4-hydroksycyklofosfamid

4-hydroksycyklofosfamid
4-Hydroxycyclophosphamide.svg
Identyfikatory
  • 2-[ bis (2-chloroetylo)amino]-4-hydroksy-2H 1,3,2 -oksazafosfinan-2-on
Numer CAS
Identyfikator klienta PubChem
ChemSpider
UNII
CHEMBL
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła C 7 H 15 Cl 2 N 2 O 3 P
Masa cząsteczkowa 277,08 g·mol -1
Model 3D ( JSmol )
  • OC1CCOP(=O)(N1)N(CCCl)CCCl
  • InChI=1S/C7H15Cl2N2O3P/c8-2-4-11(5-3-9)15(13)10-7(12)1-6-14-15/h7,12H,1-6H2,(H,10 ,13)  ☒ N
  • Klucz:RANONBLIHMVXAJ-UHFFFAOYSA-N  ☒ N
  ☒check N Y (co to jest?)   

4-Hydroksycyklofosfamid należy do klasy związków oksazafosforowych i jest głównym aktywnym metabolitem cyklofosfamidu i mafosfamidu po ich częściowym metabolizowaniu przez cytochrom P450 . Następnie jest częściowo tautomeryzowany do aldofosfamidu , który z kolei łatwo wnika do żywych komórek, a następnie jest częściowo detoksykowany do nieaktywnego karboksycyklofosfamidu przez enzym ALDH , ale częściowo jest hydrolizowany przez enzym innej komórki fosfatazy do dwóch bezpośrednio cytotoksycznych metabolitów - iperytu fosforoamidowego i akroleiny .