sprzedaży w USA od firmy Fujisawa. Abbott uzyskał amerykańskie prawa marketingowe do Omnicef (cefdinir) w grudniu 1998 roku na mocy umowy z Warner-Lambert Company. Został zatwierdzony przez FDA 4 grudnia 1997 r. Jest dostępny w USA jako Omnicef firmy Abbott Laboratories oraz w Indiach jako Cednir firmy Abbott, Kefnir firmy Glenmark, Cefdair firmy Xalra Pharma i Cefdiel firmy Ranbaxy .

Synteza

Synteza cefdiniru: Ulepszona prepn:

Acylowanie pierwszorzędowej aminy 1 bromkiem 4-bromo-3-oksobutanoilu ( 2 ) prowadzi do amidu ( 3 ). Aktywna grupa metylenowa w tym produkcie jest następnie nitrozowana azotynem sodu ; początkowy produkt spontanicznie tautomeryzuje dając oksym ( 4 ). Macierz bromoketonów w tym półproduktie stanowi klasyczną funkcję startową do budowy tiazoli . Reakcja 4 z tiomocznikiem prowadzi zatem do utworzenia ugrupowania aminotiazolowego. W ten sposób otrzymuje się antybiotyk cefdinir ( 5 ).

Linki zewnętrzne

„Cefdinir” . Portal informacyjny o lekach . Narodowa Biblioteka Medyczna Stanów Zjednoczonych.