N -tlenek morfiny

N -tlenek morfiny
Canonical, stereo, Kekulé, skeletal formula of morphine-N-oxide
Nazwy
nazwa IUPAC
(4R , 4aR , 7S , 7aR , 12bS ) -3-Metylo-2,3,4,4a,7,7a-heksahydro-1H- 4,12 -metano[1]benzofuro[3, 3-tlenek 2-e]izochinolino-7,9-diolu [ potrzebne źródło ]
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.010.324 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 211-355-8
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C17H19NO4/c1-18(21)7-6-17-10-3-5-13(20)16(17)22-15-12(19)4-2-9(14(15) 17)8-11(10)18/h2-5,10-11,13,16,19-20H,6-8H2,1H3/t10-,11+,13-,16-,17-,18?/ m0/s1  check T
    Klucz: AMAPEXTUMXQULJ-APQDOHRLSA-N  check Y
  • CN1(=O)CC[C@@]23[C@H]4Oc5c2c(C[C@@H]1[C@@H]3C=C[C@@H]4O)ccc5O
  • CN1(=O)CC[C@]23[C@H]4OC5=C(O)C=CC(C[C@@H]1[C@@H]2C=C[C@@H]4O )=C35
Nieruchomości
C 17 H 19 N O 4
Masa cząsteczkowa 301,342 g·mol -1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

N - tlenek morfiny ( genomorfina ) jest aktywnym opioidowym metabolitem morfiny . W badaniach na szczurach sama morfina jest 11-22 razy silniejsza niż N -tlenek morfiny podawana podskórnie i 39-89 razy silniejsza po podaniu dootrzewnowym . Jednak wstępne podanie amifenazolu lub takryny zwiększa siłę N -tlenku morfiny w stosunku do morfiny (dootrzewnowo bardziej niż po podaniu podskórnym). Możliwym wyjaśnieniem jest to, że morfina- N -tlenek jest szybko inaktywowany w wątrobie, a upośledzenie procesów inaktywacji lub enzymów zwiększa funkcjonalność.

N -tlenek morfiny może również tworzyć się jako produkt rozkładu morfiny poza organizmem i może pojawiać się w testach koncentratu ze słomy opium i maku . Kodeina i półsyntetyki, takie jak heroina , dihydrokodeina , dihydromorfina , hydromorfon i hydrokodon , również mają równoważne pochodne tlenków amin .

N -tlenek morfiny ma DEA ASCCN 9307 i roczną kwotę produkcyjną 655 gramów w 2013 roku. Jest to substancja kontrolowana z Wykazu I w USA.

Zobacz też