3-hydroksymorfinan

3-hydroksymorfinan

Dane kliniczne
Kod ATC	Nic
Dane farmakokinetyczne
Biodostępność	18%
Identyfikatory
nazwa IUPAC (±)-morfinan-3-ol
Numer CAS	39131-41-4   Y
ChemSpider	16735936   Y
UNII	E4S6LA88PG
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła	C16H21N O _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	243,350 g·mol -1
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
UŚMIECH Oc3ccc4C[C@H]1NCC[C@@]2(CCCC[C@@H]12)c4c3
InChI InChI=1S/C16H21NO/c18-12-5-4-11-9-15-13-3-1-2-6-16(13,7-8-17-15)14(11)10-12/ h4-5,10,13,15,17-18H,1-3,6-9H2/t13-,15+,16+/m0/s1   T Klucz:IYNWSQDZXMGGGI-NUEKZKHPSA-N   Y
N Y (co to jest?)

3-Hydroksymorfinan ( 3-HM ), inaczej morfinan-3-ol , jest lekiem psychoaktywnym z rodziny morfinanów . Jest racemicznym odpowiednikiem norleworfanolu .

Prawoskrętny stereoizomer związku jest aktywnym metabolitem dekstrometorfanu , dekstrorfanu i 3- metoksymorfinanu i podobnie do nich ma silne działanie neuroprotekcyjne i neurotroficzne na neurony dopaminergiczne szlaku nigrostriatalnego poddane działaniu LTS i MPTP , ale przede wszystkim bez powodowania neuropsychotoksyczności działania niepożądane (np. dysocjacja lub halucynacje ) lub działanie przeciwdrgawkowe . Wydaje się, że nie wiąże się z receptorem NMDA , a zamiast tego wydaje się, że jego właściwości neuroprotekcyjne wynikają z hamowania uwalniania glutaminianu poprzez hamowanie zależnego od napięcia wejścia Ca ^{2+ do} presynaptycznego i aktywności kinazy białkowej C. W każdym razie związek jako taki został zbadany jako potencjalny środek do leczenia choroby Parkinsona (środek przeciwparkinsonowski). Ze względu na słabą biodostępność 3-HM (18%) opracowano prolek, GCC1290K, a Amerykańska Agencja ds. Żywności i Leków zatwierdziła dla niego wniosek o nowy lek . Obecnie przechodzi badania kliniczne w leczeniu choroby Parkinsona . Nie ma harmonogramu Ustawy o substancjach kontrolowanych z 1970 r., ASCCN ani rocznej łącznej kwoty produkcyjnej i niekoniecznie musi podlegać kontroli, podczas gdy norleworfanol jest; żadna z prawoskrętnych pochodnych podrodzin dromoranu i norleworfanolu pochodnych morfinanu nie jest kontrolowana, ponieważ nie mają one aktywności opioidowej, ale inne związki racemiczne tak.

Leworotacyjny stereoizomer 3-HM , norleworfanol, w przeciwieństwie do (+)-3-HM, jest opioidowym środkiem przeciwbólowym . Jednak nigdy nie był sprzedawany jako taki, prawdopodobnie ze względu na połączenie faktów, że norleworfanol ma niską biodostępność i że jego siła działania jest zmniejszona w porównaniu z jego N - metylowanym analogiem , leworfanolem .

(+)-3-hydroksymorfinan Dextro izomer 3-hydroksymorfinanu. Forma Dextro jest metabolitem 3-metoksymorfinanu, który jest metabolitem dekstrometorfanu