Norhydrokodon

Norhydrokodon
Norhydrocodone.svg
Dane kliniczne
Inne nazwy (5α)-3-metoksy-4,5-epoksymorfinan-6-on
Identyfikatory
  • (4R , 4aR , 7aR , 12bS ) -9-metoksy-2,3,4,4a,5,6,7a,13-oktahydro-1H- 4,12 -metanobenzofuro[3,2- e ]izochinolino-7-on
Numer CAS
Identyfikator klienta PubChem
ChemSpider
UNII
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła C 17 H 19 N O 3
Masa cząsteczkowa 285,343 g·mol -1
Model 3D ( JSmol )
  • COC1=C2C3=C(C[C@@H]4[C@H]5[C@]3(CCN4)[C@@H](O2)C(=O)CC5)C=C1
  • InChI=1S/C17H19NO3/c1-20-13-5-2-9-8-11-10-3-4-12(19)16-17(10,6-7-18-11)14(9) 15(13)21-16/h2,5,10-11,16,18H,3-4,6-8H2,1H3/t10-,11+,16-,17-/m0/s1
  • Klucz: JGORUXKMRLIJSV-YNHQPCIGSA-N

Norhydrokodon jest głównym metabolitem hydrokodonu, opioidowego środka przeciwbólowego . Powstaje z hydrokodonu w wątrobie na drodze N- demetylacji , głównie przez CYP3A4 . W przeciwieństwie do hydromorfonu , pomniejszego metabolitu hydrokodonu, norhydrokodon jest opisywany jako nieaktywny. Jednak norhydrokodon jest w rzeczywistości agonistą receptora opioidowego μ o sile podobnej do hydrokodonu, ale stwierdzono, że powoduje jedynie minimalne działanie przeciwbólowe przy podawaniu zwierzętom obwodowo. Jest to prawdopodobnie spowodowane słabą barierą krew-mózg , a tym samym penetracją ośrodkowego układu nerwowego .

Zobacz też