Profadol

Profadol
Dane kliniczne
Kod ATC	nic;
Status prawny
Status prawny	USA : analog do leku z Wykazu I/II (analog tapentadolu , Wykaz II) ;
Identyfikatory
	nazwa IUPAC 3-(1-metylo-3-propylo-pirolidyn-3-ylo)fenol;
Numer CAS	428-37-5;
Identyfikator klienta PubChem	9882;
ChemSpider	9498;
UNII	41GDG43FTT;
CHEMBL	ChEMBL161204;
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła	C14H21NO _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	219,328 g·mol -1

Profadol (CI-572) to opioidowy środek przeciwbólowy opracowany w latach 60. XX wieku przez Parke-Davisa. Działa jako mieszany agonista - antagonista receptora μ-opioidowego . Siła działania przeciwbólowego jest w przybliżeniu taka sama jak petydyny (meperydyny), działanie antagonistyczne wynosi 1/50 nalorfiny .

Synteza

Synteza: Patenty:

Kondensacja Knoevenagela między 3'-metoksybutyrofenonem [21550-06-1] i cyjanooctanem etylu daje ( 1 ). Dodanie sprzężonego cyjanku daje ( 2 ). Hydroliza obu grup nitrylowych, zmydlanie estru i dekarboksylacja daje dikwas, CID:164137621 ( 3 ). Powstanie imidu następuje po potraktowaniu metyloaminą dając 3-(3-metoksyfenylo)-1-metylo-3-propylopirolidyno-2,5-dion, CID:163444474 ( 4 ). Redukcja imidu wodorkiem litowo-glinowym dała [1505-32-4][29369-01-5] ( 5 ). Demetylacja zakończyła syntezę Profadolu ( 6 ).

Zobacz też

Modulatory receptorów opioidowych
WIĘCEJ	Agoniści (w skrócie; pełna lista znajduje się tutaj ): 3-HO-PCP 7-acetoksymitragynina 7-hydroksymitragynina ψ-Akuammigine α-Chlornaltreksamina α-narkotyna Acetylodihydrokodeina Acetylofentanyl akrylofentanyl Adrenorfina (metorfamid) AH-7921 akuammycyna akuammidyna Alfentanyl Anilerydyna Apparicine β-endorfina BAM-12P BAM-18P BAM-22P Benzhydrokodon benzylomorfina Bezitramid bifalina BU08070 Buprenorfina Butorfan Butorfanol Butyrfentanyl BW373U86 Karfentanyl kasokefamid Cebranopadol Chloroksymorfamina Kodeina TATA DAMGO (DAGO) Dermorfina Desmetramadol (desmetylotramadol) Desomorfina Dekstromoramid Dekstropropoksyfen (propoksyfen) Dezocyna Dimenoksadol Dimetyloaminopiwalofenon Eluksadolina Diamorfina (heroina) Dihydrokodeina Dihydroetorfina Dihydromorfina Sebacynian dinalbufiny difenoksylat Dipipanon Dynorfin A Embutramid Endomorfina-1 Endomorfina-2 Eserolina etylomorfina Etorfina Fentanyl Fluorofen Frakefamid Furanylfentanyl Hemorfina-4 Herkinorin Hodgkinsin Hydrokodon hydromorfinol hydromorfon IBNtxA Ketamina Ketobemidon Kratom Laudanozyna lefetamina Leu-enkefalina Lewacetylometadol lewometorfan Leworfanol Leksanopadol Loperamid Loksykodegol LS-115509 Matryna meptazynol Met-enkefalina (metenkefalina) Metadon Metkefamid Metopon Mitragynina Pseudoindoksyl mitragyniny Morficeptyna Morfina Nalbufina NalBzOH Nalmekson naltalimid neopina NFEPP Nikokodeina Nikodykodyna Nikomorfina NKTR-181 norketamina Nufenoksol Oktreotyd olicerydyna OM-3-MNZ Orypawina oksykodon oksymorfazon Oksymorfonazyna oksymorfon Oksymorfon fenylohydrazon OxyPNPH Papaver somniferum ( opium ) Pentazocyna Perycyna Petydyna (meperydyna) Fenazocyna Fencyklidyna Piminodyna Pirytramid PL-017 Prodyna Propiram PZM21 racemetorfan racemorfan Remifentanyl Salsolinol SC-17599 Sinomenina Sufentanyl tapentadol Tetrahydropapawerolina TH-030418 Tebaina tienorfina Tianeptyna Tylidyna Tramadol trimebutyna TRIM 5 TRV734 Tubotaiwina U-47700 Walorfina Wiminol Ksorfanol PAM: BMS-986121 BMS-986122 Antagoniści: (3S,4S)-Picenadol 2-(S)-N,N-(R)-wiminol 3CS-nalmefen 4-kawoilo-1,5-chinid 4′-hydroksyflawanon 4',7-dihydroksyflawon 6β-naltreksol 6β-naltreksol-d4 18-MC α-gliadyna β-Chlornaltreksamina β-Funaltreksamina Akuammine Alwimopan AM-251 Apigenina AT-076 akselopran Bevenopran Katechina Galusan katechiny Clocinnamox CTAP CTOP cyklofoksy Cyprodim diacetylonalorfina Diprenorfina EKG EGC Epikatechina Eptazocyna gemazocyna Ginsenozyd R hiperozyd Ibogaina JDTic Lewallorfan lobelina LY-255582 LY-2196044 Metocynamonoks metylonaltrekson Chlorek metylosamidorfanu Naldemedyna nalmefen Nalodeina (N-allilonorkodeina) Nalorfina Dinikotynian nalorfiny Naloksazon Naloksegol Naloksol Naloksonazyna Nalokson Naltreksazon Naltreksonazyna Naltrekson naltrindol Naryngenina noribogaina oksylorfan Pawhuskin A Rymonabant Quadazocyna Samidorfan taksyfolina Nieznany/niesortowany: kanabidiol Koronarydyna Octan cyproteronu Dihydroakuuamina Tabernanta Tetrahydrokannabinol
DOR	Agoniści: 3CS-nalmefen 6'-GNTI 7-SIOM ADL-5747 (PF-04856881) ADL-5859 alazocyna (SKF-10047) amoksapina AR-M100390 (ARM390) AZD2327 β-endorfina BAM-18P bifalina BU-48 Butorfan Butorfanol BW373U86 kasokefamid Cebranopadol Kodeina Cyklozocyna TATA Deltorfin A Deltorfin I Deltorfin II Desmetyloklozapina Desmetramadol (desmetylotramadol) Dezocyna Diamorfina (heroina) Dihydroetorfina Dihydromorfina DPDPE DPI-221 DPI-3290 DSLET etyloketazocyna Etorfina Fentanyl PASOWAĆ Fluorofen Hemorfina-4 Hydrokodon hydromorfon Ibogaina izometadon JNJ-20788560 KNT-127 Kratom Laudanozyna Leu-enkefalina lewometorfan Leworfanol Leksanopadol Lofentanyl Met-enkefalina (metenkefalina) Metazocyna Metkefamid Mitragynina Pseudoindoksyl mitragyniny Morfina N-fenetylo-14-etoksymetopon Norbuprenorfina NalBzOH Orypawina oksykodon oksymorfon Petydyna (meperydyna) proglumid racemetorfan racemorfan RWJ-394674 Samidorfan SB-235863 SNC-80 SNC-162 TAN-67 (SB-205,607) TH-030418 Tebaina Tiobromadol (C-8813) Tonazocyna Tramadol TRV250 Ksorfanol Zenazocyna Antagoniści: 4',7-dihydroksyflawon 5'-NTII 6β-naltreksol 6β-naltreksol-d4 α-santolol β-Chlornaltreksamina Apigenina AT-076 akselopran Bevenopran BNTX Katechina Galusan katechiny Clocinnamox diacetylonalorfina Diprenorfina EKG EGC Eluksadolina Epikatechina ICI-154129 ICI-174864 LY-255582 LY-2196044 metylonaltrekson metylonaltrindol N-Benzylnaltrindol nalmefen Nalorfina Naltrekson Naltriben naltrindol Nalokson Naryngenina noribogaina Pawhuskin A Quadazocyna SDM25N SoRI-9409 taksyfolina tienorfina Nieznane/nieposortowane: 18-MC kanabidiol Koronarydyna Octan cyproteronu Tabernanta Tetrahydrokannabinol
KOR	Agoniści: 3CS-nalmefen 6'-GNTI 8-CAC 18-MC 14-metoksymetopon β-Chlornaltreksamina β-Funaltreksamina Adrenorfina (metorfamid) akuammycyna alazocyna (SKF-10047) allomatryna Apadolina azymadolina BAM-12P BAM-18P BAM-22P Wielka dynorfina Bremazocyna BRL-52537 Butorfan Butorfanol BW373U86 Cebranopadol Ciprefadol CR665 Cyklozocyna cyklorfan Cyprenorfina Desmetramadol (desmetylotramadol) Diamorfina (heroina) diacetylonalorfina Difelikefalin Dihydroetorfina Dihydromorfina Sebacynian dinalbufiny Diprenorfina Dynorfin A Dynorfina B (rymorfina) Eluksadolina Enadolina Eptazocyna Erinacyna E etyloketazocyna Etorfina Fedotozyna Fentanyl gemazocyna GR-89696 GR-103545 Hemorfina-4 Herkinorin HS665 hydromorfon HZ-2 Ibogaina ICI-199,441 ICI-204,448 Ketamina Ketazocyna Laudanozyna Leumorfina (dynorfina B-29) Lewallorfan lewometorfan Leworfanol Leksanopadol Lofentanyl LPK-26 Lufuradom Matryna MB-1C-OH Mentol Metazocyna Metkefamid Mianseryna Mirtazapina Morfina Moksazocyna MR-2034 N-MPPP Nalbufina NalBzOH nalfurafina nalmefen Nalodeina (N-allilonorkodeina) Nalorfina Naltriben Nirawolina Norbuprenorfina Norbuprenorfino-3-glukuronid noribogaina norketamina Orypawina oksylorfan oksykodon Pentazocyna Petydyna (meperydyna) Fenazocyna Proksorfan racemetorfan racemorfan RB-64 Salvinorin A ( szałwia ) Salvinorin B eter oksymetylowy Salvinorin B eter metoksymetylowy Samidorfan Spiradolina (U-62,066) TH-030418 tienorfina Tifluadom Trójpierścieniowe leki przeciwdepresyjne (np. amitryptylina , dezypramina , imipramina , nortryptylina ) U-50488 U-54,494A U-69,593 Ksorfanol Antagoniści: 4′-hydroksyflawanon 4',7-dihydroksyflawon 5'-GNTI 6'-GNTI 6β-naltreksol 6β-naltreksol-d4 β-Chlornaltreksamina Buprenorfina/samidorfan Amentoflawon ANTY Apigenina Arodyna AT-076 Atikaprant akselopran AZ-MTAB Binaltorfimina BU09059 Buprenorfina Katechina Galusan katechiny CERC-501 (LY-2456302) Clocinnamox CVL-354 cyklofoksy Dezocyna DIPPA EGC EKG Epikatechina hiperozyd JDTic LY-255582 LY-2196044 LY-2444296 LY-2459989 LY-2795050 MeJDTic metylonaltrekson ML190 ML350 MR-2266 N-Fluoropropylo-JDTic Nalokson Naltrekson naltrindol Naryngenina Norbinaltorfimina noribogaina Pawhuskin A PF-4455242 RB-64 Quadazocyna taksyfolina UPHIT cyklofina Nieznany/nieposortowany: Akuammicine Akuammine Koronarydyna Octan cyproteronu Dihydroakuuamina Ibogamina Tabernanta
NIE	Agoniści: (Arg14, Lys15) Nocyceptyna ((pF)Phe4)Nocyceptyna(1-13)NH2 (Phe1Ψ(CH2-NH)Gly2)Nocyceptyna(1-13)NH2 Ac-RYYRWK-NH2 Ac-RYYRIK-NH2 BU08070 Buprenorfina Cebranopadol Dihydroetorfina Etorfina JNJ-19385899 lewometorfan Leworfanol Leksanopadol MCOPPB MT-7716 NNC 63-0532 Nocyceptyna (sierota FQ) Nocyceptyna (1-11) Nocyceptyna (1-13)NH2 Norbuprenorfina racemetorfan racemorfan Ro64-6198 Ro65-6570 SCH-221510 SCH-486757 SR-8993 SR-16435 Sunobinop (S-117957) TH-030418 Antagoniści: (Nphe1) nocyceptyna (1-13) NH2 AT-076 BAN-ORL-24 BTRX-246040 (LY-2940094) J-113,397 JTC-801 NalBzOH Nocyceptyna (1-7) Nocystatyna SB-612,111 SR-16430 tienorfina Pułapka-101 UFP-101
Nieposortowany	β-kazomorfiny Amidorfina BAM-20P Cytochrofin-4 Deprolorfina Gliadorfina (gluteomorfina) Egzorfiny glutenowe Hemorfiny Składniki kavy MEAGL MEAP NEM Neoendorfiny Nepetalakton ( kocimiętka ) Peptyd B Peptyd E Peptyd F Peptyd I Rubiskoliny sojomorfiny
Inni	Inhibitory enkefalinazy : amastatyna BL-2401 kandoksatril D -fenyloalanina deksekadotryl (retorfan) Ekadotryl (synorfan) Kelatorfan Racekadotryl (acetorfan) RB-101 RB-120 RB-3007 opiorfan Selank Semax Spinorfina Tiorfan Tynorfin Ubenimeks (bestatyna) Propeptydy: β-lipotropina (proendorfina) prodynorfina Proenkefalina Pronocyceptyna Proopiomelanokortyna (POMC) Inne: Kyotorphin (uwalniacz met-enkefaliny/stabilizator degradacji)