N , O -dimetylo-4-(2-naftylo)piperydyno-3-karboksylan
 | |
| Identyfikatory | |
|---|---|
| |
| Numer CAS | |
| Identyfikator klienta PubChem | |
| Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA ) | |
| Dane chemiczne i fizyczne | |
| Formuła | C18H21NO2 _ _ _ _ _ _ |
| Masa cząsteczkowa | 283,371 g · mol -1 |
| Model 3D ( JSmol ) | |
| |
N , O -dimetylo-4β-(2-naftylo)piperydyno-3β-karboksylan ( DMNPC ) jest lekiem pobudzającym na bazie piperydyny , syntetyzowanym z arekoliny . Jest podobny do nokainy w budowie chemicznej i ma dwa i pół razy większą aktywność niż kokaina jako inhibitor wychwytu zwrotnego dopaminy . Jednak jest również silnym inhibitorem wychwytu zwrotnego serotoniny , o podobnym powinowactwie do fluoksetyny .
| K i Powinowactwo inhibitorów MAT na bazie piperydyny | ||||||
| ∗∗ | X | N | 5HT | DA | NE | |
| SS | p -winyl | Ja | 138 | 131 | 175 | |
| p -etyl | 255 | >1,7 tys | >1,1 tys | |||
| p -Allil | 309 | 964 | >1 tys | |||
| p -Etynyl | 175 | 187 | 364 | |||
| p -fenyl | 62 | 173 | 203 | |||
| β-Naftyl | 7.6 | 21 | 34 | |||
| 3R,4S | 42 | 947 | 241 | |||
| RR | 192 | 87 | 27 | |||
| 3S, 4R | 12 | 271 | 38 | |||
| H2Cl _ _ | 3.5 | 90 | 30 | |||
| SS/RR | α-Naftyl | Ja | 101 | 304 | 281 | |
Oczywiście nie tylko enancjomer SS tytułowego związku jest aktywnym inhibitorem MAT.
Efekt N -demetylacji
W przypadku enancjomeru SR obserwuje się zwiększone powinowactwo DAT po demetylacji.
Jest to ten sam wybór izomeru, który jest używany w produkcji Paxil .
Uproszczenie
Zasadniczo prostszą metodę, która usuwa podstawnik estru karbometoksy, można znaleźć w D. Koch w Ex2: Patent US 6,303,627