Heksahydrobenzoesan estradiolu

Nie mylić z benzoesanem estradiolu .

Heksahydrobenzoesan estradiolu

Dane kliniczne
Nazwy handlowe	Benzo-Ginoestril AP, BenzoGynoestryl Retard, Ginestryl-15-Depot, Menodin, Tardoginestryl
Inne nazwy	EHHB; cykloheksanokarboksylan estradiolu; ECHC; heksahydrobenzoesan estradiolu; 17β-heksahydrobenzoesan estradiolu; 17β-cykloheksanokarboksylan estradiolu; Heksabenzoesan estradiolu
Drogi podania	Wstrzyknięcie domięśniowe
Klasa narkotykowa	estrogeny ; Ester estrogenu
Identyfikatory
nazwa IUPAC (3-hydroksy-13-metylo-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dekahydrocyklopenta[a]fenantren-17-ylo)cykloheksanokarboksylan
Numer CAS	15140-27-9
Identyfikator klienta PubChem	85808
ChemSpider	77397
UNII	DI3496530P
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID80934253
Karta informacyjna ECHA	100.035.623
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła	C25H34O3 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	382,544 g · mol -1
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
UŚMIECH CC12CCC3C(CCc4cc(O)ccc34)C1CCC2OC(=O)C5CCCC5
InChI InChI=1S/C25H34O3/c1-25-14-13-20-19-10-8-18(26)15-17(19)7-9-21(20)22(25)11-12-23( 25)28-24(27)16-5-3-2-4-6-16/h8,10,15-16,20-23,26H,2-7,9,11-14H2,1H3 Klucz:IVRCALGRJCHPRV-UHFFFAOYSA-N

Heksahydrobenzoesan estradiolu ( EHHB ), sprzedawany pod wieloma markami, w tym Benzo-Ginoestril AP , BenzoGynoestryl Retard , Ginestryl-15-Depot , Menodin i Tardoginestryl , jest lekiem estrogenowym , który był wcześniej stosowany we wskazaniach, takich jak hormonalna terapia menopauzalna i ginekologia zaburzenia . EHHB podaje się we wstrzyknięciu domięśniowym w regularnych odstępach czasu, na przykład raz na kilka tygodni.

Skutki uboczne EHHB obejmują tkliwość piersi , powiększenie piersi , nudności , ból głowy i zatrzymanie płynów . EHHB jest estrogenem , a zatem jest agonistą receptora estrogenowego , biologicznego celu estrogenów, takich jak estradiol . Jest estrem estrogenu i prolekiem estradiolu w organizmie. Z tego powodu jest uważany za naturalną i bioidentyczną formę estrogenu.

EHHB został po raz pierwszy opisany w 1956 roku i został wprowadzony do użytku medycznego w 1957 roku. Był używany we Francji . Leku nie należy mylić z benzoesanem estradiolu (EB), który jest sprzedawany pod podobnymi markami, w tym Benzo-Ginestryl, Benzo-Ginoestril i Benzo-Gynoestryl.

Zastosowania medyczne

EHHB był sprzedawany we Francji w postaci roztworu oleju o stężeniu 5 mg/ml w ampułkach do wstrzyknięć domięśniowych w regularnych odstępach czasu, na przykład raz na kilka tygodni. Zgłaszano stosowanie EHHB w feminizującej terapii hormonalnej u kobiet transpłciowych . Kombinacja 3 mg EHHB, 75 mg kapronianu hydroksyprogesteronu i 100 mg heksahydrobenzoesanu testosteronu w 2 ml roztworu oleju w ampułkach była sprzedawana pod marką Trinestril AP w Brazylii. Jej wskazania obejmują hormonalną terapię menopauzalną oraz leczenie czynnościowych krwawień macicznych . Kombinację podaje się typowo raz w miesiącu przez wstrzyknięcie domięśniowe.

Farmakologia

Estradiol , aktywna forma EHHB.

Farmakodynamika

Zobacz także: Farmakodynamika estradiolu

EHHB jest estrem estradiolu lub prolekiem estradiolu . Jako taki jest estrogenem lub agonistą receptorów estrogenowych . EHHB ma około 40% większą masę cząsteczkową niż estradiol ze względu na obecność jego estru cykloheksanokarboksylanowego C17β . Ponieważ EHHB jest prolekiem estradiolu, jest uważany za naturalną i bioidentyczną formę estrogenu.

Farmakokinetyka

Zobacz też: Farmakokinetyka estradiolu

Podobno połączenie EHHB i norgestrelu jako złożonego środka antykoncepcyjnego do wstrzykiwań ma czas działania około 3 tygodni.

Chemia

Zobacz także: ester estrogenu i Lista estrów estrogenu § Estry estradiolu

EHHB, znany również jako cykloheksanokarboksylan estradiolu (ECHC), jak również 17β-heksahydrobenzoesan estradiolu lub 17β-cykloheksanokarboksylan estradiolu, jest syntetycznym sterydem estranu i estrem estrogenu . Jest to w szczególności ester C17β cykloheksanokarboksylanu (heksahydrobenzoesanu) estradiolu .

Historia

EHHB został po raz pierwszy opisany i scharakteryzowany w 1956 roku. Został opracowany we Francji. Lek został wprowadzony do użytku medycznego we Francji w 1957 roku. Opublikowano opis przypadku szybko rosnącego guza raka piersi u 53-letniej kobiety 10 dni po rozpoczęciu terapii 5 mg/miesiąc EHHB we wstrzyknięciu domięśniowym na uderzenia gorąca . opublikowana w 1962 roku. Kobieta zmarła z powodu raka piersi 10 miesięcy po postawieniu diagnozy.

Społeczeństwo i kultura

Nazwy ogólne

Heksahydrobenzoesan estradiolu to ogólna nazwa leku i jego INN ), podczas gdy heksahydrobenzoesan estradiolu to jego BANM . Lek jest również znany jako cykloheksanokarboksylan estradiolu (ECHC).

Nazwy marek

EHHB jest sprzedawany pod markami Benzo-Ginoesstril AP, BenzoGynoestryl Retard, Ginestryl-15-Depot, Menodin i Tardoginestryl.

Dostępność

EHHB był wcześniej sprzedawany we Francji .

Badania

Zbadano połączenie 5 mg EHHB w roztworze oleju arachidowego i 25 mg norgestrelu w zawiesinie wodnej jako złożony środek antykoncepcyjny do wstrzykiwań raz w miesiącu , ale ostatecznie ten preparat nigdy nie został wprowadzony do obrotu.