Czerwień metylowa

Czerwień metylowa
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC Kwas 2-{[4-(dimetyloamino)fenylo]diazenylo}benzoesowy
Identyfikatory
Numer CAS	493-52-7 (wolna zasada) ; 63451-28-5 (sól HCl) ; 845-10-3 (sól sodowa) ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
CHEBI	CHEBI:49770 ;
ChemSpider	9881 ;
Karta informacyjna ECHA	100.007.070
Numer WE	207-776-1;
KEGG	C19459 ;
Identyfikator klienta PubChem	10303;
Numer RTECS	DG8960000;
UNII	69083AX1ZX (wolna zasada) ; RFA0W63690 (sól HCl) ; 311GZ0QHWN (sól sodowa) ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID1042154 ;
	InChI InChI=1S/C15H15N3O2/c1-18(2)12-9-7-11(8-10-12)16-17-14-6-4-3-5-13(14)15(19)20/ h3-10H,1-2H3,(H,19,20)/b17-16+ Klucz: CEQFOVLGLXCDCX-WUKNDPDISA-N ; InChI=1/C15H15N3O2/c1-18(2)12-9-7-11(8-10-12)16-17-14-6-4-3-5-13(14)15(19)20/ h3-10H,1-2H3,(H,19,20)/b17-16+ Klucz: CEQFOVLGLXCDCX-WUKNDPDIBD ;
	UŚMIECH CN(C)c2ccc(/N=N/c1ccccc1C(O)=O)cc2;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C15H15N3O2 _ _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	269,304 g·mol -1
Gęstość	0,791 g/ cm3
Temperatura topnienia	179-182 ° C (354-360 ° F; 452-455 K)
Rozpuszczalność	rozpuszczalny w etanolu
UV-vis (λ max )	410 nm (forma żółta)
Zagrożenia
	Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Ostrzeżenie
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H351 , H411
Zwroty wskazujące środki ostrożności	P201 , P202 , P273 , P281 , P308+P313 , P391 , P405 , P501
NFPA 704 (ognisty diament)	2 1 0
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

Czerwień metylowa ( wskaźnik pH )
poniżej pH 4,4		powyżej pH 6,2
4.4	⇌	6.2

Czerwień metylowa (kwas 2-( N , N -dimetylo-4-aminofenylo)azobenzenokarboksylowy), zwana także CI Acid Red 2 , jest barwnikiem wskaźnikowym , który zmienia kolor na czerwony w kwaśnych roztworach. Jest to barwnik azowy i jest ciemnoczerwonym krystalicznym proszkiem. Czerwień metylowa jest wskaźnikiem pH ; jest czerwony przy pH poniżej 4,4, żółty przy pH powyżej 6,2 i pomarańczowy pomiędzy, z p Ka _5,1 . Mureksyd i czerwień metylowa są badane jako obiecujące wzmacniacze sonochemii niszczenie chlorowanych węglowodorów zanieczyszczających . Czerwień metylowa jest klasyfikowana przez IARC w grupie 3 - niesklasyfikowanej pod względem potencjału rakotwórczego u ludzi.

Zmiana barwy roztworu czerwieni metylowej w różnych warunkach kwasowo-zasadowych. Lewa strona _: kwaśna, środkowa: około pH 5,1 (p Ka ), prawa: zasadowa

Przygotowanie

Jako barwnik azowy czerwień metylową można otrzymać przez diazowanie kwasu antranilowego , a następnie reakcję z dimetyloaniliną :

Nieruchomości

fotochromizm zależny od pH , z protonowaniem powodującym przyjęcie struktury hydrazonu / chinonu .

Czerwień metylowa ma szczególne zastosowanie w histopatologii do wykazywania kwaśnego charakteru tkanki i obecności organizmów o kwaśnych ścianach komórkowych.

Czerwień metylowa jest wykrywalnie fluorescencyjna w stosunku 1:1 woda:metanol (pH 7,0), z maksimum emisji przy 375 nm ( UVA ) po wzbudzeniu światłem o długości fali 310 nm ( UVB ).

Test czerwieni metylowej

Test z czerwienią metylową: Escherichia coli (po lewej stronie) wykazująca wynik „dodatni” i Enterobacter cloacae (po prawej stronie) wykazująca wynik „negatywny”

W mikrobiologii czerwień metylowa jest używana w teście czerwieni metylowej (test MR), służącym do identyfikacji bakterii wytwarzających stabilne kwasy w wyniku mechanizmów mieszanej fermentacji kwaśnej glukozy ( por . Test Vogesa – Proskauera ).

Test MR, część „M” czterech testów IMViC , służy do identyfikacji bakterii jelitowych na podstawie ich wzorca metabolizmu glukozy. Wszystkie dojelitowe początkowo wytwarzają kwas pirogronowy z metabolizmu glukozy. Niektóre leki dojelitowe następnie wykorzystują szlak mieszanych kwasów do metabolizowania kwasu pirogronowego do innych kwasów, takich jak kwas mlekowy , octowy i mrówkowy . Bakterie te nazywane są czerwienią metylową dodatnią i obejmują Escherichia coli i Proteus vulgaris . Inne środki dojelitowe następnie wykorzystują glikol butylenowy szlak metabolizowania kwasu pirogronowego do obojętnych produktów końcowych. Bakterie te nazywane są ujemnymi pod względem czerwieni metylowej i obejmują Serratia marcescens i Enterobacter aerogenes .

Proces

Probówkę wypełnioną bulionem glukozofosforanowym zaszczepia się sterylną ezą do przenoszenia. Probówkę inkubuje się w temperaturze 35°C (95°F) przez 2–5 dni. Po inkubacji 2,5 ml pożywki przenosi się do innej probówki. Do tej probówki dodaje się pięć kropli wskaźnika pH, czerwieni metylowej. Rurkę delikatnie obraca się w dłoniach, aby rozproszyć czerwień metylową.

Oczekiwane rezultaty

Substancje dojelitowe, które następnie metabolizują kwas pirogronowy do innych kwasów, obniżają pH pożywki do 4,2. Przy tym pH czerwień metylowa zmienia kolor na czerwony, co jest pozytywnym wynikiem testu. Substancje dojelitowe, które następnie metabolizują kwas pirogronowy do obojętnych produktów końcowych, obniżają pH pożywki do zaledwie 6,0. Przy tym pH czerwień metylowa jest żółta, co jest wynikiem testu ujemnego.

Zobacz też

„Mikrobiologia, atlas fotograficzny dla laboratorium”, Alexander, Street, Pearson Education, 2001.

Linki zewnętrzne

Nile Chemicals -- czerwień metylowa Witryna zawierająca dodatkowe informacje na temat czerwieni metylowej.
Synteza czerwieni metylowej