Ciramadol

Nie mylić z Cimaterolem .

Ciramadol

Dane kliniczne
Inne nazwy	Ciramadol, WY-15705
Drogi podawania	Doustny
Kod ATC	nic
Identyfikatory
nazwa IUPAC 3-{( R )-dimetyloamino-[(1R , 2R ) -2-hydroksycykloheksylo]}metylo]fenol
Numer CAS	63269-31-8   Y
Identyfikator klienta PubChem	44463
ChemSpider	40461   Y
UNII	9NQ109OW0G
KEGG	D03523   Y
CHEMBL	ChEMBL2104132
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła	C15H23NO2 _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	249,354 g·mol -1
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
UŚMIECH OC1=CC=CC([C@@H]([C@H]2CCCC[C@H]2O)N(C)C)=C1
InChI InChI=1S/C15H23NO2/c1-16(2)15(11-6-5-7-12(17)10-11)13-8-3-4-9-14(13)18/h5-7, 10,13-15,17-18H,3-4,8-9H2,1-2H3/t13-,14+,15-/m0/s1   T Klucz:UVTLONZTPXCUPU-ZNMIVQPWSA-N   Y

Ciramadol ( WY-15,705 ) to opioidowy lek przeciwbólowy , który został opracowany pod koniec lat 70 - tych i jest spokrewniony z fencyklidyną , tramadolem , tapentadolem i wenlafaksyną . Jest mieszanym agonistą - antagonistą receptora opioidowego μ o stosunkowo niskim potencjale uzależniającym i pułapie depresji oddechowej , co czyni go względnie bezpiecznym lekiem. Ma nieco większą moc i skuteczność jako środek przeciwbólowy niż kodeina , ale jest słabszy niż morfina . Inne działania niepożądane obejmują uspokojenie polekowe i nudności , ale są one na ogół mniej dotkliwe niż w przypadku innych podobnych leków.

Synteza

Synteza Ciramadolu: Patenty:

Claisena -Schmidta pomiędzy 3-(metoksymetoksy)benzaldehydem [13709-05-2] ( 1 ) i cykloheksanonem ( 2 ) dała CID:54364197 ( 3 ). Dodatek Michaela dimetyloaminy prowadzi do aminoketonu, czyli 2-[dimetyloamino-[3-(metoksymetoksy)fenylo]metylo]cykloheksan-1-onu , CID21518320 . Redukcja ketonu przebiega stereospecyficznie z wytworzeniem cis aminoalkoholu [51356-58-2] ( 4 ). Łagodna hydroliza produktu daje wolny fenol ciramadol ( 5 ).

Zobacz też

• Bromadol
• C-8813
• Fakseladol
• Profadol
• tapentadol
• Tramadol