alfa -hormon stymulujący melanocyty
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
nazwa IUPAC
N -acetylo- L -seryl- L -tyrozylo- L -seryl- L -metionylo- L -α-glutamylo- L -histydylo- L -fenyloalanylo- L -arginyl- L -tryptofiloglicylo- L -lizylo- L -prolilo- L -walinamid
|
|
| Inne nazwy alfa-MSH, α-melanokortyna, α-melanotropina, α-intermedyna; Ac-Ser-Tyr-Ser-Met-Glu-His-Phe-Arg-Trp-Gly-Lys-Pro-Val-NH 2
|
|
| Identyfikatory | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 77 H 109 N 21 O 19 S | |
| Masa cząsteczkowa | 1664,884 g/mol |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
α-hormon stymulujący melanocyty ( α-MSH ) jest endogennym hormonem peptydowym i neuropeptydem z rodziny melanokortyn , o strukturze tridekapeptydowej i sekwencji aminokwasowej Ac-Ser-Tyr-Ser-Met-Glu-His-Phe-Arg- Trp-Gly-Lys-Pro-Val- NH2 . Jest to najważniejszy z hormonów stymulujących melanocyty (MSH) (znany również jako melanotropiny) w stymulowaniu melanogenezy , procesu, który u ssaków (w tym ludzi ) jest odpowiedzialny za pigmentację przede wszystkim włosów i skóry . Odgrywa również rolę w zachowaniach żywieniowych , homeostazie energetycznej , aktywności seksualnej oraz ochronie przed urazami niedokrwiennymi i reperfuzyjnymi .
α-MSH jest nieselektywnym pełnym agonistą receptorów melanokortyny MC 1 (K i = 0,230 nM), MC 3 (K i = 31,5 nM), MC 4 (K i = 900 nM) i MC 5 (K i = 7160 nM), ale nie MC 2 (który jest wyłączny dla hormonu adrenokortykotropowego (ACTH)). Aktywacja receptora MC 1 odpowiada za jego wpływ na pigmentację, podczas gdy w regulacji apetytu, metabolizmu i zachowań seksualnych pośredniczą zarówno receptory MC 3 , jak i MC 4 .
Powstaje jako produkt rozszczepienia proteolitycznego z ACTH (1-13), który z kolei jest produktem rozszczepienia proopiomelanokortyny (POMC).
Kilka syntetycznych analogów α-MSH zbadano jako leki lecznicze ze względu na ich działanie fotoochronne przed promieniowaniem ultrafioletowym (UV) ze słońca. Należą do nich afamelanotyd (melanotan) i melanotan II , z których pierwszy został zatwierdzony jako lek zmniejszający nadwrażliwość na światło w protoporfirii erytropoetycznej w Stanach Zjednoczonych . Bremelanotyd , inny analog α-MSH, jest dostępny w Stanach Zjednoczonych nie jako środek fotoochronny, ale do leczenia hipoaktywnego zaburzenia pożądania seksualnego u kobiet przed menopauzą. Wszystkie te leki mają znacznie większą siłę działania niż α-MSH, wraz z ulepszoną farmakokinetyką i charakterystycznymi profilami selektywności .