norpetydyna

norpetydyna
Dane kliniczne
; Drogi podania	Nie dotyczy
Kod ATC	nic;
Status prawny
Status prawny	AU : nieplanowane ; CA : Harmonogram I ; DE : Anlage II (tylko autoryzowany handel, bez recepty) ; USA : Harmonogram II ; ONZ : Wykaz narkotyków I ;
Identyfikatory
	nazwa IUPAC 4-fenylopiperydyno-4-karboksylan etylu;
Numer CAS	77-17-8 ;
Identyfikator klienta PubChem	32414;
ChemSpider	30039 ;
UNII	JG096PMW2N;
CHEMBL	ChEMBL1052 ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID50227806 ;
Karta informacyjna ECHA	100.000.918
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła	C14H19NO2 _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	233,311 g·mol -1
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
	UŚMIECH O=C(OCC)C2(c1ccccc1)CCNCCC2;
	InChI InChI=1S/C14H19NO2/c1-2-17-13(16)14(8-10-15-11-9-14)12-6-4-3-5-7-12/h3-7,15H, 2,8-11H2,1H3 ; Klucz:QKHMFBKXTNQCTM-UHFFFAOYSA-N ;

Norpetydyna ( normeperydyna , produkt pośredni B petydyny ) jest pochodną 4-fenylopiperydyny , która jest zarówno prekursorem , jak i toksycznym metabolitem petydyny (meperydyny). Jest ona zaplanowana przez Jednolitą konwencję ONZ o środkach odurzających . Jest to substancja kontrolowana przez narkotyki z Wykazu II w Stanach Zjednoczonych i ma ASCCN 9233. Roczna kwota produkcyjna w 2014 r. Wynosiła 11 gramów (0,39 uncji).

Norpetydyna jest lekiem kontrolowanym ze względu na jej potencjalne zastosowania w produkcji zarówno samej petydyny, jak i szeregu N -podstawionych pochodnych, ale sama w sobie ma niewielką aktywność opioidową . Zamiast tego norpetydyna działa pobudzająco i powoduje drgawki .

Bioakumulacja norpetydyny jest głównym powikłaniem, gdy petydyna jest stosowana w medycynie jako środek przeciwbólowy , ponieważ gdy petydyna jest stosowana w dużych dawkach lub podawana we wlewie dożylnym, norpetydyna może gromadzić się w organizmie szybciej niż jest wydalana, szczególnie u osób starszych u pacjentów lub z upośledzoną czynnością wątroby lub nerek, powodując szereg działań toksycznych, głównie drgawki, ale także mioklonie i hiponatremię . Powikłania te mogą być poważne i czasami kończyły się śmiercią.

Metabolizm petydyny do norpetydyny jest przeprowadzany głównie przez enzymy CYP , CYP2B6 , CYP2C19 i CYP3A4 , w wątrobie, a ponieważ aktywność tych enzymów może być różna u poszczególnych osób i może na nią wpływać jednoczesne stosowanie innych leków, szybkość i stopień produkcji norpetydyny może być trudne do przewidzenia.

Norpetydyna może być stosowana jako prekursor w syntezie innych leków, w tym etokserydyny , benzetydyny , furetydyny , morferydyny , anilerydyny , fenoperydyny , piminodyny i oksfenerydyny .

Zobacz też

Dane kliniczne


Drogi podania	Nie dotyczy
Kod ATC	nic
Status prawny
Status prawny	AU : nieplanowane CA : Harmonogram I DE : Anlage II (tylko autoryzowany handel, bez recepty) USA : Harmonogram II ONZ : Wykaz narkotyków I
Identyfikatory
nazwa IUPAC 4-fenylopiperydyno-4-karboksylan etylu
Numer CAS	77-17-8 ^Y
Identyfikator klienta PubChem	32414
ChemSpider	30039 ^Y
UNII	JG096PMW2N
CHEMBL	ChEMBL1052 ^Y
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID50227806
Karta informacyjna ECHA	100.000.918
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła	C14H19NO2 _{_} _ _{_} _ _ _{_}
Masa cząsteczkowa	233,311 g·mol ^-1
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
UŚMIECH O=C(OCC)C2(c1ccccc1)CCNCCC2
InChI InChI=1S/C14H19NO2/c1-2-17-13(16)14(8-10-15-11-9-14)12-6-4-3-5-7-12/h3-7,15H, 2,8-11H2,1H3 ^T Klucz:QKHMFBKXTNQCTM-UHFFFAOYSA-N ^Y