Eter cyklooktenylowy benzoesanu estradiolu

EBCO

Dane kliniczne
Inne nazwy	EBCO; eter 17β-cyklooktenylowy 3-benzoesanu estradiolu
Drogi podawania	Ustami
Klasa narkotykowa	estrogeny ; ester estrogenu ; Eter estrogenowy
Identyfikatory
nazwa IUPAC [(8R , 9S , 13S , 14S , 17S ) -17-[(1E ) -cyklookten-1-ylo]oksy-13-metylo-6,7,8,9,11,12, 14,15,16,17-dekahydrocyklopenta[ a ]fenantren-3-ylo]benzoesan
Numer CAS	28200-94-4
Identyfikator klienta PubChem	6436089
ChemSpider	4940765
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła	C33H40O3 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	484,680 g·mol -1
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
UŚMIECH C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@@H]2O/C/4=C/CCCCCC4)CCC5=C3C=CC(=C5) OC(=O)C6=CC=CC=C6
InChI InChI=1S/C33H40O3/c1-33-21-20-28-27-17-15-26(36-32(34)23-10-6-5-7-11-23)22-24(27) 14-16-29(28)30(33)18-19-31(33)35-25-12-8-3-2-4-9-13-25/h5-7,10-12,15, 17,22,28-31H,2-4,8-9,13-14,16,18-21H2,1H3/b25-12+/t28-,29-,30+,31+,33+/m1/ s1 Klucz: DOFNLZKUGHVIMH-UQWKGHMASA-N

Eter cyklooktenylu benzoesanu estradiolu ( EBCO ) lub 3-benzoesan 17β-cyklooktenylu estradiolu jest syntetycznym estrogenem , a także estrem estrogenu i eterem - w szczególności estrem benzoesanu C3 i eterem cyklooktenylu C17β estradiolu - który został opisany we wczesnych latach siedemdziesiątych i nigdy nie został wprowadzony do obrotu. Stwierdzono, że przy podawaniu doustnym zwierzętom ma dramatycznie wydłużony czas działania , podobnie jak pokrewny związek chinestrol (eter 3-cyklopentylowy etynyloestradiolu ). Pojedyncza doustna dawka EBCO utrzymywała wysoką macicy u szczurów przez 3 tygodnie. Ta długotrwała aktywność może wynikać z magazynowania EBCO w tłuszczu . Wydaje się, że EBCO jest zadowalająco wchłaniany z przewodu pokarmowego , przynajmniej częściowo przeżywa metabolizm pierwszego przejścia w wątrobie i jelitach , a następnie jest magazynowany w tłuszczu, z którego jest powoli uwalniany i aktywowany do estradiolu. W przeciwieństwie do chinestrolu, doustna aktywność EBCO jest znacznie lepsza, gdy jest dostarczany w roztworze olejowym , w przeciwieństwie do wodnego nośnika .

Zobacz też

• Lista estrów estrogenów § Etery estrogenów steroidowych